老爸親授當官要決
連戰出身官宦世家，自幼接受家庭訓導，因此，相當熟悉中國官場的哲學。據一九九○年五月十八日日本《太平洋日報》刊載「連戰的內心世界」一文透露，其父連震東生前曾告誡連戰，在中國官場不要太出風頭，尤其是少說話多做事，多拉關係，才能步步高升。他特別舉騎腳踏車為例說：「為官要如騎腳踏車，頭要不斷地點，腳要不斷的踩，才不會跌下來。」連戰踏入政界後，也逐漸悟得個中三味，行事絕不誇耀，謹守本分。他表面嚴肅，親和力似嫌不足，但對長官則頗諳奉承之道，對於握有權柄的高官，連戰確實是畢恭畢敬，不敢潛越。這種為官之道加上雄厚的財力，祖宗的餘蔭，使連戰的仕途始終一帆風順。
一九八一年四月二日在國民黨「十二全」大會選舉中常委時，連戰站出來提議：「中常委人選不必由中委投票選舉了，我們奉戴請由主席（蔣經國）提名，以鼓掌方式通過。」這一招不但獲得蔣經國的歡心，更博得所有國民黨中常委對他的銘心，孺子可教也。經他這一提議，省卻了老夫們多少麻煩和忐忑。因為如果用投票的方式產生，不但要拉下臉，向中委們拉票，而且還不一定就能當選。但連戰的建議一出，公私兩便，能不對連戰的名字刻骨銘心嗎？於是當年十一月臺灣「內閣」局部改組時，連戰就由「違章建築」的青輔會主任平步青雲，做了「交通部長」。
由於連戰深諳為官之道，無論做什麼官職，不管政績如何，他都能做得四平八穩，平步青雲。一九八一年十一月二十五日，連戰入閣出任「交通部長」，當時，年僅45歲，是歷來最年輕的「部長」。對他而言，這是仕途上的一大轉折，他也很用心地想要扮演好這個「部長」的角色。可惜他是政治學博士，對交通實在是外行，加之他的前任林金生幹了六年，幾乎天天都是在海難、空難和政治責任的陰影中度過的。因此，連戰一上任，就懷有惶恐、戒懼的心理，表現在外的則是過度的謹慎保守，以致在「交通部長」任內缺乏明顯的建樹，被認為是「不適當的人，放在不適當的位置上。」 對於交通行政工作，連戰自己也承認確實是「門外漢」。因此，他接任以後，就注意不斷虛心向部屬請救，並「重溫」學生時代的苦讀生活，下屬送來的業務報告與新聞剪報，他每天「必讀」，晚上還要守著寒窗閱讀交通書籍，方瑀也幫他尋找資料及島內外有關書籍雜誌供他參考。連戰基於十多年的黨政經歷，深知在宦海中要想生存發展，除了謹言慎行，園融致遠之外，還得不斷自我充實，求新知，廣泛接納外界批評。他說：這就叫「師傅帶進門，修行靠本人」。連戰在「交通部長」任內政績雖不突出，但他這一套確實博得了當局高官的讚許，不但穩做了六年「交通部長」，而且還在一九八四年五月擢升為國民黨中常委，成為所有中常委中最年輕的一員。臺灣有位記者評論說：細數當今政壇人物，連戰稱得上是福大命大，最受老天幫忙的一個人。
連戰自己說：「我想我的命大概還不錯。但是，命好並不足恃，如果不肯用心，不肯努力，到手的一切還是會失去的。」事實上，他做官用心之深，努力之勤，也是為人們所共知的。如前所說他在國民黨「十二全」大會上把選舉「中常委」之權「奉戴」給蔣經國提名，即為「用心之深」而受用無窮的明顯例子；在努力方面，他更恪遵老爸的家傳心法，在官場上，對上面頭不住的點。對下面，則能踩即踩，必要時，犧牲別人保全自己也毫不瞻顧。如「遠航」空難事件，面對記者的提問，他將比他年長二十五歲的「政務次長」陳樹曦（原是連戰的父執輩，陳只比連震東小八歲）推到第一線作擋箭牌，以致陳便因此而去職。
出任「外交部長」搬倒沈昌煥
