不知從何時開始，杜月笙成了當代年輕人的人生導師，甚至不少小孩都能隨口說出「經商要學胡雪巖，做官要學曾國藩，做人要學杜月笙」這樣的話。仿佛在一夜之間，杜月笙這樣一個民國黑幫大佬，居然成為了一種成功的標誌、身份的象徵、眾人仰慕的對象。不過，相信當大家了解一個真實的杜月笙後，就不會再這麼崇拜他了。
杜月笙1888年出生於江蘇省川沙縣（今上海浦東新區），四歲時父母雙亡，由繼母和叔父撫養長大。為了生計，14歲時，他到上海十六鋪打工，在一家水果店當學徒。杜月笙雖然只讀了5個月的書，沒有什麼文化，但他深知"萬物皆學問，人情皆文章"之說，在混跡社會的過程中練就了一身高超的"爬坡"本領。
他到水果店上班不久，就依附於青幫的陳世昌。在他的阿諛奉承下，得以順利進入"行業翹楚"金蓉居，成為一匹普通的小馬。然而，杜月笙卻一步步取得了黃金榮的信任，並接手了越來越多的工作，最終獨立，成為青幫的另一個頭目，也是曾經的老大黃金榮。因此，杜月笙被稱為"青幫三百年第一人物"。
當時上海人幫三大亨青，有句俗話：金翅愛錢，張笑林好打，杜月笙會做人。那麼，杜月笙如何"懂得做人"呢？這就要從他的原配夫人沈月英說起了，沈月英是蘇州人，她的母親是林桂生的美發阿姨黃金榮夫人，憑藉這層關係，最終林桂生做了媒人，沈月英嫁給了杜月笙，為了討好婆婆，杜月笙在家鄉葉長涇修了一座石拱橋給她面子。
本來，兩人婚後各忙各的，互不打擾，日子也算過得去，但後來發生的一系列事件，卻讓杜月笙心生嫌惡。其實，杜月笙早就知道沈月英是黃金榮派來監視他的，只是他識破了，沒有說出來，可是，作為青幫老大的杜月笙，沒有三妻四妾怎麼行呢？於是，他先後娶了陳國營、孫培浩、姚玉蘭、孟小冬四個老婆進門，沒想到的是，一向只知道抽大煙的沈月英做了老虎。
不過，杜月笙並不願意跟她多解釋，他罵了沈月英一句"瘋子"之後，就離開了府邸。後來，沈月英和堂妹傅芳林被冷落，杜月笙得知後，派了一輛沒有牌照的車，在一天晚上把傅芳林撞成了肢體癱瘓。為了不讓家裡的這件醜事擴大，他沒有把沈月英趕走，而是把她囚禁在高橋鎮杜家的老房子裡，每個月給她500大洋的生活費，直到10年後，她才恢復了自由。
杜月笙這一生，在外面一直都是低調做人，沒發財的時候就懂得收買人心，連黃金榮都感嘆：恐怕等我不在的時候，這黃浦灘就是他的了。而且，杜月笙懂得笑臉相迎，他在林桂生生病時忙得不可開交，最終靠著"不要怕別人用，人家用你說明你還有用"的理念，獲得了今天的地位。