曹操作為一代梟雄，妻妾成群，自然有很多的子嗣。據不完全統計曹操一生大概有25個兒子。其中不乏有一些能力出眾者，比如曹丕，曹彰，曹植，曹雄，和曹衝等等。提到曹操最喜歡的兒子，很多人都會想到曹丕和曹植，因為曹丕驍勇，和其父最像，曹植博學多才，文壇大家，往往會漏掉了小兒子曹衝。
在眾多兒子中，唯有大兒子曹丕和他最像。按理說，曹操應該對他更加的寄予厚望，但是實際上，曹操私下裡並不喜歡這個兒子。當時曹操正值盛年，大權在握，並不想早早歸隱。這個時候的他並不需要一個合格的繼承者。至於曹植，曹操對於他的才華很是欣賞，可偏偏這個兒子過於柔弱，曹操對他內心也是不喜歡的。
但說到小兒子曹衝，曹操是看在眼裡，喜歡在心裡。曹操為什麼對這個小兒子器重有加，另眼相看呢？故事還要從關於曹衝的兩個故事說起。
曹衝五，六歲時，心智已非尋常孩童一般，甚至於比一些大人還要聰明。一天，孫權派人給曹操送來了一隻大象，曹操非常想知道這頭大象的重量。但是大象這麼大，哪裡又有合適的秤砣，即便是有，大象這麼大又怎麼能抬得動呢？曹操於是問部下如何稱出大象的重量，就在大家一籌莫展的時候，五歲的曹衝向曹操獻上一計。曹衝說："可以把大象趕到大船上面，大象上船後，在船體下沉處刻下標記，然後再根據記號，放入同等重量的石頭，稱這些石頭就知道它的重量了。" 曹操一聽，立刻眉開眼笑，高高興興的帶著自己的兒子去碼頭稱大象。很快，大象的重量便被稱出來了，曹操哈哈大笑，覺得自己的小兒子很聰明。
關於曹衝還有另外一個典故，凸顯其過人的聰慧。據記載，有一次，曹操打了勝仗準備班師回朝。回朝之前，大張旗鼓地通知其手下的一眾官員，自己會在早上從南門進入。於是，到了那天，曹丕，曹植以及手下的一眾官員早早在南城門口等候曹操歸來，結果左等右等卻苦苦不見曹操的身影。而曹衝並沒有在南城門等候，而是跑到了東城門。沒過多久，曹操的身影果然出現了。曹操看到曹衝後哈哈大笑，一把將其抱在懷裡，笑道："我兒為什麼在東城門等我啊？曹衝答道："爹爹早早放出風聲自己會從南城門進入，為了安全起見定然不會從南城門進入城中。不過是引誘叛軍罷了。曹操聽後又是大笑不止，接著說道，那為什麼不是西門，北門。曹衝又道，東門破舊，爹爹定會前來巡視一番。而另一方面，南城門的假曹操已被叛軍殺死。
曹衝小小年紀，分析事情能做到如此細微通透，難怪曹操會喜歡，這樣的兒子誰會不愛呢？
曹衝因為聰慧被很多的人稱之為神童，但是不幸的是，十三歲那年便病逝了。曹操對於這個小兒子過世更是心痛不已。世人都記得曹衝稱象，如同司馬光砸缸一樣，小小年紀被人奉若神童。但是歷史上這樣的神童並不少見，相反有很多這樣的例子。有勇有謀的例子更是比比皆是。相傳《史記》中記載歷史上曾有一個神童敢與鱷魚搏鬥。這個人便是曹衝之父曹操。相傳曹操十歲時，在龍潭湖遊泳，突然湖中出現一隻鱷魚，說時遲，那時快，兇狠的鱷魚張口就要朝曹操撲來。曹操小小年紀，在湖中與鱷魚奮力周旋，絲毫沒有表現出害怕和緊張，不讓鱷魚得逞，又覓得時機傷其要害，鱷魚只好遊走，他這才成功得以脫身。小小年紀，能有這樣的魄力，難怪曹操後來能夠成就一番霸業。
想來曹操對曹衝的喜愛，除了父與子之間的血緣關係，還多了一份惺惺相惜，對人才的賞識和欣賞。如果說曹衝擁有過人的智慧，那麼曹操不僅有智慧還有魄力和膽識，這真是應了那句古話，虎父無犬子！