連戰一九八八年七月二十二日出任「外交部長」，這是李登輝給他的一次表現機會。連戰在「外交部」並無深厚淵源，也無班底。三位次長中，除章孝嚴之外，王飛及金樹基都是所謂「沈派」（沈昌煥）的人馬，整個「外交部」的日常動作，都由兩位次長掌舵，一開始連戰頗有孤立的感覺。但是，連戰上任不到幾個月，當時任「總統府」秘書長的沈昌煥就宣告辭職下臺，從此，外交政策上消除了摯肘的力量。
國民黨的「外交」決策大權，長期以來一直掌握在「官邸派」手中。尤其是兩度擔任部長的沈昌煥，憑藉其與蔣家兩代的淵源，在卸任「外交部長」之後，不論是擔任「國安會」秘書長，或「總統府」秘書長，都仍然在幕後遙控著「外交部」。也因此「外交部長」不論是朱撫松還是丁懋時，都只是傀儡人物罷了。李登輝登場之後，長期以來的外交決策模式有了很大的改變，擺脫了沈昌煥的遙控，「外交部長」便成為具有實際意義的「部長」。
李登輝原來心目中的「外交部長」人選是「駐美代表」錢復。李登輝對錢復非常賞識，認為他是一個關照面頗廣，格局相當大的政治人物，因此，屬意由他回臺擔任「外交部長」。但是錢復表示回來可以，「外交部長」一職免談。因為錢復不願再局限於外交系統發展。
一九八八年七月國民黨十三中全會的中黨委名單，在公布前一天已經曝光，唯一不確定的就是錢復是否被圈選為中常委，因為錢復拒絕擔任「外交部長」而留任「駐美代表」，自然無法成為中常委。結果名單公布，錢復入選了中常委，但他不是出任「外交部長」，而是擔任「經建委」主委。經過這番波折，「外交部長」落到了連戰手裡，因為「外交部」次長章孝嚴的資歷還不足以出任部長，而在「部長」級的閣員中，只有連戰具有「外交」資歷，因此在最後時刻，連戰成了「外交部長」的人選。 連戰就任「外交部長」後，當時臺灣政壇的形勢擺的很清楚，幾個世家公子及青年才子所形成的第三代接班群已經擺上檯面，展示出相互競爭的局面，誰行誰不行，自有比較。連戰深知在其任內幹得好與不好，對他的仕途前程至關重要，如果不能展現自己的能力，在以後權力的變局中，將陷入極端不利的地位。因此，不能再遵循過去的作風，是應該展現鋒芒的時候了。
連戰上任不久，就做了一件轟轟烈烈的事情，就是「蘇聯貿易訪問團」的成行。訪蘇的成行是臺灣經貿「外交」的一大突破，這項大膽的行動，雖由「外交部長」連戰、「經濟部長」陳履安、「經建委」主委錢復、「行政院」秘書長錢純共同作業並獲得「行政院長」俞國華和「國民中央秘書長」李煥兩人的同意。如此重大的行動，事前既未按過去的常例徵詢沈昌煥的意見，在決策定案之後，又不理會沈的勸阻，引起沈昌煥的恐慌和不滿，於是沈昌煥便在國民黨中常會中大舉反攻，手拿《蘇俄在中國》一書，痛斥「訪蘇團」的成行，引發了一場風暴。結果，沈昌煥的大反攻反而敲響了自己的政治喪鐘，李登輝順水推舟，迅速解除了沈昌煥的秘書長職務，正式將沈所象徵的「外交」決策模式掃除。從此臺灣的「外交」決策就完全控制在李登輝手中了。
連戰任「外交部長」後，臺灣的外交政策發生了與以前大為不同的變化。所謂的「彈性外交」，就是從連戰任後開始的。一九八九年四月臺灣「亞銀」代表團赴北京參加「亞銀會議」，代表團團長郭婉容在會議開幕演奏中華人民共和國國歌時，起立致敬。同月連戰在臺灣「立法院」主動宣示「一個中國，兩個對等政府」的構想。
