《詠懷詩》是阮籍的代表作，滲透著他對自由的執著追求，對個性解放的強烈嚮往，對專制制度反抗和否定的思想。
他的冷漠、嘯歌、酣飲、佯狂，都是這一思想的具體體現；而他的嗟生、憂時、憤世、疾俗，都是這些思想遭受扼殺所產生的必然結果。
01 在時代與精神的重壓之下，阮籍必然要生出憂慮憤恨之情及反抗之心，激起對自由和個性解放的強烈願望
阮籍(210—263)，字嗣宗，陳留尉氏(今河南尉氏)人，是正始時期著名的文學家，也是「竹林七賢」之一。他處於魏晉嬗代之際，當時世事多變、「名士少全」的惡劣環境迫使他不得不發言玄遠，口不「臧否人物」。
在其《詠懷詩》中，就貫穿了一種基調，即深沉的憂傷憂慮之情。第一首就寫道：
「夜中不能寐，起坐彈鳴琴。薄帷鑑明月。清風吹我襟。孤鴻號外野。翔鳥鳴北林。徘徊將何見？憂思獨傷心。」
詩中集中表達了作者孤獨無偶、恐懼不安的心情：在那萬籟俱寂的夜晚裡，詩人憂思焚焚，難以入睡，只好起坐彈琴，聊以解憂。但是，當看到空中那悽清的月光，身經冷風的吹擊，當聽到野外孤鴻的哀叫，耳聞林中的鳥鳴，詩人憂傷憂慮的情思不僅沒有消除，反而進一步加深了。
憂傷出於理想的破滅，憂慮出自生命的危機。憂傷憂慮是畸形社會裡所有人共存的特徵，但只有在那些對自己的理想孜孜以求的人的身上才表現得最為明顯。
畸形的社會造就了畸形人的群體，這些畸形人的特徵便是自我的不自覺。在畸形社會裡，也只有這些不自覺的人才能苟延生存。一旦他自覺起來，發現了自我的價值和存在的意義，他的一切也便宣告結束。阮籍是畸形社會裡的一位清醒名士，因而他的憂傷憂慮的情思也就更為深沉。
他生逢魏晉交替之際。當時，曹氏與司馬氏集團之間進行了一場尖銳的爭權鬥爭，並由此演成了恐怖性的大屠殺。
公元239年，魏明帝曹睿病死，年僅8歲的養子曹芳繼位為帝，國政由大將軍曹爽和太尉司馬懿共同執掌，曹爽力排司馬氏勢力，而司馬懿也暗中布置，伺機奪權，終於在嘉平元年(249年)的「高平陵事變」中，戰勝了曹爽集團。
接著，司馬氏便對曹氏集團進行了瘋狂的大屠殺，曹爽兄弟及其集團的諸名士何晏、丁謐、李勝、畢軌等被誅滅九族，造成了「名士少有全者」的悲慘局面。
嚴酷的現實促使了阮籍的覺醒，激起了他對現實、對社會的不滿和反抗，他「不為魏死，恥與晉生」就是反抗的具體表現。
一方面，他不滿於曹氏的昏庸荒淫，在《駕言發魏都》一詩中，他有力地鞭撻了曹魏統治者「歌舞荒淫、而不求賢講武」的荒唐行徑，沉痛地唱道：
「戰士食糟糠，賢者處蒿菜。歌舞曲未盡，秦兵已復來」。
另一方面，他對司馬氏暴虐無道的統治更懷有強烈的憤慨。他堅決不與司馬氏合作，並在詩中對禮俗之士大加嘲諷戲謔，正是對司馬氏的無情揭露和反抗。
在《詠懷詩》中，有相當數量的詩歌都是表達作者對禮俗之士的憤恨之情的。如六十七詩：
「洪生資制度，被服正有常。尊卑設次序，事物齊紀綱。容飾整顏色，磬折執圭璋。堂上置玄酒，室中盛稻粱。外厲貞素談，戶內滅芬芳。放口從衷出，復說道義方。委曲周旋儀，姿態愁我腸。」
在這首詩裡，詩人勾畫出了一批禮俗之士的醜陋形象。司馬氏篡權以後，屢次頒行「尊儒講禮」的法令。在這個幌子的掩蓋下，卑汙者佔居了高位，清潔者遭到殘殺，造成了道德淪喪，鄉議無聞的汙濁局面。
禮俗之士們表面上講著上下尊卑的次序，實際上卻是在幫助司馬氏篡權；要別人談貞素，講道義，而自己卻幹著卑鄙齷齪的勾當，對這些勢利之輩，阮籍確是恨之入骨的。
他在《大人先生傳》和《答伏義書》中，對這些陋儒們都作過猛烈的攻擊和嘲諷，他把這些勢利之徒比做「行不敢離縫際，動不敢出褲襠」的蝨子，嘲笑他們是「欲銜傾城之金，求百錢之售」的亡命之徒。
在《詠懷詩》中，也多次把他們比喻為「寒鳥」、「走獸」、「飛鳥」，「小人」、「佞邪子」、「傾側士」等等。
