如果有一座監獄，自建成以來的150年都沒有囚犯能越獄，它固若金湯，到處都是高科技設備，1000個獄警看守3000個罪犯，那這些罪犯還能成功越獄麼？答案是能，但是還得比《肖申克的救贖》裡的越獄多一環節：囚犯成功搞定了監獄的工作人員，一男獄警，一監獄女工。
這個監獄就是柯林頓監獄，號稱美國安保措施最為嚴密的監獄，專門關重刑犯。柯林頓監獄位於美國東部紐約州的丹尼莫拉，1865年興建，當年在這裡建立監獄，是因為此地有個礦山，方便給囚犯找勞動場地。1887年還進行一次擴建，圍牆有18米高。
2015年6月6日，這裡發生了一起越獄事件，是柯林頓監獄有史以來發生的首次越獄。一切都得從監獄裡的牢房等級說起。為了讓囚犯老實待著，好好表現，監獄裡有「榮譽牢房」，表現好的囚犯可以從普通牢房喬遷到榮譽牢房。
在榮譽牢房可以享受更好的一人一間住宿和娛樂設備。囚犯可以使用屬於自己的電視，樂器，自己做飯的廚房，淋浴間，畫室，音樂室等。很多終身監禁的囚犯，無不夢想進入榮譽牢房頤養天年，安度晚年。
在榮譽牢房四樓的23號和24號房，分別住著1966年生的馬特，因殺死肢解老闆、在墨西哥搶劫殺人而坐牢；1980年生的斯威特，因謀殺警察而終身監禁。二人久而久之，成了好鄰居，經常一起在監獄裡參加活動。 2015年6月6日早上獄警點名時，他們的房間裡沒有聲音，獄警一看他們還在被窩裡睡大覺，進去一看原來床上鼓鼓囊囊的是被子。
柯林頓監獄立即進入一級戒備，獄警對監獄和周邊進行地毯式搜索，但勞而無獲。因為監獄的監控全部在裡面，外面很少，所以警察判斷，二人已經成功越獄。此事立即讓紐約州警察戒備起義，動用了多架次直升機協助搜尋，把監獄所在小鎮翻了個底朝天。
警察發現在23號24號牢房的床底的牆上都有切割整齊的長方形孔，二人就是從這裡鑽到一個管道走廊，裡面是各種管道，電線燃氣暖氣等。
順著空隙，爬到地下一樓，進入那裡的暖氣管道。他們在暖氣管道上切開一個洞，還在洞口貼個「笑臉卡通畫」挑釁警察。
二人順著暖氣管道，爬到120米外的窨井裡，推開蓋子，已經是監獄外了，成功越獄，海闊憑魚躍，天高任鳥飛。
警察馬上意識到，固若金湯的監獄，雖然囚犯在裡面跟住酒店一樣，但是跟外界實行的是最嚴格的隔離，沒有內鬼是越獄不了的。在經過挨個詢問後，終於找到了一個在監獄工作的女工：51歲的米切爾，是監獄外聘的裁縫教官，讓她來教囚犯裁縫技能的。
斯威特和馬特利用學習裁縫的機會，成功獲得了米切爾的芳心，經常單獨或者一起出入米切爾的辦公室。很多獄友早有發現，他們3人的八卦新聞，是獄友的談資。警察調查時，都一五一十告訴了警察。之前沒人舉報，可能都沒有想到二人會利用米切爾越獄吧。
米切爾很快招供， 原來她跟兩個越獄犯早就是情人關係，墜入愛河的米切爾告訴二情人：協助你們越獄後，幫自己殺死自己的丈夫。她丈夫居然也是柯林頓監獄的僱員，二人夫妻關係不和諧很久了。因此，兩個越獄犯得知其家庭不和後，對其展開瘋狂追求，她欣然答應，做了二人的共同情人。
兩個越獄犯說越獄後帶她去墨西哥共享天倫之樂。米切爾激動不已，就找機會把鋼鋸、斧鑿、打洞器包在監獄冰箱的豬肉裡，冰凍後，完全看不出來。兩個越獄犯取肉做飯時，輕鬆把工具帶到了自己牢房。經過許多天的努力，終於把需要切割的地方都切割了。米切爾還利用機會找到了監獄的結構圖。
另外馬特很喜歡畫畫，尤其是畫名人肖像，是監獄裡的藝術家，在自己畫室裡經常廢寢忘食。一個獄警仿佛伯牙遇到子期一樣，對他的畫如痴如醉，因此也被馬特俘獲了，此獄警也給馬特提供了不少工具、情報。
兩越獄犯跟女情人約定，讓她6月5日晚上時候給丈夫多下點安眠藥，凌晨在窨井口開車「接駕」，再一起殺死她老公，直奔墨西哥。但是米爾切臨時良心發現（很可能是太緊張，害怕，焦慮），精神失常了，被其丈夫送去了醫院。所以也沒去接駕，因此二人沒有汽車，逃亡一段時間後一個被警察擊斃，一個受傷後又被抓了回來。