1963年，35歲的李嘉誠歷盡艱辛，終於把他舅舅家裡的掌上明珠莊明月娶回了家。同一時間2歲的小女孩周凱旋正在父母的懷裡撒嬌嬉戲。若干年後，莊明月暴斃，周凱旋親密無間的陪在李嘉誠身邊，一年又一年。
初相識，他是落難公子，寄人籬下。她是千金小姐，多才多藝。當11歲的李嘉誠逃難到舅舅家裡時，表妹莊明月完全沒有嫌棄這個一身窮酸相的表哥。她不僅對他的生活關照有加，還幫他學習英語和粵語。那一刻，愛情的種子悄悄發芽。
15歲以後，李嘉誠離開舅舅獨自出門打工，據說當時有個算命的對他說「你一輩子平庸，不會有什麼大出息」。可是算命的卻沒算出，李嘉誠會在他命定的貴人莊明月的加持下飛黃騰達。
1950年，李嘉誠22歲。在這之前他省吃儉用的打工，偷偷摸摸的學手藝。這一年他抓住機遇拿著舅舅給的7000美金創辦了自己的塑膠廠，取名為「長江」。
創業的過程是艱辛的，好在有表妹莊明月給他出謀劃策，指點江山，才讓他度過一次次難關。幾年之後，李嘉誠的生意越做越大，他和莊明月的感情也越來越濃烈。可是當他們想把青梅竹馬的愛情修成正果時，卻遭到了兩方家長的強烈反對。
在他們看來，莊明月是大家閨秀，從小接受良好的教育，會好幾國的語言。而李嘉誠不過是個初中沒畢業的窮小子。兩人不僅門不當戶不對，而且還有可能三觀不合。
然而，哪裡有壓迫，哪裡就有反抗。兩個年輕人越挫越勇，自顧自的戀愛著。一轉眼李嘉誠35歲，莊明月也成了30出頭的大齡剩女。兩家父母一看，這兩人還真是拆不散，只好同意了他們的婚事。
兩人結婚以後，莊月明正式加入李嘉誠的公司協助他。在和外國人的重要商務洽談中，莊月明不僅充當譯員，而且時時提醒丈夫談判中的注意事項。每一次公司的重要決策，都包含著莊明月的心血和智慧。她的加入讓李嘉誠的事業如虎添翼，越做越大。
1972年，李嘉誠在莊明月的建議下，把自己的公司上市，為他的首富之路做了完美鋪墊。李嘉誠的事業做的風生水起，可莊明月為人卻非常低調，很少露面，也不接受記者採訪。所以人們在談論李嘉誠的「超人」業績時，很少會提到他的妻子莊月明。
當窮小子變身一代巨富，有錢人的毛病也隨之而來，比如喜歡年輕漂亮的姑娘……為此作為原配的莊明月給李嘉誠定了一條規矩，在外邊怎麼玩都好，別領回家來，因為這是我的家。
1989年的跨年夜，很少露面的莊明月笑容滿面的陪著李嘉誠出席了迎新宴會。可是誰也沒想到，3個小時後，58歲的莊明月在家中突然暴斃。對於她的死因，李家給出的解釋是心臟病發作，搶救無效。
然而坊間傳聞，莊明月的死是因為服用過量藥物導致的。傳說跨年夜，李嘉誠領了年輕漂亮的姑娘回家……
莊明月去世後，李嘉誠悔恨交加，悲痛不已。他不僅立下誓言終身不再娶，還在香港大學建了一座莊明月樓，以示對髮妻的懷念之情。
雖然李嘉誠發誓終生不再娶，可是這並不妨礙他和小他33歲的紅顏知己周凱旋親密無間，那些年媒體經常拍到，他們牽手出遊的照片。
1月1日，新年伊始，92歲的李嘉誠在家人的陪伴下照舊來祭奠髮妻莊明月。斯人已去，轉眼已過30載。不知道暮年的李嘉誠是否還會記得在落難之時，那個給過他溫暖和鼓勵，陪伴他半生的小表妹。