在女王杯的歷史中，安迪·穆雷擁有最多的五座男單冠軍獎盃。不過，在蘇格蘭人稱霸這片草場之前，休伊特和羅迪克才是這裡的主人。2000-07的八年間，他們平分了全部的女王杯男單冠軍，與貝克爾和麥肯羅共享當時的賽事第一人殊榮。在此之後，穆雷才豪取2009/11/13/15/16五冠，完成對以上四人的逆襲。
1999年的女王杯，年僅18歲的休伊特就闖入四強，但最終被強大的桑普拉斯以4-6/6-4/7-6逆轉淘汰。一年之後，休伊特未失一盤，成功闖入女王杯決賽，與他隔網相對的正是衛冕冠軍桑普拉斯。面對交手三連敗的「苦主」，澳洲野兔以兩個6-4實現復仇，拿下首座草地賽事冠軍。
2001年的女王杯，休伊特和桑普萊斯連續第三年相遇，而這一次是衛冕冠軍憑藉3-6/6-3/6-2的逆轉將老球王擋在了決賽門外。最終，休伊特在決賽中以兩個7-6險勝東道主選手亨曼，實現衛冕。一年之後，未失一盤的休伊特再進女王杯決賽，而對手依舊是亨曼。雖然，這一次英國人先下一盤，但最終還是無法阻擋休伊特的三連冠壯舉。
這裡就像是我的家一樣，我希望把這種感覺帶到溫布爾登。
果然，休伊特在2002年成功贏下了生涯唯一的一座溫網冠軍，成為七位連奪女王杯和溫網的選手之一。其他的六位雙冠者分別是：麥肯羅（1981/84）、康納斯（1982）、貝克爾（1985）、桑普拉斯（1995/99）、納達爾（2008）和穆雷（2013/16）。
2003年的女王杯，法國人塞巴斯蒂安·格羅斯讓連續淘汰休伊特和亨曼，但卻為另一位選手的加冕添作嫁衣——他就是羅迪克。
在半決賽的美國德比中，年輕的羅迪克憑藉27記ACE球，以6-1/6-7/7-6險勝同胞阿加西，而這也是他在兩人六次交手中的唯一勝績。最終，羅迪克在決賽中以兩個6-3大勝格羅斯讓奪冠。同年的後半賽季，羅迪克連得羅傑斯杯、辛辛那提大師賽和美網三冠，並在賽季末成功登頂世界第一的寶座。
2004年的女王杯，羅迪克在半決賽與昔日三冠王休伊特相遇，並以7-6和6-3完成王朝更迭。最終的決賽，美國大炮再勝格羅斯讓，實現衛冕。不過，同年的溫網決賽，羅迪克最終以1-3不敵費德勒，錯失「女王+溫網」的雙冠良機。一年之後，羅迪克以兩個7-6險勝克洛維奇，繼麥肯羅和休伊特之後，成為第三位女王杯三連冠的人。
我太愛在這裡打球了，能成為這裡歷史的一部分真的太不可思議了。
2006年的女王杯，詹姆斯·布萊克在半決賽終結了羅迪克的賽事18連勝紀錄，但他卻沒能在決賽中擋住休伊特的第四度加冕。一年之後，羅迪克捲土重來，緊隨休伊特的四冠腳步。美國大炮在決賽中曾一度挽救冠軍點，以4-6/7-6/7-6逆轉馬胡奪冠。賽後採訪，羅迪克說「這是迄今為止最艱難的一次。」
2009年的女王杯，兩位四冠王在第三輪就早早相遇，羅迪克以兩個7-6淘汰休伊特。不過，美國人卻在與布萊克的「復仇德比」半決賽中因傷退賽，而後者最終也成為安迪·穆雷首次加冕的見證者。