我們的主人公小智出門冒險已經有二十多個年頭了，一起結伴而行的女主是一個接著一個，可我們的智爺不愛女生，偏愛女裝，在冒險的過程中穿了好幾次女裝，怪不得對女孩子提不起興趣，原來小智的心裡本來就住著一個少女啊！
金髮小蘿莉
在第一部動畫裡，小智挑戰彩虹道館之前，在館主莉佳的香水店瞧不起香水而被趕出店，並且不允許他挑戰道館。於是火箭隊三人組勾搭小智想一起混入道館，並把小智打扮成了一位身穿連衣裙，頭戴粉色蝴蝶結的金髮小女孩，成功混入了道館和館主對戰。可是火箭隊打斷了比賽並且製造了火災，小智奮不顧身救下莉佳的臭臭花，莉佳出於感激而將徽章交給小智。
紅色短髮少女
小智一行人來到遠遙湖，有一對年輕人和他們的寶可夢們在做著某種表演。原來這裡在進行遠遙祭排練，可是電螢蟲的訓練家羅密歐似乎太過緊張，以至於把排練搞得一團糟。原來羅密歐愛上了朱麗葉。可害羞的羅密歐不敢向茱麗葉表達心意，於是小遙讓小智扮演茱麗葉，小剛給羅密歐做示範如何表白。最後在火箭隊的助攻下，羅密歐勇敢表白，茱麗葉也接受了，只是小剛再一次被拒絕，有點心疼。
咖啡廳女僕
小智等人在小剛的提議下決定前往女僕咖啡廳「山後屋咖啡廳」。店裡迎接客人的是女僕小春、小夏、小秋三姐妹。但是，小秋卻為她的大奶罐個性任性完全不肯聽話而苦惱。於是，小剛的培育家之魂被點燃，決定幫小秋進行寶可夢撫養方法的特訓。另一方面，在小秋與小剛進行特訓時，小智與小光都穿上女僕裝在店裡幫忙，小智也穿上了女裝。火箭隊也受小智感染，也想開女僕咖啡廳，然而客人卻都被嚇跑了！
粉色長髮美女
有一次小智在去參加合眾聯盟的途中，和一個花園歌劇團相遇。花園歌劇團的麻雅竟說電飛鼠和藤藤蛇都是「醜八怪」，讓艾莉絲勃然大怒! 為了要讓麻雅得到教訓，小智與天桐裝扮成女性，前往歌劇團員禁止男賓進入的宿舍。最後艾莉絲用小智的藤藤蛇打敗了麻雅和奇諾慄鼠，出了口惡氣。
迷人小護士
在最新的日月篇，有次小智他們去寶可夢中心進行職業體驗，但是喬伊小姐因為感冒而身體不佳。因此小智和同學們決定代理她的工作，小智也打開了心中新世界的大門，穿上了護士服，還帶上了假髮！那嬌滴滴的眼神惹得腐女們興奮不已。（好像已經接受了這個設定？？）
從第一次的迫不得已，到最後一次自己乖乖穿上，小智似乎在女裝大佬這條不歸路上越走越遠……
不過說到女裝，小智怎麼比的過我們真主角之一的貌美如花的小次郎呢！