阮籍之所以對這些邪佞小人如此的憤恨，除了覺得這些勢利者本身都是極可悲，極不自由的可憐蟲之外，更重要的是由於他們有意無意地做了專制者的幫兇和羽翼，是摧殘別人的人性、剝奪別人自由、借刀殺人的劊子手。鍾會、何曾等就是這樣的人，他們在司馬氏面前曾屢次讒毀、構諂阮籍。
生活在俊義豪賢慘遭殺戮的時代，不僅人的個性遭到了扼殺，人的尊嚴受到了褻瀆，人的自由意志遭到了泯滅，而且人的生命也絲毫沒有保障。
面對造成這種惡劣的專制者及其爪牙們，阮籍也只能虛於周旋，用縱酒酣昏、遺落世事的態度，表示對統治者的極大憤恨與不滿，這正是他的反抗思想所依附的一種形式。
正由於他對現實、對社會的不滿，所以才常常有孤獨無靠、無所適從之感，因而也就很自然地產生了對人生的憂慮與憤懣之情。
深沉的憂慮，感情的重壓，造成了他心理平衡的嚴重失調，這種心理失調把他推進了極度痛苦的深淵之中，為了減少痛苦，他必然有使自身從精神重壓之下解脫出來的強烈要求，有獲得「自由」與「解放」的強烈願望。
對現實的憤懣將他與現世「隔離」開來，但隔離的結果不僅使個性受到壓抑，而且也使生命受到了危機。出於生存的本能需要，也出於自身為了生存而使自我適應現實環境的需要，從而導致了阮籍諸如冷漠、嘯歌、酣飲、佯狂等失常行為的出現。
作為清醒的名士，阮籍所追求的絕不是世俗之輩們所追求的功名利祿，而是如何使自己從「天網彌四野」(《詠懷詩》四十一)的狀態中解脫出來，讓自己展翅高飛。如他所云：
「榮名非己寶，聲色焉足娛」，「焉得凌霄翼，飄颻登雲巍」
他清醒地懂得，要做到這一切，就必須使自己從政治集團中退卻出來。因為在當時，不論參加哪個集團，對自己來說都是一種枷鎖，一種束縛，都是對自己生命的一種威脅。只有避開政治，脫離塵俗，才能使自己成為「自由人」，如他所云：「抗身青雲中，罔羅誰能制。」(《詠懷詩》四十三)
無奈阮籍因名氣太大，司馬氏對他偏偏不肯放過，因而希望「自由」卻始終未能實現。阮籍在詩中寫道：
「寒門不可出，海水焉可浮。」 《詠懷詩》六十六「漭漾瑤光中，忽忽肆荒淫。」《詠懷詩》六十八
然而險境終得解脫，怎麼辦呢？在他看來，最妙的辦法只有使自己在廣大的「謠光」裡隨意放浪，佯狂酣飲了。只有借佯狂、酣飲之法，才能擺脫司馬氏及其幫兇們的糾纏。
正如魯迅先生在《魏晉風度及文章與藥及酒之關係》一文中所說：
「其時司馬氏已想篡位，而阮籍名聲很大，所以他講話也就極難，只好多飲酒，少講話，即使講話講錯了，也可以借酒醉得到解脫。」
只看有一次司馬懿求和阮籍結親，而阮籍一醉就是兩個月，使對方沒有提出的機會，就可以知道，他是以飲酒作為掩護的。
很顯然，阮籍的偽裝行為就是追求自由而又「生於亂世，不得已」的結果。這種佯狂、酣飲等偽裝行為演得愈逼真，就說明社會愈黑暗、愈殘酷，也說明他反抗意識越強烈，對自由的追求越執著。
02 崇尚「自然」和「逍遙」的思想，是他追求自由與個性解放的強烈吶喊
《詠懷詩》中，佔篇幅最多的要算是阮籍表達自己崇尚「自然」、主張「逍遙」等方面的內容了。例如：
「仙者四五人，逍遙宴蘭芳。」 《詠懷詩》二十三「願為雲間鳥，千裡一哀鳴。」 《詠懷詩》二十四「抗身青雲中，網羅誰能制。」 《詠懷詩》四十三「非子而我御，逍遙遊荒裔。」 《詠懷詩》五十八
這些詩句，都充分表達了作者崇尚「自然」、主張「逍遙」的思想。但，是不是因此就可以說阮籍的思想主流就是玄學的或是莊子的「逍遙遊」呢？
不是。他之所以崇尚「自然」、主張「逍遙」，目的還是為了自由，為了個性解放，還是他對現實不滿和反抗的結果。只要對阮籍思想的發展過程作簡單的回顧，便可證明。
《晉書·阮籍傳》中說阮籍本是一個「有濟世志」的人，他曾「閉戶視書，累月不出」，以期做一個「顏閔式」的學富五車之人，為國家做出貢獻。他曾寫道：
「昔年十四五，志尚好書詩。被褐懷珠玉，顏閔相與期。」《詠懷詩》十九
