唐朝是中國歷史上，詩歌發展的黃金時代，唐詩如中華文化之瑰寶，而《唐詩三百首》是如今流行最廣的唐詩傳誦本，是很多人學習唐詩的入門教材。《唐詩三百首》的排序有很多種，部分根據作者出生年齡排序的版本中，《唐詩三百首》第一首詩是虞世南的名作《蟬》，而歷史上的虞世南，寫詩只是愛好，他是一個是時代的政治家，更是中國歷史上偉大的書法家。李世民登基時，虞世南已經61歲了，他一生歷經南北朝、隋朝、唐朝，直到81歲
他一生平淡中帶著太多輝煌，早年願意以自己的生命來換兄長；他的書法是王羲之的七世孫所親授，是唐朝書法家之首（其次才是張旭）；晚年很受李世民抬愛，去世後還多次受李世民追封。
第一篇：二虞入朝，以身代請
垂縷飲清露，流響出疏桐，居高聲自遠，非是藉秋風。——虞世南《蟬》
早在陳後主時期，虞世南的父親就為朝效力，到了隋朝開皇年間，虞世南和和哥哥虞世基已經頗具名聲，後來虞世基在朝為官，生活奢靡，但是虞世南卻異常樸素。
那年大隋朝發生了著名的江都之變，宇文化及弒君篡位，大殿前，有一位中年人，抱著哥哥痛苦，反覆求宇文化及，願意以自己代替哥哥而死，但是宇文化及沒有同意。因為虞世基是隋煬帝內史，宇文化及一定要殺虞世基，最後虞世南只能抱著哥哥的屍身痛苦數日不食，直到骨瘦如柴。虞世南以身代請，為後事所景仰。
第二篇：君臣相依，博聞強記
少年懷一顧，長驅背隴頭。焰焰戈霜動，耿耿劍虹浮。——選自虞世南《結客少年場行》
公元621年，秦王李世民率軍攻打竇建德，竇建德敗後，虞世南被李世民看重，被李世民任命為秦王府參軍，和房玄齡共同執掌文事。後來李世民登基稱帝，虞世南和魏徵，是歷史上赫赫有名的兩位諍臣，李世民很看重這個前朝老臣，多次聽取他的建議。
因為虞世南的書法寫的非常好，有一次，唐太宗李世民讓虞世南寫一副《列女傳》作為屏風，虞世南不用底本，一個字都沒寫錯。後來唐太宗出行，必帶虞世南，因為宮裡藏書再多，也不能全部搬著，虞世南就是他的活藏書。
第三篇：書法嫡傳，五絕品質
上將三略遠，元戎九命尊。緬懷古人節，思酬明主恩。——選自虞世南《出塞》
虞世南自幼性情比較恬淡，年少時曾拜師文學家顧野王，學習作詩寫文章，非常有靈氣。後來他書法造詣很好，當時有位和尚叫志永，是王羲之的七世孫，虞世南拜志永為師，學習書法，得到志永真傳，並且青出於藍。
唐太宗李世民曾公開誇讚，虞世南的品質有五絕：
1.忠讜：對上非常忠心，正直敢諫；
2.友悌，以身代請，願意為兄長而死；
3.博文：古今文章都能熟記於心；
4.詩賦：詩詞文章自成一家；
5.書翰：書法造詣冠絕全唐。
貞觀十二年，81歲的虞世南病重，請求告老還鄉。在在一個雷雨的天氣，虞世南去世。唐太宗李世民聽聞後，追贈其為禮部尚書。