《有機化學基礎》有機物化學性質全總結

2021-02-08 化學課外


概述

一、烷烴的化學性質

1、取代反應;2、氧化反應;3、分解反應

二、烯烴的化學性質

1、加成反應;2、氧化反應;3、聚合反應

三、炔烴的化學性質

1、加成反應;2、氧化反應;3、聚合反應

四、苯及其同系物的化學性質

1、取代反應;2、加成反應;3、氧化反應

五、滷代烴的化學性質

1、取代反應;2、消去反應

六、 醇和酚的化學性質

1、與金屬鈉反應;2、取代反應;3、消去反應;4、氧化反應;5、酚羥基反應;6、酚苯環上的反應

七、醛的化學性質

1、氧化反應;2、還原反應;3、羥醛縮合反應

八、羧酸和酯的化學性質

1、酸性;2、酯化反應;3、α-H的取代反應





烷烴的化學性質很穩定,不與強酸、強鹼、強氧化劑和強還原劑反應,在特定條件(有機化學的學習要特別注意反應條件)下能發生以下反應:

1、取代反應

2、氧化反應

3、裂化和裂解

大分子烷烴通過高溫分解為小分子物質,如小分子烷烴、烯烴以及氫氣。




碳碳雙鍵C=C是烯烴的官能團,烯烴化學性質比較活潑,容易發生加成、氧化還原,聚合:

1、加成反應

(1)1,2-加成

A、丙烯和溴單質加成

B、丙烯和溴化氫加成(馬氏規則:H越多,越加H)

(2)1,4-加成

【注意】:發生1,2-加成或1,4-加成,取決於反應條件,一般  低溫傾向於發生1,2-加成,高溫傾向於發生1,4-加成。由此可見,相同的反應物在不同的條件下會生成不同的產物,因此要特別注意反應的條件,記準,記對!

(3)環加成



2、氧化反應

(1)燃燒反應

(2)高錳酸鉀氧化

書寫步驟:A、碳碳雙鍵斷開變碳氧雙鍵;B、雙鍵碳上的氫原子變羥基。

(3)臭氧氧化

只進行高錳酸鉀氧化的第一步,C=C雙鍵斷裂變碳氧雙鍵。

3、聚合反應

4、烯烴的順反異構

兩個雙鍵碳原子上都連接兩個不同的原子或原子團,就會有順反異構。

順式結構:兩個相同原子或原子團在雙鍵同一側。

反式結構:兩個相同原子或原子團在雙鍵兩側。



炔烴的官能團是碳碳三鍵,具有活潑的化學性質:

1、加成反應

炔烴可以和溴的四氯化碳溶液、滷素單質、氫氣、氯化氫、水等發生加成反應。

2、氧化反應

(1)燃燒:

(2)能和高錳酸鉀和臭氧反應(方程式不需要掌握)

3、聚合反應

聚乙炔中摻入某些物質,可以使其導電性顯著增強,聚乙炔又叫做導電塑料。



1、取代反應

2、加成反應


3、氧化反應

(1)苯在空氣或氧氣中燃燒產生明亮的、帶有濃煙的火焰。

(2)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,也不能與溴水發生加成反應使溴水褪色,但苯能將溴從溴水中萃取出來。

(3)苯的同系物的氧化反應


1、NaOH的水溶液發生取代反應變成醇

2、NaOH的醇溶液發生消去反應變成烯(札依採夫規則)

【注意】:札依採夫規則:H越少,越減H。


1、乙醇和金屬鈉反應

C2H5OH + Na → C2H5ONa + H2

現象:鈉沉於乙醇的底部,表面有氣泡冒出,鈉粒慢慢消失,無明顯響聲,有無色無味氣體產生,點燃有爆鳴聲。

2、取代反應


3、消去反應

4、氧化反應

為了方便記憶,有機化學中,加H去O叫還原,加O去H叫氧化,但是氧化還原本質都是相同的---電子得失。

(1)燃燒

(2)被高錳酸鉀等強氧化劑氧化

(3)催化氧化---Ag或Cu/O2,Δ

(4)概述如下


1、酚羥基上的反應

(1)酚羥基具有一定的酸性

酸性比較:醋酸>碳酸>苯酚>碳酸氫根。

(2)顯色反應,向苯酚溶液中加入FeCl3溶液時,顯紫色。

2、酚環上的反應

(1)取代反應

(2)氧化反應

苯酚被氧化變成粉紅色的對苯醌。


1、氧化反應

(1)與銀氨溶液反應(銀鏡反應)

(2)與新制氫氧化銅反應(斐林試劑)

【注意】:一個醛基變成一個羧基,失去兩個電子。

(3)催化氧化反應

醛在Ag或Cu等催化劑的催化下,和氧氣受熱變成羧酸。

(4)燃燒反應

燃燒反應方程式符合烴的含氧衍生物的燃燒通式。

(5)被高錳酸鉀氧化

酸性高錳酸鉀具有強氧化性,可以將醛氧化成酸,其自身變成Mn2+。

2、還原反應

(1)催化加氫

醛酮可以和氫氣加成還原,羧酸和酯不可以和氫氣加成。

(2)金屬氫化物還原,如硼氫化鈉和氫化鋁鋰

氫化鋁鋰的還原性比硼氫化鈉強,不僅能將醛、酮還原成醇,還能還原羧酸、酯、醯胺和腈等,反應產率很高。但是氫化鋁鋰對C=C沒有還原作用。

3、醛之間的縮合

上述反應一般在稀鹼條件下進行,有時上述反應的產物在稀鹼條件下還會繼續發生消去反應生成烯醛:



1、酸性

2、酯化反應及酯的分解反應

3、α-H的取代反應


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