"錢"對於不同時期的馬雲有著不同的意義，馬雲對"錢"在不同的時期，也有不同的看法。
少年時期的馬雲雖非貧困之家的小孩，但也並非想要什麼都能滿足的富裕家庭，那時候的他想要買一件心愛之物，需要攢許久的零花錢，才能狠心買下它。
因此錢對於少年時期的馬雲來說，是企圖支配金錢的意義。
曾經的的"不良少年"
青年時期的馬雲是一名英語老師，擁有著體面的普通人家的生活。他雖擁有了支配錢的能力，但金額不算多。馬雲在採訪中提到：人生中最充實快樂的時光，就是當一名英語老師，每個月領著固定工資的時候。錢對於青年時期的馬雲來說，是能夠自給自足的意義。
中年時期的馬雲已經創辦了阿里巴巴，問鼎中國首富的寶座，擁有著無法計量的財富，錢對於這個時期的馬雲來說，僅僅是一串數字。
而馬雲對於金錢的看法：從"愛財"轉變成"不愛財"，有一段時間網絡上瘋傳一個關於馬雲的一個段子：我（馬雲）不愛錢，我對錢沒有興趣……
少年時期的馬雲成績並不好，還嚴重偏科，他的數學非常差，甚至還考過1分，但是這個說法無從考究。成為英雄後，英雄的前身總是被旁人賦予神秘的色彩，原先那些與眾不同的表現，成為天賦異稟的昭示。
儘管這個分數無從考究，但是能說明馬雲是一個極具個人想法的人，不會輕易因為別人的看法而改變自己，因此他一直對自己的數學成績不管不顧。
雖然馬雲不重視數學，但是他卻對英語產生了濃厚的興趣。但是當時的年代，物資貧乏，英語的相關資料、學習英語的設備少而貴。
馬雲認為擁有一臺收音機，可以很大程度上幫助自己學習英語，可是在當時，收音機是稀罕物，價格不菲。馬云為了買這臺心愛的收音機，把平時家裡給的零花錢都攢下來，直到湊夠了費用買下它。
這時候的馬雲體會到了通過個人毅力和努力，成功支配金錢的快樂，如此艱難才獲得心愛之物，這極大激發了馬雲學習英語的熱情。
結識恩人，提高英語
擁有了學習英語的工具，還需要學習英語的資料，但是在當時，可供學習的資料並不多，而且難以鍛鍊到英語的口語練習。馬雲了解到杭州西湖邊上有很多外國人在那邊遊玩放鬆，為了提高英語水平，馬雲有空就往杭州西湖邊去和外國人用英語交流。
在這一過程中，馬雲結識了了來自澳大利亞的大衛·莫利，並發展了深厚的友誼。
兩人一有空就相約西湖邊，雖然馬雲那時候的英語水平很差，但是大衛·莫利每次都會很認真地傾聽，並努力從馬雲的神情和肢體去推測他想要表達的內容，並糾正馬雲英語表達上的不足。在大衛·莫利的幫助下，馬雲的英語水平有了極大的提高。
不久之後，大衛結束了自己的中國之旅，返回澳大利亞。雖然隔著遠洋，但是身處不同國家的兩人，依舊保持著緊密的通信聯繫。長此以往，大衛的父親對這位來自中國的小夥伴充滿了好奇。
大衛向父親肯·莫利介紹了馬雲，還分享了自己在中國和馬雲相處的點滴。肯·莫利被馬雲學習英語的毅力和認真所打動，也開始和馬雲保持通信聯繫。
為了提高馬雲的英語，肯·莫利讓馬雲在每次回信時留空一行，方便他訂正馬雲回信中的英語語法錯誤。每次的回信，不僅讓馬雲的英語得到提高，肯·莫利一家字裡行間的關心還讓馬雲感受到大洋彼岸的溫暖。
澳洲之旅，開拓眼界
莫利一家邀請馬雲去澳大利亞遊玩，希望馬雲可以更多地了解世界，開闊視野，增長見識。但是當時辦理出國籤證手續繁瑣，申請條件苛刻，相關費用支出大，但是莫利一家並沒有因此而放棄，多次鼓勵馬雲，並為他提供相應的幫助。
當時辦理澳大利亞的籤證只有在北京設有申請點，馬雲只能前往北京辦理。可是各種籤證資料要求很嚴格，馬雲前後七次往返北京，都沒能辦理成功。數次的往返交通費和食宿費掏空了馬雲的積蓄，他只能放棄繼續申請。
莫利一家聽說之後，託人向澳大利亞駐中國大使館發送了電報，說明馬雲的情況，馬雲前往澳大利亞籤證終於得以解決。為了減輕馬雲的經濟負擔，莫利一家承擔了馬雲在澳大利亞的所有開銷。
在澳大利亞期間，莫利一家帶馬雲見識了很多他以前未曾認識的事物和風景。莫利一家包容的家庭氛圍、開放的世界觀，也影響了馬雲。
馬雲在後來的採訪中提到這一個月的澳大利亞之旅，他坦言：澳大利亞之旅對於他人生，是至關重要的存在。澳大利亞之旅讓他以一個全新的角度，開放地看待世界和人生。
滴水之恩，當湧泉相報
馬雲上大學的時候，生活過得比較拮据。1985年，肯·莫利一家聽說後，決定每年都給馬雲資助400元的生活費，幫助馬雲獲得更好的學習和生活。那個年代的400元對於普通中國家庭是筆不小的數目，得到資助的馬雲並沒有把錢用於享受物質生活，而是運用到提升個人能力的學習上。
人生之中，他人相助，是他人之美德。但對於被幫助的人，需要感念他人往日之恩。魚知水恩，乃幸福之源也。
中國人對於報恩這件事，秉承的向來是"滴水之恩，當湧泉相報"的理念。因此，馬雲位居阿里巴巴董事長高位，成為億萬富豪後，在澳大利亞紐卡斯爾大學宣布，將以肯·莫利的名義給紐卡斯爾大學投入1.4億人民幣的作為獎學金，以此來報答肯·莫利一家過去對自己的恩情。
馬雲的這一捐贈舉動，一度引發了大家的討論。很多人認為，中國的教育不是更需要捐贈嗎？如果這筆巨額捐贈給中國的學校，會有無數的中國學子獲得更好的學習和生活。更有甚者認為，馬雲此舉是不愛國的行為。
但也有人表示，要用開放和包容的眼光去看待馬雲的捐贈舉動，從開放角度看此舉，無論是哪國的學生享受這筆獎學金，都是一件應被稱讚的慈善之舉；從另一種角度看，對於早已實現財富自由的馬雲來說，如今的過億家產或許與當初莫利一家每年資助的400元擁有同樣的價值和意義。