如今漫畫已更近和之國篇，在路飛挑戰凱多失敗後一如既往地被關進了監獄。路飛每碰到一個稍強的boss，都是前期被吊錘，然後被關進監獄，然後被救又反殺了boss，這已經成為路飛亙古不變的歷程，不過路飛並不是海賊王坐牢最多的人，還有個比他更秀的，這個稍後為大家講解。我們首先來觀察下路飛坐的牢！
No.1 巴基的牢籠
這是路飛在被娜美出賣後被帶到了巴基眼前，後被關進牢籠。看起來實在是憨態可掬！巴基之後在羅格鎮也抓住路飛，用刑具也一度控制路飛準備將他處刑，不過當龍來後巴基的計劃泡湯。
No.2 克洛克達爾的牢籠
在阿拉巴斯坦篇，草帽一夥準備幫助薇薇公主來對抗七武海之一的克洛克達爾，不過開始時被打敗關進了海樓石的牢籠中，後來在mr.3的幫助下脫離了牢籠。
No.3 女帝的牢籠
在香波地群島被大熊拍飛後，路飛到達了女兒國，因為路飛與女兒國格格不入後被關進了牢籠，一群女性圍觀路飛，像是參觀動物一樣，也是很羞澀的。不過後來得到女帝的青睞，受到整個國家的愛戴。
No.4 推進城牢房
路飛為救哥哥艾斯前往推進城，不料監獄長麥哲倫實力強大，路飛被打敗關進了第五層「極寒監獄」。在其中也與各位犯人密切交流經驗，話說像不像某偷電瓶的？後來在人妖王的幫助下路飛越獄成功。
No.5 凱撒的監獄
在冰火島上路飛和其他人被凱撒擊敗，關進了牢房中，而羅也因為心臟的原因被維爾戈關進監獄，不過羅自己留了一手，通過自己的能力救了路飛逃脫了監獄。
No.6 書裡的牢房
因為山治婚約的問題，路飛決定前往蛋糕島救助山治，不料大媽手底下強者如雲，路飛和娜美被關進監獄，幸好得到魚人甚平的相救才脫離了牢籠。不得不說路飛命中貴人真是多。
No.7 凱多的牢房
也是在最新的和之國篇章，路飛在凱多酒醉之時對凱多出手，剛開始一度佔據上風，不過凱多酒醒後像變了個人，一擊「雷鳴八卦」直接把路飛打到昏厥，不得不說你大爺還是你大爺。後被關進監獄，但是後來bigmom失憶時大鬧監獄令奎因不得不先離開監獄，使得路飛沒有勁敵，而路飛也在學會武裝色霸氣後掙脫了控制炸彈。
以上不代表全部，在劇場版路飛也有幾次被關進監獄，不得不說路飛的一生真是坎坷。不是坐牢就是在坐牢的路上，不過經驗這麼豐富的路飛，在他面前就是個弟弟。他就是四皇之一的凱多，凱多也被稱為最強生物，曾嘗7次敗北，在單獨一人向海軍及四皇發起挑戰時被捕18次，還受過千次以上嚴刑拷打。而且他還喜歡自殺，雖然從未成功，簡直太瘋狂了，這樣看來路飛跟他相比還真是個弟弟，你說呢
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