同年三月李登輝以臺灣來的「總統」名義訪問了新加坡。對於從臺灣來的「總統」一詞，李登輝雖然表示不太滿意，但可以接受。在「外交部」的人事方面，連戰也稟承李登輝的意志，加速整頓，實現「年輕化」、「本土化」。連戰在「外交部長」任內，確如臺灣輿論界在其上任之初所預言的，他是李登輝鍾意的一個「棋子」，使李登輝完全掌握了「外交」政策的主導權。
出任臺灣第三大官
一九九○年三月，臺灣的政潮方告結束，李登輝便展開了他「二階段改革」的第一步驟，將省府權力收為自己直接指揮，於是他便將連戰這個「棋子」，又放到了省政府。李登輝的這一決定，立刻遭到了國民黨內的強烈反對，在五月二十三日的國民黨中常委會上，前「副總統」謝東閔表示了保留的看法，邱創煥也有意見，高育仁在會外也有動作，圍繞臺灣第三大官的人選，展開了一場權力鬥爭。
對於省主席人選，李登輝堅持由「嫡系」第一大將連戰出任，李登輝的企圖心明顯是要栽培連戰，以作為接任「行政院長」之預備。然而，連戰的空降，卻阻斷了太多人的仕途。在這個國民黨綱紀大壞、「愛拼才會贏」的時代，於是，一場爭奪戰遂告開始：
——邱創煥，原本內定國民黨中央黨部秘書長，正因有這樣的承諾，他才樂意將省主席讓出。孰料現任中央黨部秘書長宋楚瑜拒絕交出，邱創煥被「放鴿子」，兩頭落空，因而有了繼續擔任省主席之念。由於邱創煥對省政已熟悉，與省議會關係較深，他遂傾向於主張省副主席應由省議會同意始予任命。在權力攻防上，這是對一向朝中為官，與省政夙無淵源的連戰之最大的挑戰。
——前省議會議長高育仁，多年來一直以省主席為追求之目標。他出身省議員與縣長，對省政熟悉，而且議會關係良好。於是，高育仁的權力攻防亦告開始。不久前，省議員林仙保公開領先主張「省主席要有民意基礎」，即被認為是在替高育仁造勢。省議會主張應由省議員行使同意權，也被認為可能是高育仁的傑作。
——前臺北市長吳伯雄，當初被從「內政部長」的職位調到臺北市長，據說李登輝即承諾過，將會讓吳伯雄作省主席。由於李登輝承諾在先，吳伯雄遂「當仁不讓」，他公開稱：「如果有機會調任省政府主席，自認將是協調解決省市問題的高手。」吳伯雄也是省議員出身，議會關係良好，他自不甘於被「放鴿子」。
一向重視政商關係的李登輝知道起用連戰有助於將連家的財勢與社會關係納為已用，更能鞏固他的統治地位，連戰六月份順利走上了省主席的位置，當上了臺灣的第三大官。七月份李登輝又刻意提拔他為黨內「憲政改革策劃小組」的十三名成員之一，使李登輝倚重連戰的心意更為明顯。「憲政改革策劃小組」的十三名成員，除連戰外，都是「院長」級或相當「院長」級的人物，連戰的陪榜更顯得別有深意。 在擔任省主席期間，連戰沒有提出什麼響亮的口號，因為他深知，在強勢長官之下，突出自己反而對仕途不利。形象好、政績好只會招來上下左右的妒忌和破壞，在李登輝的心目中，又有那一個省主席能做得比連戰好呢？
得利於「李郝」之爭出任新「閣揆」
李郝失和是臺灣人所皆知的事。兩人對「統」「獨」問題的看未能截然不同，並因此而形成路線之爭，必然地又牽涉到軍中政治教育的問題。路線之爭後來逐漸發展到政戰系統領導權之爭，又發展到整個軍事系統人事任命權掌握之爭。逐漸演變成了不可解的死結。
一九九二年下半年，二屆「立委」選舉開始以前，李登輝已決心趕郝柏村下臺，讓連戰取而代之。他原計劃在二屆「立委」選舉結果揭曉後，他的聲望達到高峰時，便乘機隨心所欲地開展他蓄意已久的新的「世代交替」人事布局。不料二屆「立委」選舉揭曉，國民黨相對敗北，民進黨在「立法院」的席位增加至50餘人，這時非李系勢力乘機反撲，要求追究黨中央責任，使李登輝暫處守勢，打亂了李的人事計劃。
