十二月二十七日(陽曆1514年1月22日)海瑞出生於廣東瓊州府瓊山縣(今海口市)左所。
1516年丙子明正德十一年
海瑞4歲，父海瀚去世，母謝氏28歲。
1521年辛巳明正德十六年
海瑞9歲，在瓊山。
三月十四日，明武宗朱厚照駕崩，終年31歲。朱厚熜即位。
1526年丙戍明嘉靖五年
海瑞14歲，在瓊山。入海口鎮私塾讀書。
1534年甲午明嘉靖十三年
海瑞22歲,在瓊山。
從兄海瑚(夏甫)重修《海氏族譜》。
本年，朱厚熜決心不理政事，一意玄修,妄求長生。
1540年庚子明嘉靖十九年
海瑞28歲,在瓊山郡學就讀。
1544年甲辰明嘉靖二十三年
海瑞32歲，在瓊山。丘濬曾孫丘郊在瓊山墨客村建「樂耕亭」，海瑞作《樂耕亭記》。
九月，嚴嵩為內閣首輔，大權獨攬。
1546年丙午明嘉靖二十五年
海瑞34歲,在瓊山。
廣東督學林某到瓊山視察,很看重海瑞的文章，對海瑞的言談舉止和處世態度等也大加獎賞。
本年秋,海瑞從子海鵬領鄉薦,後為廣西蒼梧縣知縣、梧州通判。
1549年己酉明嘉靖二十八年
海瑞37歲，在瓊山。
八月,海瑞中鄉試,成舉人。其《治黎策》,傳頌一時。
1550年庚戌明嘉靖二十九年
海瑞38歲,二月，進京參加會試，又上《平黎疏》,進一步闡發《治黎策》中關於建設海防、治理黎區的思想,又陳述招民、置軍、設裡、建學、遷創縣所、屯田、巡司繹處等事,作《上兵部圖說》。朝廷對海瑞的奏疏、圖說和任事申請並無任何興趣,海瑞這次會試以失敗而告終，返鄉。
1553年癸丑明嘉靖三十二年
海瑞41歲,二月進京會試,再次落第；閏三月，吏部授海瑞任福建延平府南平縣儒學教諭。
十二月二十日,到南平上任。
1554年甲寅明嘉靖三十三年
海瑞42歲，在南平教諭任。延平府督學官到南平縣儒學視察，在明倫堂召見教諭、訓導等教官，左右教官均跪拜，海瑞只長揖，博得「山字筆架」雅號。
1556年丙辰明嘉靖三十五年
海瑞44歲，在南平教諭任。長子中砥出生。
1557年丁已明嘉靖三十六年
海瑞45歲，在南平教諭任。
1558年戊午明嘉靖三十七年
海瑞46歲，在淳安縣知縣任。
春，海瑞升為浙江省嚴州府淳安縣知縣,五月到任。次子中亮出生。
1559年己未明嘉靖三十八年
海瑞47歲，在淳安知縣任。
1560年庚申明嘉靖三十九年
海瑞48歲，在淳安知縣任。
嚴嵩的黨羽都御史鄢懋卿巡查鹽政，四處接受賄賂，敲榨勒索，帶上小老婆，坐著五彩輿，威風八面，窮奢極欲。得知他要到淳安，海瑞寫了封信，用以子之矛攻子之盾的方法，巧妙地迫使其繞行。
1561年辛酉明嘉靖四十年
海瑞49歲，在淳安知縣任。
受袁淳誣陷後，海瑞向袁淳遞交申文，申請赴京接受考核。袁淳心虛，不準海瑞赴京。
1562年壬戌明嘉靖四十一年
海瑞50歲,在淳安縣知縣任。
十二月，海瑞調任興國縣知縣。
本年，嚴嵩罷官，其子嚴世蕃下獄，其黨羽爪牙鄢懋卿、袁淳之流也被罷官。
1563年癸亥明嘉靖四十二年
海瑞51歲，在興國縣知縣任。
春，海瑞到興國縣知縣任，撰寫《興國八議》，中心是革除積弊，安定人民生活。
1564年甲子明嘉靖四十三年
海瑞52歲，在興國縣知縣任，十月北上。
繼續推行改革，清丈田畝，裁減冗官,減輕人民負擔，安定社會秩序。其中特別引人矚目的是懲治原兵部尚書張鰲的侄子張豹、張魁。
從嘉靖四十二年春赴任至嘉靖四十三年冬離任，海瑞在興國縣不足兩年。雖然為時不長,但是政績顯著,深得百姓愛載。十月，海瑞升為戶部主事，帶僕從北上。
1565年乙丑明嘉靖四十四年
海瑞53歲,在戶部雲南司主事任。
本年十月向明世宗上《治安疏》。疏中直陳明世宗的各種罪過,明言「天下之人不直陛下久矣」，還說明世宗「不及漢文帝遠甚」，嘉靖朝「非大清明世界」，「嘉靖者，言家家皆淨而無財用也。」
1566年丙寅明嘉靖四十五年
海瑞54歲，在北京獄中，下獄後，長子中砥、次子中亮相繼殤逝。
十二月十四日，明世宗死於乾清宮，終年六十歲。
