舊上海大亨杜月笙曾說過一句「毀觀念」的話：放手裡的錢再多都不算你有錢！為什麼會這麼說呢？因為他認為只有把錢花出去才算你有錢。說起來，花錢這件事看似簡單，其實卻充滿了人生智慧，比如，吝嗇鬼和大手大腳的人就不會花錢，前者是有錢癮，空佔著錢，不花出去那就是一堆廢紙，而後者毫無節制，把錢花得毫無意義，自然過不好一生。
而會花錢的人呢，是讓花掉的每一塊錢都發揮應有的價值都起到應有的作用，杜月笙認為，如何花錢是最能看出一個人的格局，他認為錢有三種花法！
第一種：為自己帶來享受
很多人發了一點小財後首先想到的就是滿足以前窮困生活時沒享受過的吃穿住行，開豪車，住豪宅，泡美女等等，把錢用於享受，是最低級的花錢方式。因為僅僅把錢花在這些地方只能說明這個人的器量狹小，胸無大志，眼光就局限於眼前的苟且，自然不會有大的出息。因為這種花錢方式不會為我們帶來任何有效的人脈上或者學識、能力上的增值。
就杜月笙來說，他小時遭逢大難，父母雙亡，他早早地成為了無依無靠的孤兒，在社會最底層摸爬滾打，學會了各種吃喝賭的壞習慣，甚至早年心性是相當的潑皮無賴，按理說這樣的人有錢後應該更沉迷於享受，但是杜月笙在人生最為關鍵的青少年時期卻好似悟透了人性，他在有錢後沒有沉迷於享受。他初到黃公館為黃金榮和林桂生做事，因伺候得力被林桂生賞了一筆錢財，足以在上海灘買一套房子，這可是杜月笙人生中第一桶金，但是他沒有把錢花在自己身上，更沒有像過去那樣吃喝賭掉，而是把錢分給跟隨自己的那些窮苦青年，用來維繫人情和收買人心。這種克制自己的慾念的本事和格局，確實讓人佩服。
第二種：用錢辦事
人生在世會遇到形形色色的人，也自然會遇到各種各樣的事情。有些事情自己辦不了，就要讓別人幫你辦。但是，求人辦事，甭管熟人陌生人，花錢都是最有用的一種方法。
杜月笙也常常花錢辦事，他花錢幫助手下解決家庭困難，花錢辦公司，花錢疏通人脈，其中最有名的莫過於他解救黃金榮。
當初黃金榮因戲子露蘭春的事情得罪了上海軍閥之子盧筱嘉，結果被盧筱嘉派人綁架到了淞滬護軍使何豐林的地牢裡。在青幫眾人束手無策甚至人人自危打算放棄黃金榮時，杜月笙站了出來，花了大價錢，引人結識何豐林與盧筱嘉，通過共享煙土生意，他出煙土，對方出人馬槍炮，有錢一起賺，有財一起發，不但保障了煙土生意的順利進行與進一步擴大。
而且還通過利益捆綁成功救出了黃金榮，既全了與黃金榮的兄弟之義，也提高了自己在青幫中的地位與話語權，還通過自己與何豐林與盧筱嘉的關係進一步擴大了人脈圈，多重因素下，黃金榮也不再和他以師徒相稱，而是重新定義，結為異姓兄弟。
可以說，杜月笙這一個金錢觀用的非常厲害，既擴大了人脈圈躋身上層社會，上了臺面，而且提高自己的地位，提升了在幫會內的話語權，同時還擴大了自己的生意，讓自己有立身之基，可謂一舉數得，一分錢花出了十分效果。
第三種：用錢交人
在杜月笙看來，和自己走在同一條道上的人才叫同道，而他高明的地方就在於他是越賺錢，他的同道就越多。就拿他的三鑫公司來說，公司越做越大，從淞滬護軍使到各級衙門，從租界的中西探長到巡捕軍警，凡是能直接或間接影響到他生意運轉的人，他都能用錢打好交道，以貼補家用的方式，潤物無聲地給他們發一份固定工資，每一次都比上一次只多不少。
而到後面，杜月笙認為的同道又有了變化，當他坐穩了上海三大亨的位置後，他開始謀求更高的社會層次與地位，為此他通過種種手段，或資助，或幫助還掉高利貸，或幫忙擺平對方擺平不了的事情，或邀請名流來為自己站臺，以一種「雪中送炭時無痕，錦上添花時謙恭」的方式，結交下了社會名流與社會惡徒，比如國學大師章太炎，比如敢打敢殺的亡命徒王亞樵。
前者這種大師級的炮筒子能幫助杜月笙宣揚名聲，是最好的杜氏水軍，後者是杜月笙混社會要排雷的人物，當他把惡徒這種雷變成自己的朋友，那麼，君子朋友有了，小人朋友也有了，黑白兩道通吃的杜月笙就讓身邊這些同道變成了水，而他就成了舟，可借力前行。
總結來說，黃金榮愛財，張嘯林嗜殺，杜月笙會花錢會做人，這是那個時代舊上海青幫三大亨留給世人的印象。而三人的結局裡唯有杜月笙算是從容而退，最後在香港安享晚年，且三人死後能讓大家津津樂道的只有杜月笙，其他兩人完全是淪為陪襯才被提起，究其原因，杜月笙賺下的事業名望很大程度上就得益於他花錢的水準比別人高！