但是，一月三十一日上午，郝柏村前往「國民大會」參加第二次臨會閉幕典禮，遭遇民進黨國代的全程抗爭，部分國民黨籍的國代，包括要員陳重光亦參加嬉笑怒罵。被激怒的郝柏村見事不可為，現場舉臂高呼「中華民國萬歲」、「消滅臺獨」後，先行離去。當天中午，即將預先擬就的辭呈發出，要求中常會同意請辭。
2月4日上午，在中常會開會中，李登輝迫於輿論壓力，肯定了郝柏村的政績，答應讓郝柏村擔任未來可能成立的政策指導小組召集人，並可以在將來出任國民黨的副主席，在此前提下，終於迫使郝柏村就此下臺。
在郝柏村尚未正式提出辭呈時，連戰已迫不及待地到處拜票，臺三家電視臺也為其造勢。一向庭訓嚴謹、言行唯慎的連戰展開如此大膽甚至違反黨紀的活動，顯然得到了李登輝的背後支持。
在郝柏村向中常會主辭後不久，二月一日下午，連戰奉命按原定計劃舉行記者招待會，並在電視中露面，正式表示願意接受提名為閣揆候選人的提名。同時推出由「連震東文教基金會」編印的「連戰」精裝書一本，為競選製造輿論。這開始證明李登輝和連戰早有默契。 連戰記取前任省主席邱創煥的前車之鑑，採取三管齊下方式「主動出擊」，共中主要包括替代李登輝拜訪二屆「立委」聽取國是建言，主動召開記者會，表明「接受」「行政院長」職位的企圖心，另一方面也透過省議員發動連署，支持自己組閣。僅省府所推動的活動，就包括宣傳錄像帶、春節團拜、縣市長聯誼、連署支持等等。
一波未平一波又起。郝柏村辭職後，反對李登輝提名連戰的「非主流派」人士並未支持連戰，轉而推出林洋港與連戰抗衡。 二月四日起，李登輝分地區分批約見新科「立委」，為連戰造勢拉票，但結果並不理想。有部分新「立委」藉機公然向李登輝的權威挑戰，林洋港本人也公開表示「不忮不求不拒」，重申如果李登輝提名他，他也願意接受。
但是，李登輝堅持已見。二月八日晚間，在李登輝與非李系人物攤牌決戰的最後時刻，雙方各自聚會商討對抗大計，「總統府」秘書長蔣彥士則從中協調傳遞談判條件。據媒體透露，最後雙方的協議是連戰出任閣揆，但宋楚瑜不得出任省主席，「行政院」副院長必須為外省籍，而且郝柏村、林洋港出任黨副主席（後來證實有變化）。
最後，李登輝終於挫敗郝柏村和林洋港，使連戰出任閣揆的提名在二月十日上午國民黨中常會中通過。「總統府」秘書長在送交中常會的信中稱，郝柏村的辭職案已核准，李登輝擬提名連戰為「行政院長」，連戰忠勤篤實，學驗兼併，繼任當局重要職務，有守有為，貢獻卓著。
在黨內通過連戰的提名之後，李登輝又擔心連戰在「立法院」被否決，李登輝吩咐黨務單位全力動員輔選，同時運用臺面下的手段，分別向國民黨籍及民進黨籍「立委」兩方面都進行拉票。他甚至下令三家電視臺，當連戰在「立法院」受質詢時，有爭議性的鏡頭不準播出。 二月十九日，「立法院」開始有關閣揆人事同意權的質詢。在三天（十九、二十、二十二日）質詢中，連戰受到包括國民黨「主流派」、「非主流派」，及民進黨「立委」的連番質詢，內容包括臺灣定位、大陸政策、政黨政治、財經措施及個人理念問題。
二十三日上午「立法院」進行同意權投票，電視現場轉播。在亂哄之中開票結果，連戰得同意票109票，反對票有34票，充權者1票。連戰順利獲得通過。這樣，連戰終於在李登輝和郝柏村的明爭暗鬥中登上了「行政院長」的寶座，成為首任臺籍「閣揆」。（金琛）