冬季，札幌-小樽-洞爺湖-登別-白老-室蘭-函館-札幌，這條路線可以在 7-8天內完成，建議抵達札幌後，首日在札幌遊覽，第2天即刻前往小樽(1天)，並在夜晚返回札幌，第3天前往洞爺湖溫泉(1天)，然後在當天晚上前往登別，第4天或第5天在登別、白老與室蘭(1-2天)逗留，第4天晚 上或第5天早上抵達函館(2天)，最後返回札幌遊覽(1-2天)。全程可乘坐 JR遊覽，但洞爺湖與登別的很多溫泉酒店都提供接送札幌與洞爺湖、札幌與登別之間的免費巴士，預訂時可留意相關信息。另外，如果從函館進入北海道，也可以從函館開始，由南向北前往洞爺湖、登別、札幌方向遊覽。
夏季：札幌-小樽-旭川-富良野-美瑛-函館-札幌，這條路線可以在7-8天內完成，建議抵達札幌後即刻前往小樽(1天)，再經由旭川前往富良野和美瑛遊覽(1-2天)，然後直接前往函館(2天)，最後返回札幌遊覽(1-2天)。
由於櫻花的花期短暫，通常在4月末至5月初的一段時間裡可以看到函館和靜內的櫻花；薰衣草的花期同樣不長，如果前往富良野和美瑛地區遊覽，最好的旅行季節為7月；知床半島、大雪山地區的旭嶽等地，通常 在9月中下旬即可觀賞到紅葉了，層雲峽在9月下旬和10月初，登別和札幌豐平峽的紅葉季則在10月上旬至10月中旬。
北海道冬期漫長，如果想去賞雪玩雪，從11月下旬開始到次年的3月初都沒有問題；鄂霍次克海流冰會在1月下旬抵達北海道東部沿岸，前往網走、紋別地區觀賞流冰的最佳季節為1月底(需精確至1月30日左右，1月下旬可能會看不到)至2月中下旬(需精確至2月20日左右，20日以後可能會看不到)。
新年 1月1日至1月3日按照習俗，除夕夜裡寺廟會撞108次鍾，可至增上寺、護國寺、築地本願寺等地參觀。新年期間，初詣(新年去神社或寺廟的首次參拜)是日本人最重要的活動之一，幾乎所有的神社和寺廟都會舉行初詣活動。
成人節 1月第2個周一日本的國民節日之一，為年滿20歲的年輕人舉辦慶祝活動。參加成人式的女孩都會穿著華麗的振袖和服到神社祈福、參拜。
盂蘭盆節 8月13日至8月16日盂蘭盆節是祭奠先祖、緬懷逝者的日子，是日本除新年之外最大的節日，此時家家戶戶都會去掃墓、祭祖。盂蘭盆節也是日本黃金周假期，相當繁忙和擁擠，但東京、大阪等大城市反而會比平時人少一點。
聖誕節 12月25日聖誕節雖然不是日本的傳統節日，但講究精緻和細節的日本人為浪漫的聖誕節打造了不少好去處。
北海道居民一般的飲食習慣與日本本州地區接近，除了傳統的日式定食、拉麵、牛肉飯、壽司、豬排飯和便當等日本飲食之外，西餐、西點也很有人氣。湯咖喱在北海道地區的年輕人之間較受歡迎，北海道人喜歡拉麵、海鮮、火鍋和烤肉，成吉思汗烤肉派對則成了札幌市室外聚會
日本的拉麵大概分兩個系列，一個系列是以味噌、醬油、鹽三種鹹味調料為基本口味的傳統日式拉麵，另一個系列則是九州地區用豬骨熬製的九州拉麵，九州拉麵的代表自不必說，就是日本的九州地區，而味噌、醬油、鹽三種口味的拉麵，最經典的味道都出自北海道，特別是味噌拉麵，其發源地正是位於北海道的札幌市。另外，旭川的醬油拉麵，函館的鹽味拉麵也是傳統日式拉麵中的翹楚，北海道寒冷的氣候決定了北海道拉麵的特色，即在於濃厚的湯頭與味道，配上上好的叉燒肉和蔥白，在寒冷的雪夜，一碗熱氣騰騰的濃香拉麵，不僅會開啟你的味蕾，更會讓你暖到心裡。