眾所周知，霍利菲爾德是九十年代重量級拳壇著名拳王，從1990年到2000年他幾乎打遍了同時代所有高手，來者不拒，從未逃避過任何挑戰，在拳擊史上最偉大的重量級拳手排名中霍利菲爾德排名第77位，而他的手下敗將邁克·泰森在這項排名中名列第15位。
首先要知道，這項排名中是根據拳手在職業拳壇取得的成績而評定的，不摻雜拳手人氣等因素。從表面數據上看霍利菲爾德是四度重量級拳王，並且是拳擊歷史上唯一在次重量級和重量級統一三大拳擊組織的人。
他有著長達27年的職業生涯，而泰森無論是拳王數量還是職業生涯長度都不及霍利菲爾德，並且曾敗於他手，那麼為何霍利菲爾德和泰森的排名會有如此差距？其實最重要的一個因素就是霍利菲爾德沒有屬於自己的統治時期。
泰森在1986年11月擊敗了伯比克首次稱王，一直到1990年2月輸給道格拉斯後，在位期間一共三年零三個月，並且在不到一年的時間裡統一了世界三大拳擊組織，在這三年多的時間裡泰森擊敗了眾多頂級挑戰者和前世界重量級拳王，連續九場成功衛冕，被稱為阿里時代後最強統治者。
霍利菲爾德雖然曾四次獲得重量級拳王頭銜，但整個職業生涯並沒有一個較長的統治時期，1990年擊敗道格拉斯後只成功衛冕了四場，在第五場衛冕戰中輸給了裡迪克·鮑，雖然他在二番戰成功復仇奪回了金腰帶，但隨後就輸給了邁克·穆勒。
這個時期重量級開始四分五裂，沒有一個人強有力的統治者，當年霍利菲爾德和裡迪克·鮑的三番戰只是一場無頭銜的比賽，一直到1996年霍利菲爾德爆冷KO了泰森再一次成為重量級拳王，然而在與劉易斯的兩場終極統一戰中一平一負輸掉了比賽，劉易斯通過擊敗霍利菲爾德開啟了屬於自己的時代。
2000年由於劉易斯拒絕接受魯伊茲的挑戰放棄了WBA拳王金腰帶，這讓霍利菲爾德獲得了爭奪空缺的頭銜的機會，雙方的一番戰霍利菲爾德擊敗了魯伊茲贏得了比賽成為了四度重量級拳王，但在二番戰輸給了魯伊茲，還想五度稱王的霍利菲爾德與魯伊茲進行了第三次對決，最終平局收場挑戰失敗。
縱觀霍利菲爾德的職業生涯，始終是斷斷續續的贏了輸，輸了贏，從阿里時代算起歷經霍姆斯，泰森，劉易斯，克裡琴科五個時代，雖然沒有屬於自己的時代但也是泰森和劉易斯時代中的風雲人物。