《紐約的一個雨天》講述了一對年輕情侶艾什莉與蓋茨比來到紐約度周末的故事。
電影一開始，就是艾什莉告訴了蓋茨比一個好消息，大導演羅蘭在紐約曼哈頓接受了她的採訪，恰好男友蓋茨比在賭桌上贏了兩萬美元。於是，蓋茨比想利用這個機會和自己的女朋友去度過一個難忘的周末。
為了這次旅行，蓋茨比做了周密的計劃，包括要去哪個酒店入住，去哪個飯店用餐等，他是真的希望能有個特別的周末。
艾什莉也很期待，但是，她不是期盼和蓋茨比度過一個浪漫的周末，而是期待能採訪大導演，還讓蓋茨比幫她想一些可以提問的問題。
就這樣，他們一起來到了紐約曼哈頓。接著，蓋茨比陪艾什莉去採訪地點，艾什莉去忙她的採訪任務，而蓋茨比利用等待的時間到處閒逛，兩人開始了各自的精彩。
蓋茨比偶遇了高中壞小子，得知有朋友在拍黑色電影招募志願者。正好，艾什莉通知有事不能一起吃午餐，他就去了拍攝現場。
而他幫忙拍攝的一個鏡頭，就是和女演員親吻，這個女演員是他前女友的妹妹錢·提利爾。後來，當他在她家彈琴時說：我喜歡休息室裡的鋼琴。毛毛細雨，暮靄沉沉，薄霧中的紐約城，一對戀人約在六點碰面。
在電視上得知女友和大明星的緋聞後，蓋茨比只能租賃酒吧的妓女，假扮艾什莉，到母親盛大的派對上矇混過關。但被母親一眼識破，並告訴了他一個驚人的秘密，這個秘密讓他和母親的關係得到了緩和。
艾什莉在晚會上與三個男人各自調情，最後回到了男演員的家中，剛到臥室脫衣服，人家的正房就回來了，她落荒而逃，又回到了酒店去找蓋茨比。
雨過天晴，當艾什莉很無辜地談起昨天的奇遇時，蓋茨比突然覺得兩個人不是同一個世界的人，於是，決定了分道揚鑣。
有人喜歡陽光，有人喜歡淋雨，這本身沒有對錯之分。但一個喜歡淋雨的人和喜歡陽光的人在一起，就是一種折磨。
願每個人都能找到和自己合拍的戀人，那樣，不管是曬日光浴還是淋雨，都能浪漫滿懷。