年輕帥氣的邱吉爾邱吉爾經歷了非同尋常的婚姻。當年，一起出邱吉爾與克萊曼蒂娜新婚之初便發誓一定要出人頭地。為了實現自己的理想，忙於工作的邱吉爾沒有時間照顧妻子。克萊曼蒂忍受不了孤獨，在慶祝了邱吉爾的60歲時，他生日之後，47歲的她選擇單獨旅行。旅行人中，克萊曼蒂娜結識了一個40歲的非常風趣而帥氣的藝術家，並成為他的情人。
邱吉爾的妻子邱吉爾原諒了妻子。他在給妻子的一封信中寫道：「多年來我深知自己在感情上對你是負了債的，那真是一筆難以估算的巨額債務!我沒有資格對你的選擇指手畫腳，我只能默默地祈禱在我有生之年將竭盡一切給你幸福和安全，在拼搏中讓你目感到舒悅!」
邱吉爾和妻子在讀了邱吉爾的信後克萊曼蒂娜感動不已，迷途知返，面對英國發誓：邱吉爾保衛英國，而我要保衛他!
邱吉爾這位二戰時期叱吒風雲的人物，從不言敗，從不低頭，從不言及「傷心」二字，但他的孩子們卻讓這位愛子心切的父親晚
年飽受傷心之痛。
邱吉爾女兒邱吉爾的大女兒黛安娜有過兩次婚姻，她的兩任丈夫都是酒色之徒。這令好勝的黛安娜痛苦不堪，精神狀況令人擔憂。
兒子魯道夫終日沉溺於酒色，醜聞不斷，給邱吉爾製造了數不清的麻煩。
邱吉爾的兒子二女兒莎拉的多次婚嫁也都以失敗而告終，她第二任丈夫安東尼在1957年自殺，給了她沉重一擊，她精神崩潰，整天借酒消愁。
小女兒瑪麗一意孤行，下嫁平民，所幸生活平穩。
邱吉爾就像世間每一個慈祥的父親一和孫輩。他為兩個女兒的精神狀況提心弔膽，憂心忡忡。當邱吉爾終於迷上了「繆斯的繪畫」時，他身邊的人終於鬆了一口氣，因為英國人一直擔心晚年的邱吉爾會因為兒女的不幸而一蹶不振。邱吉爾的小女兒瑪麗寫道：「只有沉浸在繪畫中時，父親才有勇氣直面風暴，排遣心中的鬱悶。
可是，不到一年，可憐的邱吉爾還是受到了致命一擊，黛安娜終於精神失常了她在1963年10月的一天吞服了大量安眠藥自殺了。
一夜之間，邱吉爾的大部分頭髮都掉了。人生經得起多少蹉跎?他成為一位風燭殘年的可憐老人，雙頰凹陷，額上有深深的皺紋，眉眼低垂，徹底失去了昔日自信的光芒。和所有的老人一樣，「當黛安娜自殺的消息傳來，他縮著身子靠在牆上，」他的傳記作者湯普森寫道，「汗水從他的臉上流下來，浸溼了他的襯衫。他的表現就好像是『打擺子'病發作了。」
兩年後，也就是1965年，邱吉爾鬱鬱而終。
但是幕布還未拉上，悲痛還在繼續。在他去世後一年，他的兒子魯道夫因酒精中毒死在家中。又一年後，女兒莎拉也因為酒精中毒，猝然離世。