上海在上個世紀初已成為名副其實的國際大都市，英法等西方大國也在這裡建立了租界，這是一個表面安定，實際上各派明爭暗鬥的地方，其中青幫勢力最為活躍。
那時的上海青幫勢力巨大，幫會成員數萬人，他們牢牢地控制著上海的地下秩序，以杜月笙、黃金榮、張嘯林三位大人物而享有盛譽。憑藉法國人的力量，黃金榮成為上海法租界巡捕房的華人督察，後在上海設立幫會，廣收門徒，是上海灘較早的幫會。作為青年幫派的後起之秀，杜月笙後來成了與青年幫派黃金榮同時代的大人物。
杜月笙為人機敏，善於應付人情世故，他的許多故事至今廣為流傳。作為幫會成員，杜月笙給人的第一印象，更像是一個文質彬彬的書生。他常年身著長袍，每天都聽人念報上的新聞，身邊還結交了一批民國時期很有名氣的文人墨客，如章太炎等。還有不少失意的官吏、軍閥等投靠他，如楊度。
對杜月笙的評價，我們很難從正邪兩個方面去判斷，正邪兩個方面都有正邪之分。說是邪惡，是因為他一開始就是幫會的人，自然打了不少殺人越貨的勾當，甚至在國共內戰期間，幫老蔣和戴笠迫害上海的地下黨員。
杜月笙搭上了戴笠的船，投靠了老蔣，南京政府成立後，他又擔任陸海空總司令部顧問、少將參議、行政院參議等職務。一九二七年四月十一日，杜月笙組織幫會成員，利用自己的關係，策劃活埋上海工人運動領袖汪壽華，並派幫會成員攻擊上海工人遊行，也暗中幫助國民黨特務組織大肆屠殺上海共產黨人和工人群眾。
杜月笙的一生充滿爭議，他是一個極其複雜的人物，前期給潛伏在上海的共產黨人造成了很大的傷害，後期在抗戰中，他積極組織幫派成員進行抗戰，竭盡全力幫助共產黨人。這是一個很大的轉變。
在上海，日本人忌憚杜月笙的勢力，多次拉攏他，都被杜月笙拒絕，他是個很骨氣，很有民族性的人。抗日戰爭爆發後，他積極組織上海各界人士進行募捐，募捐額達一百五十萬元。當解放軍作戰前線物資匱乏時，杜月笙想方設法向共產黨提供了大量的軍事物資。
一九四九年四月，上海解放前，杜月笙沒有和老蔣一起到臺灣，而是和家人一起到香港。建國後，國共兩黨都派人到香港爭取杜月笙，老蔣多次邀請杜月笙到臺灣，周總理親自寫信給他，表示黨和毛主席都希望他回到上海，繼續為上海人民服務。
當杜月笙心想事成要回上海時，看見報紙上有一張照片，頓時打消了回上海的念頭。究竟他看見了什麼？後來發現照片上的他是自己的師傅黃金榮，此時的黃金榮已不再是昔日的風光，他成了一名手持掃帚掃地的環衛工人。
杜月笙凝視著報紙上的照片，考慮了很久，最後決定不再回上海了。就是因為這張照片，杜月笙打消了他最後回到上海的念頭。誰也不知道杜月笙當時是怎麼想的，也不知道他下定決心要幹嘛去。一九五一年八月十六日，一代梟雄杜月笙在香港病逝，享年六十三歲。