在公元207年，曹操自己帶著大軍來到了荊州這個地方，也就在同一年荊州的老大劉表死了，他讓自己的小兒子劉琮繼承了他的事業，但是因為曹操來了以後，劉琮沒有抵抗就投奔了曹操。劉備那時也是劉表一方的人，劉琮並沒有將這件事情告訴劉備，劉備也不知道劉琮已經投奔了曹孟德，等他知道這件事情以後準備派人去質問劉琮，但是劉琮就讓宋忠去找劉備談話，那個時候曹操帶領的軍隊已經到了宛城這個地方，劉備聽到這事嚇一大跳，將宋忠這個人滅了，帶著老百姓開始逃亡。
那個時候劉備手底下的人都要他借著時機去拿下荊州這個地方，好作為以後發展的根據地北抵曹操，可是劉備覺得那還是劉表的地盤，劉表剛死，還是不要做這麼讓人寒心的事。當時荊州很多大族的人都不選擇跟著劉琮，而選擇跟著劉備一起逃走，因為有老百姓拖累，劉備的這些人行進的速度就變得非常慢，有百姓勸他放棄，自己先跑，劉備義正決然的說：「百姓才是發展一切的根基所在，如果讓你們受苦，我怎麼忍心拋棄呢？」所以他繼續帶著百姓跑路，那個時候，劉備自己的速度慢，他只能讓關羽走水路城先朝江陵這個地方前進。
9月的時候，曹操知道了劉備的行蹤，覺得劉備肯定會提早搶了江陵這個地方，所以讓曹純領著最精銳的部隊在當陽這個地方攻打劉備。
這裡就開啟了長坂坡戰役，這是三國史上非常有名的一場戰役。根據《三國志》的記載，當時曹操派大將曹純，帶了非常精隊的虎豹騎來追劉備，可是劉備這一方民眾多，士兵少，所以很快就被曹操的軍隊打敗，劉備只好帶著趙子龍還有孔明這些人提前跑了，在這跑的時候，趙子龍不見了，糜芳這些人說趙子龍歸附曹操去了，劉備一直都不相信。後來，劉備就讓張翼德殿後，自己帶著其他人跑路，張飛帶了20多個人騎著馬跑到長坡這裡殿後。
後來趙子龍出現了，他也不是走錯了地方，也沒有投奔曹操，他是去找劉備的老婆孩子去了，他一個人騎著一匹馬，拿著一桿槍就在曹操的軍營裡進出如入無人之地，找到了劉備的老婆還有他的孩子。他跟上劉備的部隊，張翼德就是他，一個人將當陽橋弄斷，對著曹純的人大喊誰敢跟他決戰，曹操的人沒有一個人敢前進。所以劉備才能夠順利逃脫。
在《三國演義》裡面，羅貫中先生將張飛描寫得更加厲害，當時是曹操不管荊州的其他事情自己帶著百萬雄師全力來追劉玄德，趙子龍前面是七進七出救了劉禪，曹操一直緊緊追他不放棄，跑到當陽橋這個地方，碰到張飛在這裡喊了三次，將夏侯傑嚇得掉下馬死了，曹孟德看到張飛後面又有灰塵，覺得劉備有埋伏就帶人撤退。
《三國志》和《三國演義》的描述，其實差別並不是特別大，《三國志》上只寫了五千的精銳，而《三國演義》裡面寫了百萬雄師，根據當時的實際情況，荊州需要士兵鎮守，不可能百萬雄師都跑出來追劉備。還有史書上寫的曹純追劉備，但《三國演義》裡面變成了曹操在追。同時，史書中記載的趙子龍並沒有在曹軍來來去去跑了七次。
雖然史書記載和《三國演義》的描述有些不一樣，不過張飛一個人喝退曹軍的人馬這裡是區別不大的，《三國演義》裡面也就是加了一個情節說張翼德將夏侯傑嚇死了。不過，張飛確實是讓曹操陣營的人撤退。
為什麼曹操那麼多人會怕張飛這麼幾個人呢？這主要是張翼德在事前做了準備，他提前就將當陽橋的橋梁弄斷了，曹軍的人馬再厲害，在平原上衝鋒陷陣應該不會有問題，可是在一座斷橋邊，他們只能幹看著沒有辦法，張飛還提前在那裡，讓人拖著樹枝來來回回的跑，曹軍在裡也分不出張飛到底有多少人。在這兩個前提下，曹純也只能撤兵，要是張飛提前沒有將橋弄斷，就憑曹操那那些軍隊，就算張飛再厲害也不可能打得過那麼多人，所以說張飛也是一個有勇有謀的人。
不過如果真像《三國演義》那裡面寫的曹操一個人帶了百萬雄師來，那麼張飛在橋上做再多的準備，也不可能贏，畢竟曹操的人很快就可以將橋又建起來，而張飛設埋伏也沒辦法，劉備到底有多少人曹操應該提早就知道的，所以那種情況張飛用疑兵計對曹操不會有用。
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