伊達政宗是日本戰國歷史上比較有爭議性的一個人物，在日本小說家山岡莊八筆下，伊達政宗祈求自己「願早生二十年，成就如信長公霸業」，可謂壯志凌雲。但在真實的歷史當中，伊達政宗卻有很多難登大雅之堂的不堪事跡，比如自己的父親伊達輝宗被劫持為人質時，果斷下令對其開火；又比如在小手森城展開屠城，連狗都盡數屠戮，不留一個活口；又比如在大阪之陣中殲滅了友軍神保相茂部隊，事後還狡辯說伊達家的軍法不分敵我。因為這些事跡，伊達政宗在小說當中的豪語，成了人們揶揄他的笑料，並送了他一個外號「二十年」。
鮮為人知的是，這位充滿爭議、人稱「二十年」的伊達政宗，也曾在豐臣秀吉發起的侵朝戰爭中出兵朝鮮，並且在朝鮮修築倭城。明萬曆二十一年（日本文祿二年，公元1593年），隨著明朝東徵提督李如松率領大軍援朝，日軍在朝鮮戰場開始節節敗退。正月八日，日軍在朝鮮最前線的據點平壤城被李如松攻破，城內小西行長等部日軍棄城而逃。平壤的陷落，瞬間就造成日軍防線的收縮。在平壤後方位置的小早川隆景、島津義弘、黑田長政、立花宗茂、立花直次等部日軍，全都棄守各自佔領的朝鮮邑城和新修倭城，退守至朝鮮國都王京（現韓國首爾）。因恐懼明軍南下，日軍內部甚至有棄守王京，直接退至朝鮮沿海釜山浦的聲音。（《立齋舊聞記》）但正月二十七日，迎來了這場戰爭的拐點，李如松與日軍在碧蹄館相戰，終因兵力懸殊而戰敗，此後雙方進入議和階段。
伊達政宗從日本渡海來到朝鮮的時間，正是在明、日雙方開始議和之後。當豐臣秀吉決定增派援軍前往朝鮮時，伊達政宗主動向他請纓渡海。三月二十日，伊達政宗帶領1500人，與淺野幸長一道從日本名護屋乘船出發。四月十三日，一行人在朝鮮釜山浦登陸，一直修整到十七日。
到了四月十八日，伊達政宗與淺野長政（淺野幸長之父）一道從釜山出發，進兵北面方向的蔚山。蔚山城在去年被日軍先鋒加藤清正攻陷，但是加藤清正率領主力北上後，此城被朝鮮義軍奪回。伊達政宗帶兵殺向蔚山城，朝鮮義軍立即棄城逃走，「或藏碉嶽，或竄海濱」。伊達軍在追擊中殺死不少義軍。由此，蔚山城被伊達政宗所佔領。停留在蔚山期間，伊達政宗以朝鮮舊邑城為基礎，在靠江處修築日式的蔚山倭城，他在寫給覺範寺虎哉的書信中說：「此地臨江上，新構城郭，而以龜井武藏守為其固置之。」
到了四月十九日，明軍與日軍的議和取得了重大進展。明軍遊擊沈惟敬和假冒大明天子敕使的謝用梓、徐一貫，已作為事實上的人質，進入日軍大本營王京。日軍遵照與明軍訂立的和平協議，在當天裹挾著人質，棄守王京南下，明軍在次日收復王京。侵朝日軍主力南撤期間，伊達政宗也從蔚山南下，移動至西南方的梁山，並在此附近與南撤的日軍相遇。
儘管明、日兩軍已經暫時達成和議，但根據島津家史料《徵韓錄》的記載，豐臣秀吉事後聽說李如松仍駐守開城，沒有撤兵回國之意，認為大國難測（始終害怕李如松繼續揮兵南下，蕩平朝鮮南部），便要求已經南撤的日軍在釜山周邊修築倭城，以備不患。同時，豐臣秀吉為了發洩去年攻打朝鮮晉州城失利（第一次晉州之戰）的不滿與憤怒，又制訂了攻打晉州城的計劃。日軍諸將為此召開軍事會議。《徵韓錄》又記錄說：加藤清正、淺野長政、毛利吉成三人擔心日軍一旦出兵攻打晉州城，李如松定會提兵南下，救援晉州；因此建議在晉州到開城之間挑選一個地方築城，並讓島津義弘作為城主，抵禦南下的李如松。但是島津義弘認為以自己弱小的兵力難敵明軍，不願意主動送死，因此表示拒絕。《徵韓錄》的這兩段記載，都體現了日軍雖然與明軍議和，但仍對李如松有所忌憚。
隨後的第二次晉州之戰，是日軍在朝鮮發動的最大規模戰役，參戰的日本大名除了伊達政宗在內，還有鍋島直茂、黑田長政、加藤清正、島津義弘、小西行長、宗義智、小早川隆景、淺野幸長、毛利秀元、小早川隆景、立花宗茂、宇喜多秀家等，出動兵力合計9.2萬餘人。日軍從六月二十二日開始攻打晉州，一直到六月二十九日將其攻陷，一共打了七天時間。朝鮮史料《閔氏壬辰錄》記載，晉州城陷落這一天，「賊驍將政宗先登」。儼然把伊達政宗形容為一個先登陷陣的日軍驍將，可見伊達政宗在此戰中表現得非常兇悍。晉州陷落後，日軍隨即展開了屠城，根據《大和田重清日記》的記載，一共有3000人被殺。不難想像，曾在小手森城有過血腥屠殺歷史的伊達政宗，難改秉性。
第二次晉州之戰結束後，從七月中旬開始，伊達政宗一直在朝鮮南部地區修築倭城。到了九月十一日，伊達政宗從釜山出發，返回日本。至九月十八日，歷經七天的海上旅程後，伊達政宗回到了日本名護屋。相較西國大名來說，東國大名由於自身的領地距離朝鮮較遠，加上補給不便，所以渡海至朝鮮的人寥寥無幾。只有伊達政宗、上杉景勝等數人去了，而他們停留在朝鮮的時間也非常短暫。伊達政宗渡海至朝鮮，也只有在壬辰倭亂期間，在丁酉再亂期間則沒有。
雖然沒有再親自前往朝鮮，但伊達政宗與朝鮮、明朝的交集，並沒有到此結束。在江戶時代，一名叫王翼的北京人，不知何種原因，流亡到了日本，並且就在伊達政宗的仙臺藩。伊達政宗收留了王翼，還不時賞賜他各種衣物，王翼因此對伊達政宗心存感激。他在寫給伊達政宗的書信中，稱頌對方：「主公陣於高麗國時，一日連勝三場、連下三城，威震中華，德流海宇。我大明聞主公文武雙全、英雄蓋世，今孩童不敢夜啼。是主公之名，我大明國如雷貫耳也。」（《伊達家文書》）
在王翼的吹捧中，伊達政宗出兵朝鮮時，曾在一天之內連勝三次、連下三城，威震中華，明朝人都聽說過伊達政宗的大名，以致孩童們聽到伊達政宗的名字，晚上都不敢啼哭。但事實上，即便在伊達家的記錄中，伊達政宗在朝鮮也只打過兩次仗，一次是追擊棄守蔚山的朝鮮義兵，一次是攻晉州城，而且兩戰都是間隔了兩個月打的。至於明朝，除了流亡到仙臺藩的王翼，根本就沒有人聽說過伊達政宗的名字。直到400年以後，通過日本遊戲和小說家山岡莊八盛行的小說《伊達政宗》，國人才漸漸知道這位「二十年」的大名。儘管這種名氣，是臭名昭著。