1949年5月1日，有一個穿黑衣的60歲老人含淚辭別了留在上海的黃金榮後，舉家登上了荷蘭寶樹雲號客輪，駛往香 港市。當其乘坐的輪船經過黃浦江，站在甲板上的老人看到其出生地浦東高橋（川沙廳）近在咫尺時，百感交集。流著淚，佇立船頭許久，唏噓不已。
老人含淚說：「47年前，一個衣衫襤褸的鄉間少年從這裡來到了大上海，他赤手空拳打下天下。而如今，這一切都被雨打風吹去！」
這個離開上海去香港的黑衣老人不是別人，正是大名鼎鼎的舊上海灘皇帝杜月笙。1949年杜月笙逃到香港，看了一張報紙上的照片後，他大笑道：幸虧我沒留在上海！
說到舊上海，很多人都會想到當時舊上海灘著名的「青幫三大亨」——黃金榮、張嘯林與杜月笙。
在三大亨中，杜月笙是最富有傳奇色彩的人物。他從小癟三混進十裡洋場，成為黑幫大佬，有「三百年幫會第一人」、「上海灘土皇帝」之稱。杜月笙與黃金榮、張嘯林很太一樣，杜月笙不僅僅是黑幫大佬，同時，他還是實業家、社會名流與地方領袖。三大亨中,素有「黃金榮貪財,張嘯林善打,杜月笙會做人」的說法。
杜月笙長袖善舞，上下通吃，對前清遺老、軍閥政客、民國高層、社會名流，乃至金融工商巨子，無不執禮甚恭，傾力結交。蔣介石高層中的孔祥熙、宋子文、戴笠等，無不結其為杜氏豪門的密友。在舊社會的上海灘，杜月笙可謂是左右逢源、縱橫捭闔，無往不勝。
杜月笙常說一句話：頭等人，有本事，沒脾氣；二等人，有本事，有脾氣；末等人，沒本事，大脾氣。
杜月笙少年時期闖蕩上海灘，一開始在水果店做事。練就了單手削梨的本領，削掉的梨皮不僅薄而且不斷。江湖上稱他為「水果月笙」。成為大佬後，有一次，在杜府裡，熟悉的幾個朋友坐一起閒聊。一個朋友隨手遞上一隻梨打趣道：「削一個！」杜月笙不生氣，削好梨和大家一起分享。
在1930年代的上海灘，成為黑幫的教父的杜月笙穿著藍色長衫，身材很瘦，像個教書先生。每次外出時，他身後總是跟著幾個小乞丐，吹著口哨，對著他喊：「水果月笙，給點錢！」杜月笙不生氣，吩咐手下多給點。
抗戰爆發後，杜月笙等人在杜公館召開抗敵後援會主席團會議，還通過潘漢年向八路軍無償援助1000具荷蘭進口的防毒面具，並表示：「決不使部下妨礙救國活動。」
上海淪陷後，杜月笙拒絕了日寇的拉攏，並遷居到了中國的香港市。
抗日戰爭勝利後，杜月笙重返上海灘，躊躇滿志的他，欲收割舊部，重振旗鼓。但是，此時的國民黨蔣介石已不再支持他了。1948年，他的兒子杜維屏被「大公子」蔣經國以投機倒把的罪名逮捕後被判了六個月的徒刑。
兒子入獄後，杜月笙悲哀地明白了，昔日左右逢源、一呼百應的黃金時代一去不返了。
1949年，蔣介石的國民黨垮臺已成定局，而國共雙方也加強了對社會上實力派人士的爭奪。4月，在解放軍兵臨江南即將解放上海之時，杜月笙跟黃炎培、章士釗、史良、張瀾等知名民主人士頻繁接觸，商討時局。
黃炎培等都力勸杜月笙留下，周總理還通過黃炎培等想約他面談。而上海灘另一「大亨」黃金榮，經多番工作後，加之其不願以八旬高齡流寓海外，已決定留在上海迎接新時代到來。在此情況下，杜月笙也考慮過留下。
然而，杜月笙有著沉重的思想包袱：1927年4月11日夜，他誘捕並殺害了總工會委員長汪壽華。在4.12大屠殺中，他部署徒眾將數百名黨員和工人殺害在血泊裡。
杜月笙深知自己罪孽深重，他不相信人家會不計如此的深仇大恨，他說：「如果自己留下了，前景實在難測。」
同時，蔣介石方面也不願意杜月笙被「統戰」過去，1949年4月10日，蔣介石單獨召見杜月笙，希望並威脅要求他立即前往中國臺灣省。
杜月笙深知老蔣的毒辣，反覆思慮權衡後，他決定瞞著老蔣逃出上海，遠離漩渦。既不留上海，也不去臺省，而是定居中國的香港市。
1949年5月1日，杜月笙含淚辭別了留在上海的黃金榮。舉家登上了荷蘭寶樹雲號客輪，駛往港市。
到達香 港後，周 總 理依然沒有放棄對他的爭取，曾安排喬冠華、潘漢年一直與杜月笙保持聯繫，並派金山、章士釗等人赴港，勸說他返回上海。表示：希望他能回歸上海，對其過去既往不咎，一起共同發展上海。
杜月笙思慮一番後，也想返回上海，畢竟已過花甲之年的他，也想落葉歸根。可是，就在杜月笙心動的時候，一張報紙令他改變了主意。
一天，他看到一張報紙，在報紙上看到了一張照片，照片上的人他再熟悉不過了，那是他的恩師和前輩黃金榮。杜月笙看到這張報紙後，臉色大變，他改變了回上海的意願。大哭之後，大笑道：「還好我到香港了！還好（幸虧）我沒留在上 海。」
杜月笙看到的這張報紙所刊登的正是黃金榮掃大街的照片。1951年5月20日，上 海《新聞報》、《文匯報》刊出了《黃金榮自白書》，隨後，黃金榮開始主動的「自首改過」、「將功贖罪」，響應改造號召，開始掃大街。
當新聞上刊登的黃金榮掃大街的照片傳遍世界各地時，杜月笙在港看到這張報紙後，大哭又大笑，慶幸自己沒有留在上海，躲過了一劫。1951年8月16日，杜月笙在香港病逝，終年63歲。