三國的諸多故事當中，曹操和關羽的故事無論在正史還是野史中都會被重點著墨，而曹操對關羽的愛惜也為人所道。
當時初見關羽，曹操就預見此人非尋常之輩，將來必成大事，果不出所料，關羽過五關，斬六將，與萬千敵軍中，取得袁紹大將顏良的首級，從此名聲大噪，讓人聞風喪膽。
曹操也因此三番五次的想把關羽留在自己身邊，並授予他很高的職位，但都被關羽婉拒，英雄識英雄識這世間最美好的事情，但奈何兩人的目標和志向都不同，所以曹操也沒再挽留，但在曹操的心裡，關羽一直有很高的的地位。
那曹操有多愛關羽，從關羽死後的一件事就可以看出。當時呂蒙砍下關羽的首級，孫權為了權衡利弊，不讓自己成為劉備唯一的復仇對象，就將關羽的人頭送給了曹操。
曹操見得關羽的人頭，沉默了很久，吩咐身邊的人用諸侯之禮厚葬關羽，並親自穿上喪服為其致哀，以表自己的痛惜之情，不多久後，曹操也因頭疾去世。從這件事就可以看出曹操有多愛惜關羽，他既賞識關羽勇猛，又同情關羽的遭遇，可謂把關羽當做知己，但在曹操一生當中像關羽這樣留在他心裡的人確實是屈指可數。