在電影《笑傲江湖之東方不敗》中，令狐衝與東方不敗的感情很有意思，由於東方不敗的性別難以確定，所以他們的感情很難說是簡單的男女之情還是男男之情。
一、從令狐衝的角度來看
如果從令狐衝的角度來看，無疑是男女之情多一些。在湖中喝酒那段，看到東方不敗暢飲，風華絕代，令狐衝都看痴了，趕緊問東方不敗「閨閣芳名」，可見，在令狐衝的意識裡，他一直當東方不敗是女人。
但這個女人卻是一個不一般的女人，當時令狐衝心中已經有了任盈盈，他為什麼還會愛上東方不敗呢？把令狐衝歸為一個濫情的人並不公平，看最後他跳下山崖救東方不敗那一段就知道，他是真心愛東方不敗的，不過，他愛東方不敗與愛任盈盈又有些不同。
其實，令狐衝並不是真心想退出江湖。他有絕世的武功，有遠大的抱負，只是這江湖不是他想要的江湖，所以他才無奈退出。他聽著東方不敗的蕭聲，吟道：「天下風雲出我輩，一入江湖歲月，皇圖霸業談笑中，不勝人生一聲醉。」詩中有遠大的抱負，也有現實的無奈。這一切也是東方不敗蕭中之意。任盈盈雖然愛令狐衝，但他並不懂令狐衝，真正懂得令狐衝的人是東方不敗。
他們相知，所以相愛。
二、從東方不敗的角度來看
東方不敗會喜歡上令狐衝，主要是由於令狐衝的灑脫和直率。身處權力中心的東方不敗，當初因為怕任我行剷除他，所以先發制人，奪取教權。他已經見慣了爭權奪利爾虞我詐，可是他初見令狐衝時，令狐衝卻為了酒而將生死置之度外，正是為種與常人不同的情懷讓東方不敗開始欣賞令狐衝。
不過，一開始，東方不敗並沒有把自己當成女人，當令狐衝問他「閨閣芳名」時，他還惱怒的罵令狐衝信口雌黃。所以這個時候，他對令狐衝的感情還是男人與男人之間的相互欣賞。
東方不敗女性意識的覺醒也正是緣起於令狐衝叫他姑娘，不過，他真正承認自己女人的身份，則是他與令狐衝的第三次相見。
這次相見令狐衝做了一個較為輕佻的舉動，他不僅抱著東方不敗，還用手點了一下東方不敗的鼻子。這時他沒有發怒，還讓令狐衝抱著他走了。這次相見後，東方不敗還開始描眉化妝，表明他已經承認了自己女性的性別。
最後，令狐衝為救任盈盈而一劍刺進他的肩膀，這時他傷心欲絕，已經徹底變成一個爭風吃醋的女人了。
三、超越性別的感情
人類喜歡用親情、愛情、友情，來定義人類的感情，但事實，人與人之間的感情，是複雜多樣的，遠非這幾個名詞能概括的。
東方不敗能與令狐衝相知相愛，正是由於他既是男人又是女人，所以他能明白男人的胸襟與抱負，知道令狐衝的所思所想。
所以我覺得，令狐衝與東方不敗的感情是超越性別的，是兩個人的相知相惜。可是，正如令狐衝說的，世事難測，命運讓他們不得不刀兵相見，最後只留下一段令人嘆息的傳奇。