史書說楊國忠,喜歡飲酒賭博,多次向人借貸,行為不檢點,為姻親族人所不齒。他叔叔楊玄琰病重,他到家裡去照顧叔叔。結果,趁機與堂妹勾搭成奸,這個堂妹就是後來大名鼎鼎的虢國夫人;叔叔死後,他又將叔叔家的財物搜刮一空,跑到成都賭博,輸得一乾二淨。

可是,街頭混混楊國忠的堂妹多,其中一個便是唐玄的宗貴妃楊玉環。楊國忠流落四川的時候,劍南節度使章仇兼瓊與宰相李林甫不和,聽說楊玉環得寵,就想結交貴妃,引為靠山。
於是,章仇兼瓊表奏楊國忠為推官,命他到長安送春貢,還贈送楊國忠價值百萬錢的四川特產。楊國忠到長安後,見到諸位姐妹,都送上一份厚禮,並與堂妹虢國夫人舊情重燃。
楊氏姐妹投桃報李,就向玄宗皇帝推薦了這個堂兄。推薦堂兄當官總得有個理由吧,楊氏姐妹想來想去,實在找不到堂兄身上有什麼才幹,只好對唐玄宗說,俺們這個堂兄善於樗蒲之戲,就讓他陪著皇帝玩吧。
什麼是樗蒲之戲?其實就是一種賭博方式,五個木片,一面黑一面白,黑面上畫有牛犢,白面上畫有野雞。賭博時,輪流投擲,比誰的黑面數多。共六種可能性,和後世的擲色子差不多。

楊氏姐妹的面子不能不給,唐玄宗便召楊國忠相見,見面一談,這楊國忠確實沒什麼大的才幹,玄宗只提拔他當了金吾兵曹參軍兼閒廄判官的小官。
唐玄宗此時還沒有徹底老糊塗,還知道關鍵崗位不是什麼人都能幹。李白那麼大一個詩人,唐玄宗見面一談,見他沒有治國理政之才,也只讓他做了翰林待詔,陪皇帝吟風弄月;並沒有因為他的名氣,封一個實職。
對楊國忠也是這樣,唐玄宗封他一個閒官,當一個弄臣,沒事的時候招過來,陪著朕與貴妃玩兩把樗蒲休閒一下。楊國忠此時也沒想到,不久的將來,自己會從一個弄臣,做到大唐宰相,並身兼四十多種要職。
楊國忠自己說過,我出身貧寒,只因貴妃娘娘的關係,才晉升到現在這種高位,享盡榮華富貴。楊貴妃對這個混混堂兄確實有引薦之恩,但是,僅憑枕頭風,唐玄宗也不會將一個街頭混混直接擢升為朝廷重臣。
楊國忠踏踏實實履行弄臣職責、哄皇帝開心的同時,展現了自己一項過人技能,讓唐玄宗對他刮目相看。
唐玄宗和楊氏姐妹玩樗蒲之戲時,就叫楊國忠過來,在旁邊專職負責記帳。為皇帝辦事,楊國忠相當認真、盡心,每一局誰贏、誰輸,贏多少、輸多少,一筆筆記得清清楚楚、分毫不差。
唐玄宗一看帳本,一目了然,大喜,史書上說,帝悅曰:「度支郎才也!」皇帝高興地說,楊國忠有管理財物的才幹啊。

沒過多長時間,楊國忠便擔任了監察御史,很快又遷升為度支員外郎,兼侍御史。在不到一年的時間裡,他便身兼15餘職,完成了從弄臣到重臣的蛻變。