祝允明《草書千字文》，紙本，縱31.1cm，橫372.9cm，臺北故宮博物院藏。
據卷尾款識：「癸未閏四月望後，過雲莊樓，酒次，出經紙索書千文，餘與雲莊誼厚，勉為書此，誠為貽笑大方也。」可知，是卷書於1523年，為祝允明客雲莊樓，酒後應友人之索請而作，是年祝允明64歲。
祝允明一生仕途蹇頓，科場失意後嗜酒、好色，生活頹放，晚年窮困潦倒。祝允明天資聰穎、才華橫溢、博古好學，除書法外嫻於吟詠，工於文章，與唐寅、文徵明、徐禎卿並稱「吳中四才子」。他的書法，還與沈周的畫和徐禎卿的詩並稱為「國朝三絕」。
祝允明出身名門，祖父祝顥官至山西布政司右參政，外祖父為大學士武功伯徐有貞，徐公善草書，祝允明從小就受到了祖父輩的薰染，「五歲作徑尺字，九歲能詩，稍長博覽群集，文章有奇氣，當筵疾書，思若泉湧。尤工書法，名動海內」。
及長祝允明又娶太僕少卿李應禎的女兒為妻，李氏亦善書，師出歐、顏，尤精於楷書。外祖父去世後，祝允明一直得到嶽父李應禎的指導。祝允明就是在這樣的書香門第中成長起來的，對書法的學習可謂得天獨厚矣！
中年以後行草書逐漸多了起來，特別是五十以後主要以草書為主，豪縱馳騁、幻化無端。其行書主要是法乳二王一脈，二王之外，亦具宋元之意，故文徵明嘗說：「餘嘗謂書法不同，有如人面。希哲獨不然，晉唐則晉唐矣，宋元則宋元矣，彼其資力俱深，故能得心應手。」
草書是他諸體書中最為擅長的書體，被譽為「國朝第一」，無論長卷還是條幅均有精彩表現，尤其是徑丈豎幅大草，氣勢豪宕、意氣縱橫，撼人心魄。