文辭之事，皆出書記
唐文宗大和七年（833），而立之年的杜牧應淮南節度使牛僧儒之聘，從安徽宣州來到揚州，在他的幕府中先先做「推官」」後任「掌書記」之職，節度使是方面大員，衙門公務非繁忙，而「掌書記」大約相當於現在的秘書長一職，按照前輩韓愈的說法，「凡文辭之事，皆出書記」可見杜牧雖然只是屈居幕僚，卻才能出眾，令眾人無比信服。
揚州時期的杜牧，始終關心民意，憂心國事。其《罪言》一文，開篇就說「國家大事，牧不當言，言之實有罪，故作《罪言》，這確實需要良知與勇氣，而勇者兼智者之文，充分表現了杜牧最可寶貴的一面就是一切向真從善。
二十四橋明月夜，玉人何處教吹簫
在揚州他留下了許多絕句，最出色的恐怕還要算那首《寄揚州韓綽判官》：
青山隱隱永迢迢，秋盡江南草未凋，
二十四橋明月夜，玉人何處教吹簫?
韓綽名不見經傳，應該是杜牧在揚州時的同事和朋友，但卻是對杜牧有著影響力的一個人。韓綽死後、杜牧還寫了一首《哭韓綽》，可見兩人情濃於水。這首詩，應是杜牧在京城任監察御史時於秋日遙想江南揚州的美景，即興一揮面就寄給韓綽的吧?「
詩中「二十四橋」之所指，至今仍眾說紛紜，一說揚州城內有二十四座橋，北宋沈括《夢溪筆談》還一一記述了橋名與地理位置；一說僅指一座橋，即吳家磚橋，又名紅藥橋，曾有二十四位美人吹簫於上。不管如何，杜牧此詩描繪了揚州秋日與秋夜的美好風景，追憶了以前在揚州的美好時光，抒寫了對友人的深長懷想，而「玉人」也有多解，可指韓綽，亦可指橋上美人。
杜牧領唱二十四橋，眾人演繹大合奏
自杜牧賦詩領唱之後，月明之夜的二十四橋更名聞遐邇，詩人們紛紛前來合唱。五代韋莊《過揚州》：「二十四橋空寂，綠楊摧折舊官河。」北宋做過揚州太守的韓琦，他的《望江南》也說：「二十四橋千步柳，春風十裡上珠簾。直至南宋時的姜夔，他在戰亂之後寫了一首《揚州慢》，其中不勝今昔之感：「春風十裡，盡蕎麥青青。二十四橋仍在，波心蕩，冷月無聲。念橋邊紅藥，年年知為誰生?」而賀鑄的《晚雲高·太平時》，則將杜牧詩全部引人自己的詞中：「秋盡江南草未凋，晚雲高。青山隱隱水迢迢，接亭皋。二十四橋明月夜，弭蘭橈。玉人何處教吹簫?可憐宵。」他未經杜牧同意，就逕自將杜詩與己詞調成了一杯別具風味的雞尾酒。
現代作家鬱達夫也曾一遊揚州。他的《懷揚州(用「小紅低唱我吹簫」韻)》說：「亂擲黃金買阿嬌，窮來吳市再吹簫。簫聲遠度江淮去，吹到揚州廿四橋。」姜夔當時說「二十四橋仍在」，鬱達夫也說「吹到揚州廿四橋」，但此橋如今在哪裡呢?
走過歷史的年輪，橋歸何處
新建的一座廿四橋漂亮地彎架在湖上，長二十四米，寬二點四米，白玉欄杆二十四根，兩端臺階各為二十四級，處處與「廿四」相合，煞費苦心與匠心。不過，此橋已非彼橋了，就像仿製品不論如何精美，也無法亂真一樣。唐代的「廿四橋」究竟何在?，經過多方考證，穿過唐城遺址，在不遠處殘留荷梗的一汪水面上便是遺蹟，因為考古隊在那裡挖掘出一座橋的許多橋墩，認定原來的廿四橋就在那裡。儘管橋已易處隱身於歷史的煙霧與疑雲深處，無法還原，眾人深深地遺憾，但杜牧的名詩卻未曾遺失一個字，至今仍流傳並芬芳在眾人的心中。