在取經的路上，魔障重重，加上孫悟空神通廣大，但道高一尺魔高一丈，妖怪也都不是省油的燈，什麼事情都可能發生。當初大鬧天宮，攪得三十三天不得安寧的孫悟空，大概怎麼也不會想到，去西天路上的妖精竟然讓自己吃盡了苦頭。
這其中大部分的事都是讓人感到無奈的。比如初遇唐僧之後，遇到的第一個妖精就是黑熊怪，結果孫悟空出師不利，與他大戰數次都沒有結果，最後只好請觀音菩薩出手才擺平；比如紅孩兒，一個小小的毛孩子就把他燒得死去活來，不得不搬救兵；還有蠍子精，兕大王，大鵬精。這些妖力逆天的妖怪似乎都是突然從另一平行世界冒出來的一樣，實力之強令人瞠目結舌。
但也有兩件好玩的事情，那就是孫悟空曾經兩次與妖精籤下了「生死狀」——合同。一次是因為一件能裝進天的寶貝，一次是因為打包票讓妖精砍自己的頭。這兩個大戰前夕的小插曲著實讓人忍俊不禁。
蓮花洞一回，金角大王銀角大王把太上老君的紫金葫蘆偷下人間，這寶貝可是產自天地混沌之時的靈物，只要叫一聲你的名字你敢答應，馬上就被裝進葫蘆裡，一時三刻就會化為膿水。結果孫悟空變成一個神仙，用自己的假葫蘆讓哪吒三太子暗中配合哄妖精說能裝天，兩個小妖真的就信了，願意用紫金葫蘆和淨瓶兩樣換他這個能裝天的寶貝，孫悟空吵著還要跟他們籤合同，說白紙黑字寫明，才不好反悔。
原著三十三回：那精細鬼交了葫蘆，伶俐蟲拿出淨瓶，一齊兒遞與行者，行者卻將假葫蘆兒遞與那怪。行者既換了寶貝，卻又從臍下拔一根毫毛，吹口仙氣，變作一個銅錢，叫道：「小童，你拿這個錢去買張紙來。」小妖道：「買紙何用？」行者道：「我與你寫個合同文書。你將這兩件裝人的寶貝換了我一件裝天的寶貝，恐怕心裡不平衡，向後去日久年深，有甚反悔不便，故寫此各執為照。」
更加令人噴飯的是，小妖竟然一本正經的說，這多麻煩，現在又沒有筆墨，不如我們賭個咒，如果誰反悔就一年四季遭瘟。原著同一回小妖道：「我兩件裝人之寶，貼換你一件裝天之寶，若有反悔，一年四季遭瘟。」這真是讓人賣了還幫人數錢的魔幻現實版。
還有一次孫悟空與妖精也說要籤合同，當然是鬧著玩的，也很搞笑。故事發生在獅駝洞一回，孫悟空在洞門外叫陣，洞裡有三位大哥，還有五萬多妖怪小弟，竟然沒人敢應。無奈之下，老大說這個人丟不起，你們都沒膽我自己去，說什麼也要跟他打一場，這個孫悟空太囂張了！
妖怪很聰明，他說孫悟空，我聽你神通廣大，你敢讓我在你頭上砍三刀嗎？猴哥那頭可是銅頭鐵骨，刀砍劍刺雷劈火燒都毫髮無傷的，砍幾刀就跟撓痒痒似得。他就說，我跟你籤個合同，你從現在砍到過年，如果我叫一聲都算我輸。
七十五回老魔道：「你過來，先給我做個樁兒，讓我盡力氣著光頭砍上三刀，就讓你師父唐僧過去；如果受不住，就快送你唐僧來，與我做一頓下飯！」行者聞言笑道：「妖怪，你洞裡若有紙筆，取出來，我與你立個合同。自今日起，就砍到明年，我也不會當這是什麼事兒！」
結果當然是有驚無險，老魔在他光頭上砍了三刀，就跟風吹過一樣不留痕跡，連紅都不帶紅的，這下可嚇壞了妖怪。
這是作者在小說中加入的兩個小片段，但卻讓人印象深刻，一是它告訴我們在元明時期我國社會上已經有了「合同文書」的說法，可見小說是社會現實的一面鏡子。二是這兩個小故事讓人發笑的同時，我們深深感受到孫悟空身上那種樂觀淡定的精神，攜泰山如同芥子，舉重若輕，從容不迫。這也是值得我們學習的地方，人生中總會遇到這樣那樣的麻煩，如果遇到事情能夠樂觀一點，往往能找到更好的解決辦法。