項羽可謂是一手好牌打得稀碎的人，他的麾下可謂是人才輩出，但卻都沒有得到重用。在項王的麾下，有鴻門宴上的亞父範增，有六出奇謀的謀士陳平，還有漢初三傑的大將韓信，但是這三個人最終都對項羽失望透頂，最終離他而去。
項羽在烏江自刎之時，曾經大聲感嘆，「此乃天亡我楚，非戰之罪也。」不過對於項羽的這番話，《資治通鑑》反駁得很到位：
楚憞群策而自屈其力。屈人者克，自屈者負。天曷故焉！
亡楚之人正是楚王項羽。
謀士陳平就曾在楚王麾下不受重用，毅然投奔劉邦，為項羽之死埋下禍患。
陳平的計謀都偏向陰毒，如果說東漢末年的賈詡被稱為第一毒士，那麼陳平絕對算是楚漢時期的第一毒士了，並且他的毒計基本都與女人相關。
公元前203年5月，項羽率兵圍攻榮陽，劉邦被困在城中無法脫身，並且楚軍數次攻奪劉邦的糧道，致使城中糧草緊缺，情況十分危急。
不過這種情況可難不倒陳平，他向劉邦獻出了一個非常歹毒的計策，《資治通鑑》記載：
陳平夜出女子東門二千餘人，楚因而四面擊之。紀信乃乘王車，黃屋左纛，曰：「食盡，漢王降楚。」楚皆呼萬歲，之城東觀。以故漢王得與數十騎出西門遁去。
首先，陳平夜間讓2000名美女從東門出去，然後讓一個將軍紀信稱作劉邦的王車假扮劉邦，出來詐降，然後讓劉邦率兵趁機從西門逃走。
很多讀者讀到這裡有些不明所以，認為既然是詐降，就讓假扮劉邦的人出去就行了，為何偏偏要搭上數量如此多的女子？其實這就是陳平計策的精髓所在。
試想一下，如果僅僅是讓假劉邦單獨出來，楚軍隨便來一群人就能將其團團圍住，其他城門口的楚軍依舊會防守在原地，劉邦還如何從西門逃走？而這2000名女子就是用來吸引大量楚軍的兵力，再加上女子對士兵天然的吸引力，想必會有更多楚軍來看「熱鬧」，如此一來其他城門的守軍數量必將少了很多。
正因如此，司馬光在《資治通鑑》中貼心的寫上了一句「楚因而四面擊之」。而陳平之所以使用2000名女子，必定是經過計算的：楚軍多，則需要的女子數量多，楚軍少，則女子少。
這條計策雖然成功讓劉邦脫身，卻也成就了陳平「第一毒士」的稱號。在這次計謀中，陳平「獻祭」了2000名少女，才使得劉邦脫身。這些女子落入敵軍的手中，其下場可想而知。並且這名假扮劉邦的將軍紀信，亦被項羽燒死，《資治通鑑》記載：「羽燒殺信。」
除了這條毒計之外，陳平的其他計策，很多都與女子有關。甚至連呂雉，都成為了他算計的一顆棋子。
公元前200年（漢高祖七年）冬季，劉邦親率大軍出擊匈奴，卻被匈奴冒頓單于埋伏，從而被困於白登山上。
歷史總是如此巧合，與前文講述的一樣，此刻的劉邦依舊被困，依舊糧草所剩無幾，依舊是陳平出計使劉邦脫困，而陳平的計策依舊和女子有關。
陳平善用女人，那麼他絕對是非常了解女人的。陳平發現匈奴冒頓單于非常寵愛自己的妻妾閼氏，於是腦袋一轉，計策立刻升上心頭。《資治通鑑》記載：「帝用陳平秘計，使使間厚遺閼氏。」
在這條計策中，陳平利用了女性的嫉妒心理。他讓使者率先重金賄賂閼氏，然後在交談中告訴閼氏：漢帝被單于包圍，非常希望罷兵言和。不僅願意獻上大量的珠寶，還願意奉上美女。如今美女不在軍中，我們就將美女的畫像帶給您過目。
