林肯公園
林肯公園在1843年時是座城市公墓（City Cemetery），當地很多去世的人都被埋葬在這裡，這其中還包括曾經的芝加哥市長詹姆士·柯蒂斯（Chicago Mayor James Curtiss）。1864年，市議會決定將0。49平方公裡的墓地改建成為公園。
格蘭特公園
格蘭特公園位於密西根湖旁，風景宜人，園中有許多著名的雕塑作品，是芝加哥的人們最愛逛的公園之一。園內有世界最大的照明噴泉-白金漢噴泉，中央泉池佔地600平方英尺，泉水約20分鐘向高空噴一次，水柱高達15米，尤其是夜晚在萬盞燈火的映射下十分瑰麗壯觀。每到夏季公園內還經常舉辦大型音樂會。
舊水塔
自從芝加哥舊水塔在火災中幸運的保留下來，它就成為了芝加哥的主要符號之一，已經不再被用於泵水和送水了。1969年5月，正值芝加哥舊水塔建成100周年紀念日，芝加哥舊水塔被美國自來水協會評為美國自來水地標第一位。
海軍碼頭
在第一次世界大戰期間，此處被暫時作為軍用領地。第二次世界大戰期間曾作為訓練海軍及集會的廣場，也曾是伊利諾伊大學最初的臨時校址。隨後的幾十年間，此碼頭處於沉寂狀態。1989年芝加哥政府投資 15 億美元重新修建碼頭，1994年重新對遊人開放。如今它已成為芝加哥最為著名最為熱鬧的遊樂場所。
西爾斯大廈
西爾斯大廈位於美國伊利諾州的芝加哥市，是上個世紀世界最高的建築之一，它是為西爾斯一婁巴克公司建造的，於1973年竣工。大廈的造型有如9個高低不一的方形空心筒子集束在一起，挺拔利索，簡潔穩定。
華麗一英裡
華麗一英裡是指美國芝加哥的北密西根大街的一段，從盧普區（Chicago Loop）與近北區邊界、芝加哥河上的的密西根大街橋（Michigan Avenue Bridge），直到橡樹街為止。它將芝加哥的黃金海岸與市中心連接起來。 1940年代，一位地產商給城市中最享有聲望的居住與商業幹道起了這個綽號。 這裡有一些世界上最好的餐館、旅館、和商店，還有許多世界最高的建築物。
千禧公園
芝加哥的千禧公園是一處備受讚譽的藝術、音樂、建築和景觀設計中心，經常成為遊客的首選景點。 很多人都會在著名的雲門雕塑（當地人稱為"豆子"(The Bean)）下定格身影，以此開啟探險之旅。
芝加哥藝術博物館
世界三大美術館之一，這個世界級的機構擁有巴黎以外最多的印象派和後印象派繪畫收藏，展示了5000多年來自世界各地的文化。自1893年起，守在入口兩側的兩個青銅獅子雕像 仿佛在歡迎遊客參觀博物館。
謝德水族館
芝加哥是世界上最大的室內水族館謝德水族館的所在地。參觀者可以看到來自世界各地的2萬多個水生動物在此展出。可以看到野生珊瑚礁展覽以及鯊魚和其他食肉 動物水下棲息地的全景。在海洋館可以看到海豚和鯨魚，以及企鵝，水獺和其他海洋生物。
芝加哥大學
芝加哥大學（University of Chicago）是一所私立、男女同校、無宗教派別的綜合性大學，1891年由約翰·洛克菲勒創辦，1892年10月1日正式開課。芝加哥大學是美國最富盛名的私立大學之一，有81位校友曾獲諾貝爾獎，其中包括華裔物理學家李政道、楊振寧、崔琦。 芝加哥大學校園佔地約211英畝，其古香古色的哥德式建築群落圍繞著園林，猶如一座歐洲中世紀城堡。
馬利納城
馬利納城是芝加哥的標誌性建築之一，兩座呈玉米外形的孿生樓幾乎出現在所有涉及到芝加哥的電影。 馬利納城由兩座高65層呈玉米外形的建築、高179米住宅大廈、鞍形禮堂，以及一個中等高度的飯店建築所組成。於1964年建成的，整個工程耗資3600萬美元。工程完工時，這對孿生樓就成為了當時世界上最高的住宅樓以及最高的鋼筋混凝土結構建築。
阿德勒天文館
阿德勒天文館是西半球的第一個天文博物館，也是現存最古老的博物館。它同雪德水族館（Shedd Aquarium）和菲爾德自然歷史博物館（Field Museum of Natural History）一起構成了芝加哥博物館園地。值得遊覽的包括讓人仿佛在宇宙中穿梭的星行者劇院（Starrider）和大氣層流動互動體驗項目。
芝加哥歷史博物館
位於芝加哥，在這個博物館可以欣賞琳琅滿目的永久館藏與巡迴展品，了解伊利諾州芝加哥和美國的歷史。
當代藝術博物館
當代美術館是全國最大的、致力於從事當代美術展覽的機構，其展品為1945年以來最發人深省的藝術創造作品，位於柏林建築師Josef Paul Kleihues設計的一個巨大的綜合性畫廊區內。
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