1986年電影《英雄本色》上映後，票房破了記錄，這讓臺前幕後這批不被看好的落魄導演，過氣演員們揚眉吐氣，同時也開創了江湖黑幫英雄槍戰片的狂潮。一時跟風之作橫行，光周潤發1987年就被拉去拍了六七部同類型的電影，作為《英雄本色》的原裝正版廠家，新藝城和徐克對於開拍續集也早早就安排上日程了。
吳宇森現在鹹魚翻身了，也想著趁熱打鐵，但現實問題是周潤發憑藉《英雄本色》爆紅，那個時候他還沒籤約新藝城，外邊的片約如潮，本來計劃1987年過完年就開拍的《英雄本色》續集，因為發哥的檔期一直往後推。雖然周潤發只是男三號，但是沒有小馬哥的《英雄本色》還能叫《英雄本色》嗎？
在等待周潤發檔期的時間裡，徐克和吳宇森也在積極創作續集，這時他們多了一個想法，想幫助一個老朋友，新藝城的老闆之一石天。他是香港影壇一位非常出色的喜劇演員，新藝城創業初期的喜劇片，包括吳宇森化名吳尚飛指導的《滑稽時代》都是他主演的，而且票房都很好。
但是正所謂江山代有人才出，長江後浪推前浪。隨著麥嘉的《最佳拍檔》系列、黃百鳴的《開心鬼》系列叫好又叫座，大獲成功，也讓這兩位老闆從幕後走到了臺前。而石天這邊主導的電影，不管是主演還是製作都不成功。尤其是1985年，他代表新藝城出戰春節檔的《恭喜發財》遭遇滑鐵盧，丟掉了新藝城連續保持三年的香港年度票房冠軍。這對他打擊很大，石天很是失落，離開電影圈跑到美國去了。
作為吳宇森和徐克共同的好朋友，他們就想幫幫石天。二人一合計，既然《英雄本色》講的是友情故事，那就把石天放進去。
原本吳宇森創作《英雄本色》續集，是想拍小馬哥的前傳故事。畢竟《英雄本色》裡小馬哥掛了，在拍的話小馬哥還必須得出現。但是現在吳宇森和徐克就覺得在設計劇本的時候要把遠在美國的石天串聯進去，要恢復石天的信心。新藝城給《英雄本色》續集的上映檔期是聖誕檔，他開拍的時候時間已經逼近聖誕了，時間緊、任務重，還沒有完整的劇本。於是徐克和吳宇森分別各帶一隊去拍，吳宇森帶著周潤發石天在美國拍攝，徐克則指導拍攝狄龍張國榮的香港部分。這種雙導演和多導演拍攝一個劇情完整的電影，算是香港電影的一個傳統了。後來徐克和林嶺東聯合導演的《雙龍會》以及徐克、高志森、張堅庭等4個導演拍的《豪門夜宴》也是這樣，充分反映了香港電影人的靈活。
觀眾看《英雄本色》很大一部分原因是衝著小馬哥去的，但是都知道的在第一部中小馬哥已經掛掉了，那怎麼辦嗎？於是徐吳二人一合計，於是就給小馬哥安排一個形象性格都差不多孿生兄弟，小馬哥就這樣復活了。
因為徐克和吳宇森都要幫好朋友石天，所以特意加入了龍四這個角色。龍四是豪哥進入江湖的恩師，是一個金盆洗手的江湖大哥。在人生的巔峰時刻家破人亡，陷入低谷逃到了美國，在周潤髮飾演的小馬哥弟弟阿建的激勵下，重新奮起。最後也是周潤發和狄龍跟著石天一起殺入敵方的老巢，為他報仇。
對張國榮角色的改寫也是續集的一個特點，因為第一版《英雄本色》中張國榮的角色很不討喜，在前半部分中幾乎就是反派，觀眾不喜歡。王晶後來回憶說電影上映的時候，在電影院裡宋子傑一出來，底下觀眾一片噓聲。續集中吳宇森對宋子傑的重寫，也讓張國榮演的宋子傑變得既可信，又不那麼討人厭了。而且戲中兩場最煽情的都給了張國榮，第一場是豪哥，為了取信高英培要殺掉被發現是臥底的弟弟。第二場是最後張國榮臨死重傷前，電話亭裡和剛生完孩子的老婆通電話，最後死在了周潤發的懷裡，這都很賺人眼淚。
《英雄本色》續集相比第一集視覺效果更火爆空前，在香港的票房超過了2000萬，雖然不及第一集創下的紀錄，但是在整個東南亞都大賣，所以本質上《英雄本色》續集也是獲得了巨大的成功。
《英雄本色》一二火了之後，躊躇滿志的吳宇森手頭又有了兩個項目，《喋血雙雄》和《縱橫四海》，但是這兩個項目的推進過程中出現了一些問題。第一個來自於周潤發，這個時候周潤發已經籤約新藝城了，按說都是新藝城的戲，找發哥應該不難。但是恰恰相反，因為發哥已經變成了「神仙發」，有他就有票房。所以他被新藝城的三個老闆和電影工作室一起輪番搶檔期，僅僅在1988年，周潤發就演了麥嘉的《老虎出更》，10天的《長短腳之戀》和《義膽紅唇》，還被黃百鳴拉去拍了《八星報喜》，這就4部了。同時還給電影工作室拍了《大丈夫日記》，一年已經5部戲出去了。
