人的一生會經歷很多事情，除了成功，還會面臨失敗，失敗並不可怕，關鍵是能不能爬起來，重塑昔日輝煌，吳勝明的故事就經歷了人生的跌宕起伏。小時候在父親的商鋪裡一坐就是一整天，吳勝明的商業頭腦從這裡得到啟蒙。改革開放後，在廣州、香港等地低價收購生活用品，向北方倒賣，巨大的差價利潤，為她賺到了第一桶金。隨後她將目光放到了海外，將東南亞的商品進口到中國，1985年，進口48輛汽車，賺到幾百萬，成了赫赫有名的富婆。
天有不測風雲，沒有合法經營權的吳勝明被判入獄，丈夫離開，女兒在得知母親入獄後，選擇自殺。2003年，72歲高齡的吳勝明出獄後，開始自力更生，掃過廁所，被人騙過，隨後她進軍商業，憑藉農業科技、水果種植再次擁有千萬財產，重回巔峰。
而在寶島臺灣，有一個人的傳奇經歷和吳勝明類似，賺取高達40億的身家，卻因投資失利導致破產，妻子離去，弟弟自殺，忍受悲痛重新開始，在街上擺攤，只為有一日能東山再起，這個人叫郭正利。
偶然發現的商機，創造40億財富傳奇
郭正利出生在臺灣一個大地主家，上小學時，父親因為幫助朋友做擔保背負了巨額債務，所有財物都被拍賣，為了躲債拋下他們母子三人遠走高飛，母親只能帶著郭正利兄弟投靠舅父。為了幫家裡度過難關，郭正利一邊讀書、一邊打工，在酒店做門童，忍辱負重只為有一日能飛黃騰達。
上世紀八十年代，服完兵役的郭正利爭取到了日本留學的機會，他利用課餘時間去兼職導遊貼補生活費，他敏銳地發現在日本的臺灣遊客越來越多，這裡面的商機很大。大學畢業，回到臺灣，於1990年創立了天喜旅行社，專做高端日本旅遊路線。憑藉細膩、貼心的出色服務，天喜旅行社在臺灣一炮而紅，隨著業務不斷擴大，2004年，創下營收53億元新臺幣的出色成績，郭正利身家隨之飆漲到40億新臺幣。順風順水的郭正利還收穫了美滿的愛情，2007年9月9日，在臺北喜來登飯店，舉行了一場盛大的婚禮，他的新娘是日本石山縣山代溫泉首富之女新滝祥子。
深陷吸毒疑雲，被全世界拋棄
事業如日中天的郭正利怎麼也沒想到，因在2011年7月參加了一場Party，讓自己深陷吸毒和同性戀疑雲，雖然在接受媒體採訪時澄清，但人設已經漸漸分崩離析。因受毒趴和同性戀風波影響，郭正利的旅行社生意受到影響，更致命的是他還在瘋狂投資臺灣房地產，2014那年，因投資房地產失敗，郭正利欠下15億新臺幣，他商業帝國終於不支倒地。
一時間，他像被整個世界遺棄，妻子離去，弟弟自殺，給郭正利留下的遺書寫道：有朝一日大哥一定能重振雄風。從億萬富翁變成億萬「負」翁，面對親人的離去，悲痛欲絕的郭正利沒有沉淪墮落，他身後還有年邁的老母親，他對自己說：什麼大風大浪沒見過，即便吃稀飯配肉鬆，也能活下去。
拋棄過往，從地攤開始新生
為了早日還債，他開始第二次創業，在街邊擺攤做起了麻油雞生意，除了線下，還做起了線上電商，利用社交網站建立「郭媽媽麻油g」社團，雖然只有幾千人的關注量，卻拒絕利用自己的故事謀同情，也沒有用吸毒和同性戀傳聞博關注。
人生起起落落，沒什麼了不起，頭要低、腰放軟，我將再起，郭正利一直在用這句話激勵自己。天道酬勤，2016年中旬，在臺南連晟旅行社的合作邀請下，郭正利再次出山，渴望再拼出一場華麗的東山再起。沒寫到造化弄人，郭正利由於操勞過度，於2016年11月10日因病去世，在世時努力掙錢還債，離世時15億新臺幣欠款只剩下2400萬沒有償還。
從天堂到地獄，郭正利選擇面對，一生歷經悲歡離合，品嘗過酸甜苦辣，但困難沒有把他擊倒，在生命的最後一刻，依然沒有放棄，堅信自己能夠東山再起，在社交平臺，有位網友寫下：他是一個有品格、有擔當的好人，一個對生活有熱愛、有追求的好人，夠爺們！願郭正利在天堂安好。
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