元朝年間，淮南有一戶人間，老老頭叫劉老，生了個女兒起名叫翠翠。姑娘長得水靈可愛，從小聰明，父母非常喜歡她，就讓她從下入了學堂，在學堂裡學習。
誰知這姑娘聰明，什麼東西都是一學就會，很快就學的腹有詩書，不覺成了個女秀才。
和他一起尚學堂的，還有一個孩子，和她很般配，同樣學習很好，名叫金定，大家都打趣他們倆，說他倆是一對。
也許優秀的人真的會互相吸引，兩人開始互相寫詩，互生情愫，約定終生。
後來，隨著翠翠逐漸長大，家裡人開始給她許配人家。
前來提親的公子哥，無論家世、相貌如何，可翠翠就是不同意，因為她內心惦記著金定，無論如何都不同意父母的媒妁之言。後來父母也納悶，一經詢問，原來女兒要嫁給一個叫金定的孩子。
劉老夫婦便拖了媒婆前途詢問，結果金定的父母一聽是劉家的千金，大驚失色：自己家裡太窮了！如何能配得上人家的姑娘？
媒婆出主意，讓答應了這門親事，畢竟女方同意，就不會推辭。
就這樣，金定的父母終於答應了，可劉老有條件，害怕女兒去他家受罪，讓金定來他家做上門女婿，金定的父母也欣然接受。
終於，兩人也算有情人終成眷屬。
可惜，好景不長，兩人在一起沒多久，張士誠起兵了，率領部眾，所到之處任其搶掠。
張士誠手下有個姓李的將軍，頗貪女色，聽聞翠翠素有姿色，便前來搶奪，金定抵抗不過，被搶了妻子去，從此一對鴛鴦便一分兩散，一個在家悲傷，一個被略去做了夫人。
幾年後，由於張士誠實在沒有能力和朝廷對抗，便被朝廷勸降了，天下再度太平。
而金定因為思念妻子，帶了幾兩盤纏，決定上路尋找妻子。
走了多日，找遍了很多地方，終於找到李將軍的府上。
話說這裡將軍府上可不是什麼人都能進的，守衛侍衛一見金定，便詢問他是何人，有何幹，金定說是翠翠的哥哥，前來見妹妹。
有了這個大舅哥的身份，李將軍才出來接見，消息傳到翠翠耳中，翠翠狐疑，自己沒有哥哥，突然哪冒出來的哥哥？
出來一見，原來是失散多年的夫君，因為李將軍在眼前，又不能相認，怎麼辦？便只能繼續以兄妹相稱。
李將軍詢問大舅哥是否懂文採，可識的字？
因為金定對答如流，對文章更是有自己的一套，很得李將軍待見，於是留在府中聽用，做了個文職。
可金定的目的原本不是前來混飯吃的，而是為了見妻子，可現在見到了妻子，可天天看著妻子和別人在一起起居，自己何等難受，眼見日子一天天過去，有沒有機會親近，日積月累竟病了。
翠翠聽聞金定病了，便不顧李將軍反對前去伺候，不料，金定因為病入膏肓，一命嗚呼了。
金定死後，翠翠傷心過度，因為心系丈夫，又加上相見不能相認的寂苦，讓翠翠很快就病了，沒多久，也一病不起，隨丈夫而去了。
臨終前，翠翠央求李將軍，自己和哥哥兄妹情深，希望自己死後，能安葬在哥哥墳墓旁邊，李將軍按照她說的做了，將兩人墳墓安排的極近。
隨後沒多久，張士誠的勢力被徹底剿滅了。
一次，一個人路過一個地方，只見翠翠和金定二人住著大房子，生活很幸福，看見這人便打聽他是否要去淮南某地，那人說是，於是翠翠便捎給他一份家書。
那人欣然接受，回到家便把此書信帶給了劉老，劉老見信中有地址，便隨著信中所說前去尋找女兒。
可誰知，到了那地方之後，除了兩尊墳墓之外，什麼都沒有，劉老好生疑惑，這時走來一個和尚，便上前詢問。
那和尚一看便知，告訴劉老，你家女兒早已過世，這是她用陰魂來告知你而已。
劉老於是大哭一場，隨後把女兒和金定的屍骸合葬一處，移回家鄉安葬。
安葬完這天夜裡，劉老做了個夢，夢見女兒和女婿前來拜別自己，說自己兩個因為緣分未盡，陰魂在一起生活，現在要前去投胎，來生他們二人還會做夫妻。
書生說：亙古以來，百姓最懼怕的便是兵災，而夫妻最怕的是分別。回頭想想，小時候，村裡的很多長輩們都是要外出的，因為家窮需要外出務工，長年累月與妻子不能相見，這種痛苦在那個環境中生長的我們，似乎深有體會，更何況這種梁山伯和祝英臺式的訣別！人生最苦是離別，珍惜眼前人。
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