另外一邊《英雄本色》成功後，徐克擁有更大的話語權。他《英雄本色》破了記錄，1987年《倩女幽魂》又大獲成功，同年《英雄本色》續集又橫掃港臺東南亞，這讓徐克不僅可以和新藝城分庭抗禮，連整個香港都在說，現在是電影工作室的天下，有很多年輕人都跑進電影工作室去學習，包括梁家輝、陳嘉上、吳大維等等。徐克的理想是他要請全香港最好的導演拍題材類型各異的電影，這是多麼好的一個電影理想。在1988年，他就堅持了黃志強的《天羅地網》，杜琪峯的《城市特警》，鍾志文的《鐵甲無敵瑪利亞》和楚原導演的《大丈夫日記》。
1988年的吳宇森和徐克是什麼狀態呢？徐克是躊躇滿志，朋友滿天下。吳宇森就有點消沉激憤，因為他眼中只有一個好朋友徐克，他們這兩個人感覺就很像唐朝詩人李白和杜甫，徐克像李白，吳宇森有點像杜甫，一個劍氣縱橫三萬裡，一個萬裡悲秋常作客。在加上當時徐克太紅了，周圍圍了很多人，有些風言風語就出來了，《英雄本色》這部戲的成功到底是吳宇森的功勞還是徐克的功勞，本來二人沒有比較，但是架不住議論多，於是彼此就會有些尷尬。而且吳宇森當時在工作室一直搶不到資源，一部《喋血雙雄》等了周潤發一年多還是沒有開拍，不免意志有些消沉。
好在這個時候還是周潤發看到吳宇森的這種消沉的情緒，他覺得他應該幫助他的伯樂吳宇森，於是他就像新藝城要求，他無論如何都必須要挪出檔期給吳宇森拍一部。
吳宇森等了一年多，終於等到周潤發。1989年《蝶血雙雄》上映，這部電影講述殺手與歌女的浪漫戀曲。兩個英雄兩個男人由敵對到知己的惺惺相惜，江湖變，人未變，影像畫面、暴力美學也是日臻成熟，觀眾被《喋血雙雄》感染的是熱血沸騰。
這部戲在香港上映的成績非常的不錯，不僅讓吳宇森拿到了香港電影金像獎的最佳導演，並且打出了國際，為後來進軍好萊塢埋下了伏筆，而且 吳宇森的個人暴力美學風格也終於成熟。
同樣在1989年，徐克時隔兩年之後，拍了《英雄本色三夕陽之歌》。
這一部影片講的是小馬哥前傳的故事，但是影片中梅豔芳的表現，甚至蓋過了周潤發的風頭。
這段時間的徐克也很有意思，《刀馬旦》聚齊林青霞、鍾楚紅、葉倩文，有點女版《英雄本色》的意思。
《倩女幽魂》也是捧紅了王祖賢，到《英雄本色三》又拍出梅豔芳的女中豪傑的英姿，再到後來《新龍門客棧》的張曼玉和《笑傲江湖之東方不敗》的林青霞，徐克成為最會拍巾幗風情的華人導演。
1989年徐克和吳宇森都推出了自己的導演作品，到了1990年，吳宇森宣布離開電影工作室，成立吳宇森自己的製作公司，幕後的投資者依然是新藝城和電影工作室的幕後金主金公主。對於吳宇森的離開，外界眾說紛紜，都說他跟徐克這算是翻臉了。但吳宇森說徐克那時候承受的壓力很大，因為電影工作室做得越來越大，與其兩個人在一起拍一部電影，不如各自拍，讓觀眾多些電影看。
吳宇森公司的第一部作品《喋血街頭》和徐克的《英雄本色三》都是講設定在上世紀六七十年代的越戰時期，都是幾個香港年輕人跑去越南冒險做生意的故事。《喋血街頭》有一場三兄弟被逼喝尿的戲，也和《英雄本色》中小馬哥說當年被逼喝尿遙相呼應。不過這場戲在《喋血街頭》的香港版中被刪除了，海外版中保留下來了，所以吳宇森的《碟血街頭》其實也是《英雄本色》的前傳。
徐克的童年是在越南度過的，少年吳宇森則生活在香港，到處是黑幫阿飛的窮街陋巷。徐克和吳宇森在創作《英雄本色》前傳的時候，都揉進了自己的經歷，他們共同創作合作了《英雄本色》和續集，卻分別拍攝了《英雄本色之夕陽之歌》和《喋血街頭》。這兩部前傳雖然他們分道揚鑣了，但兩人作品卻互相滲透，難捨難理。
作為吳宇森電影工作室的創業作《喋血街頭》製作費用2800萬，不過上映後票房卻只有不到900萬。
首次創業就遭遇了滑鐵盧，這對吳宇森的打擊很大，吳宇森再次跌入了谷底！