閼氏看到畫像後，立刻就對畫像中的女子嫉妒萬分，於是說道：「金銀珠寶就放這吧，美女就免了。」之後閼氏就勸導單于放掉劉邦，劉邦得以脫困。
陳平因為這次的功勞，被劉邦加封為曲逆侯。
隨著劉邦的逐漸衰老，陳平心中也漸漸著急了起來，因為他在漢朝的靠山只有劉邦一人啊。他平日裡善用毒計，人緣肯定不好。早在他投靠劉邦初期，就有人對劉邦說陳平善用毒計，道德敗壞，嫂嫂都偷。不過劉邦何許人也，自然不在乎這些。
可如今劉邦將死，陳平自然要重新找一個靠山。
而第一人選絕對就是呂后。如何討好一個人，最好的方式就是讓這個人欠他的人情。
公元前195年，燕王盧涫叛變。不過此刻恰逢劉邦病發，於是就派樊噲去平叛。不過樊噲前腳剛走，後腳就有人告訴劉邦：「樊噲與呂后串通一氣，等劉邦死後就殺死戚夫人與劉如意。」這戚夫人與劉如意可是劉邦的心頭肉啊，劉邦怎麼可能允許。
不過呂雉現在手握大權，是太子劉盈的生母，呂后肯定是動不得的，那麼只能動樊噲了。於是劉邦欲將樊噲除掉。
這個時候陳平正好出現，然後獻上一條計策：「由他自己帶上周勃以傳召的名義到軍營中見樊噲，趁機將其就地處斬，然後由周勃奪印代替。」劉邦曰：「然」。
不過陳平出去之後就立刻與周勃商量了起來。說道：「這樊噲咱們不能殺啊，樊噲可是陛下的愛將、呂后的妹夫，如今下達殺死樊噲的命令或許只是心頭一熱。若咱們這麼就將他殺掉的話，事後陛下後悔的話能不找咱倆的麻煩嗎？不如將樊噲押回來，聽陛下發落就行，這樣也算完成了任務。」
樊噲，帝之故人也，功多，且又乃呂后弟呂嬃之夫，有親且貴，帝以忿怒故，欲斬之，則恐後悔。寧囚而致上，上自誅之。
陳平可是毒士，為了完成目的死上幾千了女子眼都不眨一下，會提樊噲求情？他這樣做肯定是有好處的。
周勃一聽，果然有理。事情進展地也很順利，樊噲被成功押解。等他回來的時候，劉邦已經死了，而樊噲就更不可能被殺了。
此刻的呂雉正在守靈，陳平看到劉邦的靈柩自然要哭的稀裡譁啦。毒士陳平這個時候的眼淚或許是真的，畢竟劉邦是他的伯樂，是帶給他榮華富貴的人。陳平哭了一會兒，呂雉就對陳平說道：「君勞，出休矣。」陳平一邊抹眼淚，心裡恐怕樂開了花，因為他的目的達到了。
這件事有很多疑點，就是為何樊噲前腳剛走，就有人說樊噲與呂后的壞話？而這個人說這些壞話有什麼好處？與樊噲有仇？似乎並沒有這個人的存在。並且，這個消息為何如此巧合，早不來晚不來，偏偏是樊噲剛剛出徵的時候才來？
那我們利用反方向的思維，這件事獲利最大的人是誰？無疑就是陳平，因為這讓呂雉欠了他一個巨大的人情。樊噲手握兵權，呂雉在劉邦死後能夠掌握大權，有很大一部分原因就是出於樊噲的支持。
因此，陳平有很大動機在樊噲走後再放出這個假消息，然後給劉邦出主意殺樊噲。倘若樊噲還在軍營中，劉邦就地就能將樊噲處決，哪有陳平的表現？
因此，身在劉邦身邊的陳平既有這個動機，也能精準把握這個時機。
劉邦是不是快不行了，他心裡清楚，古人交通不便，出一趟遠門往往要幾個月時間。即便是劉邦不死，陳平雖然違背的劉邦誅殺樊噲的旨意，但是將樊噲壓過來也算是完成了任務，因此罪過不大，陳平得到的回報卻是巨大的。
以基本小到可以忽略的代價來博取未來的靠山，這兩個選項根本沒有可比性。可見，陳平的心機之深著實令人恐懼，呂雉、劉邦這等人物都能成為他算計的對象。