張惠妹最火的3年是1996年～1998年，張雨生帶她1年，出的第一張自己的唱片《姐妹》讓她在臺灣人的心目中留下印記。1997年她的第二張唱片《Bod boy》讓她在臺灣甚至全中國大火，96年～97年3年她一直都在不停的全國趕通告，開演唱會，可就在1997年11月21號，她的恩師張雨生因車禍不幸去世，她也開始慢慢淡出觀眾的視線。
張惠妹從小就喜歡唱歌，她和張雨生的相識是在她所駐場的酒吧裡，當時張惠妹的哥哥告訴張惠妹她的偶像張雨生要來酒吧，張惠妹想在偶像面前好好表現，於是就唱了一首自己喜歡的歌，電影《保鏢》中的主題歌《l will always love you》，張雨生聽了張惠妹唱的歌曲感覺還行，就連續一個月都去酒吧聽張惠妹唱歌，一個月後張雨生去找張惠妹想打造她當明星，張惠妹見自己的偶像不僅連續一個月聽自己唱歌，還願意收自己為徒弟打造自己，張惠妹很高興的接受了。
張雨生和張惠妹是1995年認識的，90年時代的張雨生是天王級別的存在，大街小巷放的都是他的歌曲。張雨生一開始其實並不想當歌手，只是因為為了完成妹妹的心願，張雨生的妹妹15歲不小心溺水身亡，張雨生很是傷心，妹妹從小就有一個唱歌當歌星的夢想，卻出現意外，張雨生為了幫妹妹實現夢想就走上了歌手的道路，他也沒讓妹妹失望，他的歌直到現在還是有人喜歡聽。
張雨生看到張惠妹時就覺得和自己的妹妹很像，而且張惠妹也很有唱歌的天賦，張雨生就把張惠妹帶到自己的公司，雖然公司的人不願意培養張惠妹，到張雨生卻是極力的捧張惠妹，（1年的時間）1996張惠妹發自己的第一張唱片銷量就特別好，第一步走對了以後就會很順利，如果張雨生當時沒意外離開，也許他現在和張惠妹會是一個很好的搭檔。
張雨生算是張惠妹的再生父母，在公司裡的人不理張惠妹時自己也是寧願和公司作對也要對張惠妹好，教她所有自己會的東西，不過在張惠妹大火時期張雨生卻離開了，而張惠妹也因張雨生的離開而慢慢淡出我們的視線。