陳昇和劉若英雖然沒有在一起，但是關於他們有很多動人的傳言，比如陳昇演唱會親吻劉若英，劉若英一直愛陳昇，這些其實都是謠言，陳昇和劉若英從沒在一起，不過，這對師徒關係好卻是真的。
記得奶茶第一次開演唱會，她開心跑去請他做嘉賓。對方在她唱到《為愛痴狂》的時候，穿著西裝出現了。
她驚慌失措得像個孩子，小心翼翼攙著他的胳膊，然而臉上驚喜的笑容卻永遠銘記著這一生最重要的時刻。
為了參加奶茶演唱會，特地打扮西裝革履的陳昇，著急得連乾洗店標籤都忘了撕，在奶茶的調侃下，機智地回應，「這樣表示說衣服有洗過」。
奶茶裝勢抱怨，升哥發簡訊打電話都不回，也不說自己要不要來，升哥又一臉傲嬌「天王都那樣啦」。
唱到一半奶茶突然說可不可以讓我抱一下，還請樂迷幫她求情，升哥才扭扭捏捏傲嬌回應「隨便啦」，畫面甜化了全場觀眾，尖叫聲一浪接一浪。
很多人都在好奇陳昇對劉若英的感情是如何的，侯佩岑問陳昇：「你喜歡劉若英嗎？」沒想到陳昇很直接地說：
我當然喜歡她，否則我為什麼為她做這麼多事情。當在亞太影展，劉若英成為影后之後，我就對她說，你可以離開了，不要再黏我。你有你的夢，我有我的事情要做。
我會是那種永遠都讓你找不到的爸爸，而不是一個每天問你是否回來吃飯的爸爸。你一個女人，永遠不要對別人和盤託出。因為你將來是要嫁人的。如果都交出去了，那麼等結婚的時候，還拿什麼留給你丈夫呢？
聽了這句話，劉若英哭得更厲害了。陳昇接著說：「現在她像風箏，不知已經飄到什麼地方。」
劉若英聞言不禁失聲大哭起來，像孩子般追問：「如果我飛遠了，你可以拉拉線啊，風箏的線永遠在你的手裡！你一拉線，我就會回來的！」陳昇微笑說：「你白痴啊，怎麼可能呢？」
其實，陳昇所說的愛一直都是出於父親一樣的珍愛，2011年劉若英突然閃婚，引來無數粉絲紛紛惋惜，「奶茶終於婚了，可惜新郎不是陳昇」。
在錄製綜藝節目《音樂強力佼》時，陳昇自曝，劉若英結婚，「終於還我清白了！」玩笑歸玩笑，但他稱當時聽到劉若英的婚訊時，忍不住流淚了，因為心中有嫁女兒的感動。
這兩年，陳昇和劉若英已經沒有合體，有記者提問奶茶現在是否還會和陳昇聯繫，引發一片譁然。
雖然粉絲阻止偶像回答此題，但劉若英還是大方回應稱，生完孩子後陳昇和升嫂還一起去醫院看過自己，只不過自己沒有曬照而已。看來，大家關係依舊。