十二月二十六日，世宗太子朱載厚即皇帝位，為明穆宗，下詔「釋戶部主事海瑞於獄中」。
不久，海瑞改任兵部武庫司主事。
1567年丁卯明穆宗隆慶元年
海瑞55歲，在北京尚寶司和大理寺任。
正月二十六目，升為尚寶司司丞。四月二十四日，升為大理寺右寺丞；七月十九日，又升為大理寺左寺丞。十一月八日，海瑞升為南京通政司右通政。
本年，朝廷敕封海瑞父親海瀚為中憲大夫、通政司右通政，母謝氏為四品恭人。
1568年戊辰明隆慶二年
海瑞56歲，在南京通政司右通政任。
七月十五日,海瑞妾韓氏卒；二十四日,妻王氏卒。
本年,海瑞自編並刻印(備忘集)。
1569年己已明隆慶三年
海瑞57歲，先後在北京與江南任上。
春，調任通政司右通政。
六月二十四日,升任都察院右僉都御史，總督糧儲、提督軍務，巡撫應天十府。任上，海瑞根據他在南平、淳安和興國的實踐經驗，針對當時吏治腐敗的種種弊病，制定《督撫條約》計三十六款等。
十二月，海瑞巡歷上海縣，查看吳淞江水患。海瑞允許農民檢舉鄉官，勒令鄉官退還侵奪的民田，同時平反冤獄。
1570年庚午明隆慶四年
海瑞58歲，先在應天巡撫任，後罷官返鄉。
吳淞江疏浚完工，是海瑞在應天巡撫任上的一大歷史功績。
海瑞在興修水利的同時，摧折權貴，制裁侵欺百姓的鄉官，勒令豪紳地主退還收受的田土。
二月十五日前,吏科給事中戴鳳翔上疏，全盤否定海瑞在巡撫任上的各項舉措，並施以惡毒的人身攻擊。
二月二十五日，朝廷正式下令,命海瑞「以原官總督南京糧儲,升保定巡撫右金都御史朱大器為右副都御史代之。」
三月初二日，海瑞從邸報得知戴鳳翔彈劾自己後，上疏辯誣。
三月二十三日，高拱在御史楊邦憲《議革南京督糧都御史疏》上題覆:「見任南京糧儲都御史海瑞依議裁革」。二十五日，穆宗下聖旨:「是」。至此，海瑞被徹底罷官。
四月下旬，海瑞歸鄉。
1571年辛未明隆慶五年
海瑞59歲，在瓊山閒居。
本年，李春芳力辭內閣首輔,高拱接任。
1572年壬申明隆慶六年
海瑞60歲，在瓊山閒居。
正月，海盜先後圍攻臨高、定安、萬州，攻佔文昌、樂會縣城，屯據城內，殺掠村市，如入無人之境。官兵不作抵禦，海瑞為民請命。
六月,高拱在與張居正爭鬥中失勢，張居正為內閣首輔。
1574年甲戌明萬曆二年
海瑞62歲，在瓊山閒居。
地方官員經常向海瑞請教政事得失，海瑞知無不言。張居正出於懼怕與忌恨，令巡按御史到瓊山對海瑞進行「廉察」，海瑞「設雞黍相對食，居舍蕭然，御史嘆息去。」
1575年乙亥明萬曆三年
海瑞63歲，在瓊山閒居。母親謝氏去世，海瑞「哀苦昏迷」。兵憲陳復升捐助膊金,海瑞為其母置墓地數畝,按古禮安葬。
1578年戊寅明萬曆六年
海瑞66歲，在瓊山閒居。
明朝廷下令清丈天下田畝，限三年完成。本年，高拱卒。
1582年壬午明萬曆十年
海瑞70歲,在瓊山閒居。
海瑞以親身經歷撰文稱，嘉靖、隆慶、萬曆數十年間的官場均黑暗腐敗，而海南最為嚴重。
本年六月，內閣首輔張居正卒。
1583年癸未明萬曆十一年
海瑞71歲，在瓊山閒居。
本年二月，徐階卒，終年81歲。
1584年甲申明萬曆十二年
海瑞72歲，在瓊山閒居。
二月十七日，直隸巡按御史王國上疏推薦海瑞。三月六日，兵科給事中王亮上疏推薦海瑞。年底，皇帝同意起用。
1585年乙酉明萬曆十三年
海瑞73歲，赴南京任。
正月十日，朝廷起復海瑞為南京都察院右僉都御史。五月十二日上任，著手肅清吏治。
1586年丙戌明萬曆十四年
海瑞74歲，在南京都察院任上。
二月一日，海瑞升為南京都察院右都御史。
二月三日，海瑞上疏請求致仕。
三月六日，御史梅鵾祚上疏彈劫海瑞,明神宗令其「安心供職」。
四月二十六日，御史房寰、鍾宇淳等奏劾海瑞。
五月二十日，海瑞上疏為自己辯誣。明神宗仍下旨讓其安心供職。
1587年丁亥明萬曆十五年
海瑞75歲，在南京都察院任上。
海瑞接連七次上疏，引疾乞休，明神宗皆不允。秋，海瑞病重，但不願服藥。十月十四日，海瑞卒於南京都察院右都御史任上，享年75歲。