17歲的少女橘晶是田徑社團的主力，但是因為跟腱受傷而退出社團，放棄了自己喜歡的東西，橘晶心情消沉。
她為避雨進入一家餐廳，當她出神地望著窗外時，忽然，傳來一陣咖啡的香味。抬頭一看，原來是這家店的店長近藤，看她無聊等雨的樣子，贈送了一杯咖啡，還變戲法似地變出了一份咖啡奶球，他安慰橘晶道：「雨很快就會停的。」橘晶由此喜歡上了這位大叔，並來此做起了兼職服務生。
這位大叔是個什麼樣的人呢？45歲的離異男，同事眼中跟客人低三下四、鞠躬賠禮的廢材一枚；是被嫌棄的身上臭臭的中年男人；是衣冠不整忘拉褲鏈的邋遢大叔；是聽到員工背後議論自己，慫得發慌的膽小鬼。不過不管怎麼樣，他都記得為自己鼓鼓勁：「中年人加油！」
橘晶的到來顯然打亂了他平靜的生活。17歲的少女，身上有種勃勃的生命力，想法單純，對於喜歡的人，不迂迴，不委婉，開門見山，單刀直入。大雨滂沱天，被情感灼燒的少女站在雨水中任由雨滴抽打：「店長，我喜歡你！」
大叔的世界忽然失聲，等回過神來，耳邊是朱雀大街淅瀝的雨聲。
這一段獨白暴露了大叔的文藝屬性，文字出自芥川龍之介的《羅生門》。在後面的故事中，《羅生門》還將上線，促成他們對夢想的再思考。
而大叔這時腦迴路急轉，他忽然覺得這一定是這群小年輕們的惡作劇。不然，這17歲的閃閃發光的少女怎麼會看上自己這個老廢物呢？
橘晶因為工作時腿部受傷，休憩在家，大叔前來探病，她又一次說出「我喜歡你！」大叔哈哈大笑著說，太好了，我還以為你討厭我呢，原來不是啊！揣著明白當糊塗，或許是當下最好的應對。當橘晶第三次說出「我喜歡你！」時，大叔決定整理一下這個事件。
大叔近藤的人身閱歷和道德觀都在告訴他：必須遠離這樣的情感，否則彼此都會受到傷害。但是少女的情感還是觸動了他，他想起了自己的青春。
此時，他手握一枚蟬蛻，輕輕一捏，粉末稀碎，如同自己凋敝無趣的中年生活。他希望能勸退這個執著的女孩。甚至冷冷地對她拋出一句：「你了解我多少！」
這個中年人，原來也曾有夢想，和橘晶執著于田徑賽跑一樣，他熱愛著寫作，甚至到了走火入魔的境地，卻因此忽略了家人，導致妻子離他遠去。如今，夢想已經按下不表，火一樣的激情早已退卻，餘燼是他嘴上的那支煙，明明滅滅間，是失意者的嘆息與無奈。
橘晶想要多了解這位大叔，她開始去圖書館借書，去補習國文。大叔引導著她走入書的世界，探討文學與人生，也藉此將她引入她應當奔向的世界。
圖書館一遇，她借了一本關於奔跑的畫冊。象徵著少女內心對愛好的留戀不舍。
他們討論《羅生門》，大叔可以大段背誦原文本，兩人探討最終原著中，僕人對人生進行抉擇的片段，橘晶發問：「如果是店長，會做什麼樣的選擇？」
店長一時語塞，他回答：「到了這歲數，已經習慣讓自己儘量活得低調。」暗示激情已逝，往日不可追。但是熱愛的東西豈能輕易放下？大叔家除了凌亂的日常生活用具，剩下的全部被書和稿紙填滿：
他隨手一個小本本，著了魔似地記錄些日常小事，比如被嘲笑是臭臭的中年人，他條件反射地掏出本子，記錄下來，並將之歸類為冷笑話，他一直在為自己的小說準備素材，內心從未放棄。
他和早已是暢銷書作家的老同學的會面，勾起了他的往日回憶：
這條寫作之路並不順暢，最可怕的事情是，你為此付出了巨大的代價，卻是一個零的收穫，甚至是負數。
這是大叔的遺憾，理想已成鏡花水月，歲月讓他滄桑頹敗，但是，時光也把他打磨得更具生活智慧、更有人生厚度。
當他看出橘晶為和社團的朋友漸行漸遠而感到煩惱時，他充分發揮了他的「文藝」特長。賦比興的手法大叔也是在行的。
據說日本作家夏目漱石在學校當英文老師時，給學生出的一篇短文翻譯，要把"I love you"翻譯成日文，有的學生直譯為「我愛你」，夏目漱石說，不應直譯而應含蓄，翻譯成「今晚的月色真美！」這可真是東方民族的婉約浪漫。
而大叔看見一輪超級月亮時，把橘晶叫出觀賞，並告訴她可以許下一個願望。當橘晶對著一輪瑩潤光潔的滿月發怔，大叔幽幽道來，告訴她自己也曾有位在文學社團的好朋友，兩人也曾漸漸生疏，但友誼與美好歲月卻銘刻心中，多年後依然彼此相望，橘晶自此心結慢慢解開。
兩人同去舊書攤，橘晶淘到了一本夏日漱石的《從此以後》，在裡面發現了一枚刻著燕子的舊書籤，引起了大叔關於店外牆壁上曾有一個燕子窩的話題：為了店面的乾淨整潔，店鋪鏟掉了原來在屋簷下的燕子窩，曾有一隻燕子遲遲不肯飛走，但是最後也飛走了。
故事進入尾聲，這也是整部動漫的高潮，兩人有一番精彩對話：
大叔的話包含隱喻，橘晶就是那一隻燕子，如果放棄了田徑，那麼就該有她必須放棄的理由，否則，她可能會抱憾終身。大叔委婉地提醒橘晶正視自己的內心，做出正確的選擇。而這番良苦用心，橘晶心領神會，相較於大叔的文藝式表露，少女則更為直接地剖明心跡：
多麼聰明的少女，把大叔贈送的話原路送回，同樣寄寓心意，希望他不忘文學，繼續創作，她會是他忠實的讀者。
迷惘少女和失意大叔被彼此擊中胸臆，窗外，陽正光清冽。大叔的手緊緊按在自己的筆記本上，他內心一句「謝謝你！」如一個千斤橄欖，嚼在口中，讓人滋味萬千。
而故事的最後，橘晶在大叔的注視中越走越遠。大叔抬頭，天空放晴，射出柔和的日光，象徵著兩人之「戀」已如雨水收起，彼此奔向各自的未來。
大叔和少女的題材，很容易引起「洛麗塔」式的質疑，但是《戀如雨止》的情節設計三觀頗正，大叔「發乎情，止乎禮」，是他的成熟與溫暖，讓這份感情變得通透純粹，成為激勵兩人繼續追逐理想的催化劑。
故事的主線是兩人的情感推進，副線是對夢想的追求，但是當你看完全片，你會發現，原來主副線是顛倒的，不管如何，結局很美：雲銷雨霽，原來韶華可追。