在《樂論》中，他還提出了匡正時弊的「禮樂」觀，企圖以此來挽救曹魏集團腐朽的頹勢。
然而，他的這番苦心卻成了泡影。曹魏的腐敗未能阻止，司馬氏又施展淫威，肆意殺戮名士。在這種情況下，阮籍必然要承受好者不能取，惡者不能避，愛者不能得，恨者不能除的巨大精神壓力和心靈的痛苦，而解除這種痛苦的靈丹妙藥，自然是老莊的虛無思想。
老莊的人生哲學，就是「重生」、「貴己」，其主旨就是逍遙無為於天地之間，企求個人內心的統一，追求絕對的精神自由。這種人生哲學適應人們擺脫精神痛苦的需要，順應人類心理的客觀自然發展規律。因此，在司馬氏肆意殺戮、剪除異己、造成「名士少有全者」的局面下，也就比較容易為人所接受。
如此，以崇尚自然、虛無清靜為特徵的玄學思想也就應運而生了。生活在那種環境下並與莊周有類似人格特質的阮籍是當然會受到莊周思想和玄學思潮的影響的。如其詩中所說：
「鸞鷺特棲宿，性命有自然」《詠懷詩》二十六詩
但是阮籍的「逍遙」思想與莊周的「逍遙遊」卻是有著本質上的區別的；他的自然觀與魏晉時期其他玄學名士也有著不同之處。
首先，阮籍的「逍遙」思想與莊周的「逍遙遊」產生的社會背景不同。雖然他們都是對現實社會的不滿，但莊周不滿的是正在變革的新制度，是落後的；而阮籍不滿的則是殘暴的沒有人性的專制社會，因此，他的反抗有著巨大的進步意義。
其次，作為道學或玄學，其特徵就是「崇尚自然」，主張「虛無」、「否定一切」。如莊子連「情感」也要摒除，而去追求實際上並不存在的東西。
阮籍則不然，雖然他也崇尚自然，但由於他崇尚自然的人生觀是建立在他對「自然」所作的樸素唯物主義哲學的解釋之上——即他認為自然是以「氣」為基礎的客觀物質世界，因此，這就決定著他不可能去否定一切，其思想中不可能帶有濃厚的虛無色彩。
他對「自然」的崇尚，實際上就是為了躲避禍患，為了減少心靈上的痛苦，為了使自己從壓抑狀態下解放出來。
第三，阮籍和魏晉其他名士也不同。作為一般的玄學名士，大多都屬於世族的大地主階層，雖然其表面也主張崇尚自然，而實際上是在為其放蕩縱慾、腐朽糜爛的生活尋找理論根據。
阮籍則不然，雖然他的生活也夠「放蕩」了，在晉文帝面前，只有他敢「箕踞嘯歌，酣放自若」，甚至在酒醉之後，竟躺在他朋友的妻子身邊睡覺。
然而他的「放蕩」是極有限度的。更為重要的是，其他名士大都是站在一個集團的立場上來反對另一個集團，甚至連阮籍的摯友嵇康也是如此。而阮籍獨不然，他並不忠於一家一姓，而是站在一個新的高度來反對一切腐朽者和殘暴者。
因此，詠懷詩裡處處流露出的崇尚「自然」和「逍遙」的思想不是別的，而是他追求自由，追求個性解放的強烈「吶喊」。
阮籍崇尚自由的個性精神以及他不守禮制的反抗意識，也可以從《詠懷詩》的創作精神中看出一些端倪。
只要通讀一下他的全部詩篇，就不難發現，其中很少有傳統上那種「以美人香草配賢哲、以惡鳥腐稗配奸佞」的簡單的倫理道德上的比附，而更多的是用比興手法來表現詩人自己那種「興寄無端」、「飄忽不定」的情思，表現自己的生活理想和個人意志，表現自己對人生經驗的理解及其哲理性的思考。
比如先秦的愛國詩人屈原的作品，就有很多反映倫理關係方面的內容，尤其是忠君思想表現的非常之濃。但在阮籍的作品中，幾乎看不到這種成份。
從阮籍以激烈奔放的個性取代「禮」的束縛這一點來看，也不能不承認他確實有著超乎常人的真血性、真道德、真性情的個性精神。
阮籍一生都在都在反抗，追求自由，但他是不可能取得最後勝利的。這不僅由於他本人便是封建統治階級的成員之一，他根本不會站在人民的立場上並依靠他們的力量來徹底反抗那個專制時代，推翻專制制度。更重要的是，在那專制而又殘暴的政治土壤中，自由和解放從根本上就沒有實現的基礎。
不過，他畢竟還是封建時代的正直文人，是一個有進步理想、有節操、有個性、是值得我們稱頌的有獨特個性氣質的鐵血「真漢子」。