萊昂納多與凱特相識於鐵達尼號，當時的凱特第一次看到萊昂納多簡直心花怒放，跑去找導演要求導遊一定要選萊昂納多，就算導遊不選，她自己也會選。就這樣他們之間開始了長達20年的友誼。鐵達尼號推出時，凱特遭到一些負面的評論說她太胖把船壓沉了，面對這些負面評論萊昂納多安慰她忘記你的體重，你美極了。
後來他們合作的革命之路拍完後，萊昂納多送了卡特一枚戒指，和他媽媽還有婆婆的是同一款，戒指裡還刻了字，兩人接受採訪時每次記者問"你最喜歡的接吻女演員是誰"，他總是答凱特，再比如上節目放凱特的視頻他說"that's my girl"，再再比如為了凱特，萊昂納多凌晨腫著眼睛起來接受奧普拉拜訪。當萊昂納多看到鐵達尼號的重製版中凱特的第一次出場時就開始感嘆她真的太美了。凱特當年離婚的時候萊昂納多一直陪了她半年直到她走出來，而在後來凱特婚禮的時候萊昂納多以父兄的身份親手把她交給了新郎。
他們從不掩飾對彼此的喜歡，第一個金球是最佳女配，雖然激動，但還沒有完全失去理智，第一個擁抱對象是自己老公sam。但第二個金球得最佳女主時（同一屆，獲得了兩個金球），完全傻了，激動得第一擁抱萊昂納多上臺之後，說生命中兩個最重要的男人，第一個講的是萊昂納多，而且是語無倫次的講。完全看得出來不是有底稿的，如何愛他，並愛他十三年，如何love you with all my heart，而萊昂納多在臺下紅著眼睛給凱特送著飛吻。
在之後的奧斯卡金像獎上萊昂納多成功封帝，臺下的凱特早已紅了雙眼，兩人激動的擁抱親吻。凱特在接受雜誌採訪時談到了她與萊昂納多多年以來的真摯情感。他要比世界上的任何一個人都更要了解我，他是我感情上的靠山，沒有他，真不知道我會變成什麼樣子。 萊昂納多則認為，兩人之所以如此親近是因為他們是一塊兒成長起來的，並且一直守護著對方，萊昂納多說：在這個過程中，當我們遇到人生的重大時刻時，都會得到對方的鼓勵。儘管對於萊昂納多的友情深表感激，但是為兩個孩子，她會更加的堅強。在有了子女之後，你就不得不變得更加堅強起來，我相信，不應該對孩子有所隱瞞，因為他們都有自己的感受。
再後來的分歧者上映後記者採訪凱特男主和萊昂納多哪個更帥，凱特回答如果說男主帥萊昂納多估計再也不讓她進他家門了。記者問起她和萊昂納多的感情，不小心將「友情」說成了「戀情」，雖然及時更正，她的臉上仍閃過一抹紅暈。「我們的友情非常特別。」她會心一笑，「哦，萊昂納多！ 他是我最好的朋友。我愛慕他、欣賞他，我願為他做任何事！ 他如此卓爾不凡、風趣、善良，他是我生命中最特別的人。十幾年了，他們兩人的變化都很大。萊昂納多留起了鬍鬚、發了福，凱特結了婚，生了孩子，凱特對丈夫的愛是執子之手與子偕老般的誓言，而對萊昂納多是在靈魂深處緊緊相依偎的情感。」他們此生不做彼此的愛人，只做彼此的知己。