杜月笙14歲初到上海十六鋪當水果行的學徒，後來投靠黃金榮進入青幫。過去上海灘有三個狠角色：黃金榮、張嘯林、杜月笙，他們三人都是青幫大佬。青幫最早起源於清代漕運水手們自發組織的一個社團，他們的最初目的也是為了抱團取暖抵抗官家和匪徒，還省下了請保鏢的錢。我們今天說起青幫，主要都是指1920年代之後的上海青幫，他們背靠法租界，處於中外官方民間的灰色地帶之中，借著勾結軍閥政客，廣收門徒，霸佔一方，開設賭場妓院，販運毒品，綁票勒索，坐地分贓；有的還利用搜刮來的巨額資財投資工商業。除了盤剝百姓和榨取正經商人的利益，他們還在抗戰期間為了利益做下不少漢奸的勾當，殘害革命義士。
關於上海青幫的三個大頭目，有這麼一個說法：黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人。這三個人裡只有杜月笙是在碼頭扛麻袋起來的，因為小時候家裡窮，也沒錢讀書，就靠和街上的混混做些毛賊的勾當，直到家裡人託關係送到上海做一個水果行的學徒，這才收斂了一些。杜月笙有個愛好，就是喜歡跑到茶館或者人群多的地方聽人聊天，在長時間的社會底層廝混經歷裡，他了解歷史、察言觀色，不僅彌補了沒有上學的遺憾，而且對他所身處的上海灘的外部環境懂得越來越多，後人最津津樂道杜月笙的就是他的處世智慧，他常說："上等人；本事大，脾氣小。中等人；本事大，脾氣大。下等人；本事小，脾氣大。"而縱覽他的一生，他確實做到了上等人。
杜月笙在上海灘混得最輝煌的時候，成立"三鑫公司"，壟斷法租界鴉片提運，組織中華共進會並任公董局華董，要知道這可是華人在法租界最高的位置，可以說當時的民國政府要員在上海灘都沒有杜月笙的面子大，所以也可以理解蔣介石為什麼在上海的時候會和杜月笙稱兄道弟。到了1929年，杜月笙甚至創辦中匯銀行，涉足上海金融業，玩兒起了白手套的遊戲，可見其謀略比之一般的混混要深邃的多。當年毛主席也評價"杜月笙這個人，有本事沒脾氣！"
杜月笙的厲害之處還在於他本人看上去更像是一個文人，而事實上他也和當時的許多文人有過密切交集，不同於一般顯貴人士附庸風雅，他是真心做到尊重傳統文化，虛心向學。比如和他同時代的著名學者章太炎，還做過孫中山總統府的樞密顧問，有一次章太炎的侄子在法租界與人訴訟，找到了章太炎。可那時章太炎隱居在蘇州，在上海並沒有什麼有用的人脈，於是他便試著寫信給杜月笙，而杜月笙知道此事之後，第一時間就令人先去協商解決章太炎侄子的事情。
而且這還不夠，杜月笙竟然親自登門拜訪章太炎，目的不是為了邀功，而是向章太炎請教學問、詢問國事，讓直言的章太炎講了個痛快。杜月笙離開後，章太炎才發現，他偷偷在茶杯底下壓了一張銀票。此後章太炎對杜月笙的印象大為改觀，直言其為難得的大才，不是一般的黑道混混。而且，杜月笙這個名字還是由後來的章太炎給改的，在當時就相當於公認的知識分子給他站臺背書了，由此杜月笙更結交了更多文人朋友。于右任後來在評價杜月笙時用了10個字："揮觴道平素，撫劍獨行遊"將杜月笙這位上海灘教父一生縱橫捭闔，江湖義氣表現得淋漓盡致。
參考文獻：《青幫的崛起和衰落》、《杜月笙全傳》
文：西輪組