蔣介石喝過洋墨水，但文採確實不怎麼的。在幼兒園時他寫道：「人之初，鼻涕拖，一拖拖到喜鵲窩，喜鵲窩裡兩個蛋，送給先生當早飯。」還算有志向。上了初中，他的母親王採玉教導他「將相本無種，男兒當自強」，蔣介石寫道：「有了草頭我姓蔣，去掉草頭我是將。率領雄兵千百萬，平了天下當皇上。」由此可見，蔣介石的雄心與文採。
蔣介石年輕時喜歡賭博，水平不高，脾氣卻很大。有一次他坐莊賭牌九輸了，當時覺得肚子有點餓，他的小老婆給他燒了一碗年糕端上來。蔣接過一看，氣不打一處來，便連碗帶年糕，往他的幾個賭友頭上砸了過去。因為他手氣不好，而年糕的形狀像牌九上的「鱉拾」（最小的點），正好觸到他的痛處，因此獅子大發火。
本來蔣介石是有辮子的。有一天，蔣介石正在奉化讀書，忽然有人來叫他，說她母親讓他回家，有急事。原來是稅官一再向他家收「無主租」，無主租就是那些沒有人管的地也要攤在有人種的地上。稅官看他家好欺負，就再三來收租。蔣介石去縣衙評理，反而被拘留了好幾天。回來蔣介石把小辮一剪，決定去日本留學，幹一番大事業。
蔣介石曾經在日本留學四年，這四年留學生活影響了他的一生。蔣介石一生不吸菸、不喝酒，也不喜歡什麼高檔的飲料，一直是白開水一杯，連茶也不喝。早晨起床用冷水洗臉，走路昂首挺胸，坐下腰板筆直，坐有坐相，站有站相，你看那照片裡面，蔣介石都一身筆直，這不是他裝給別人看的，這跟他在日本的軍事養成有關。
陳其美是蔣介石的拜把子兄弟，有一天，陳其美把蔣介石找來，開口說：「介石弟，老哥對你怎麼樣？」蔣介石說：「那還用說！恩重如山！」陳其美直言不諱地說：「介石老弟，不瞞你說，我們想取浙江。可是陶成章這個王八蛋卻要當浙江的都督，這種人是革命的敗類，應該把他……」蔣介石心領神會，殺掉了陶成章。
蔣介石曾經策反倒袁，袁世凱懸賞3000塊大洋通緝蔣介石。蔣介石跑到老家，有一天，奉化縣衙得知情報，來抓他。領頭的是武秀才丁志國，他來到閣樓上，看見蔣介石直挺挺地坐在床上瞪視他。他當作沒看見，下去對眾人說：「沒有人，到別處去搜吧。」臨走又說：「快走，離開奉化！」丁志國救蔣有功，後來由蔣委任為溫州海關監督。
1919年至1922年期間，蔣介石最喜歡的不是革命，而是股票。來到上海後，蔣介石與張靜江、戴季陶等人組織了名為「協進社」的秘密社團從事商業投機，並與大買辦虞洽卿攀上關係，於1920年2月成立上海證券物品交易所，這是當時中國第一家證券交易所。於是蔣介石成了中國第一代股民。
1925年7月6日，國民黨北伐成功，去中山陵告慰孫總理。馮玉祥記述道：「祭靈的時候，蔣介石扶著棺材哭起來。後邊有些人在那裡罵著說：『這樣才顯出他是嫡系呢，我們都不是嫡系，叫他哭吧！』果然是愈哭愈厲害，我勸蔣不要再哭了，哪曉得愈勸愈哭得厲害。後邊的人說：『叫他哭吧，我們走了！』蔣馬上不哭了，才散會。」
1925年，孫中山去世了，蔣介石把他奉為「國父」。但孫中山一走，總得有個人出來當領導。當時孫中山走的時候並沒有欽點「太子」，於是國民黨內就陷入了汪精衛、胡漢民和蔣介石這個「黨內後進」三方爭霸，誰都不服誰，蔣、胡、汪三方不斷演繹出分分合合，最後蔣介石憑藉政治手段和軍事力量才逐漸坐到總裁的位置。
蔣介石的成功，一部分來自於自身的能力和孫中山的培養，更重要的是來自於他在黃埔軍校時期的勢力沉澱。1923年，蔣介石被孫中山派到蘇聯去考察，這個隊伍就是孫中山最得意的門生組成的「孫逸仙博士代表團」。回國後，蔣介石並沒有覺得蘇聯有什麼好的，反而建議以軍建國，孫中山也覺得有道理，於是黃埔軍校隆重開張。
孫中山對於蔣介石極為看重，蔣介石也尊稱他為「國父」。孫中山決定創立黃埔陸軍軍官學校，各方都覺得是個香餑餑，紛紛舉薦人選來當校長。各個實力派人物都在紛紛議論，對於蔣介石坐擁這塊肥肉很有異議。孫中山面對眾議，氣憤地說：「如果不叫中正做校長，這學校寧可不辦！」蔣介石每當想到這一幕，就不停地流淚。
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