新加坡中正中學始建於1939年，是一所民辦華文中學，初建時學校位於裡峇峇利區金炎路60號。該學校以「全民卓越教育」為理念，招收了來自社會各階層的男生。隨著1942年日本人入侵新加坡，學校被迫停課。第二次世界大戰後，於1945年複課，複課後開始招收女生。
1947年為解決金炎路校舍人滿為患的問題，學校在月眠路（Goodman Road）購買了一塊14英畝的土地用於新校園。這個新校園就是現在的中正中學（主校區），而位於金炎路的原校區則為中正中學（分校）。
1969年，中正中學校委會和新加坡福建會館達成校地交換協議，中正分校搬遷至339基裡瑪路，而原來的金炎路60號校地，成為南僑女中校舍的一部分。中正中學現分總校與分校兩所學校，總校位於Tanjong Katong月眠路(Goodman Rd)，分校位於義順。
1979年，該學校被選為9所特選中學（SAP）學校之一，提供中英雙語教學。這有助於學校加強對雙語教育的重視，並成為國家培養雙語和雙文化學生的催化劑。目前新加坡共有十一所特選中學。
1996年，中正中學憑著學術成績入選自治學校，使學校可以更靈活地創新和提高其課程設置。
教育哲學：有教無類
願 景：卓著學府，賢才輩出； 樹德尊道，善觀世界。
使 命： 致力於培育中正學生成為學習模範、社會領袖、國家棟梁。
中正中學課程設置：
英語語言文學中文數學科學人文學科食品與消費者教育設計與技術藝術音樂體育
中正中學（總校）課外活動：
中正中學（總校）特選課程：
1. 雙文化課程（華文）：
如果學生對當代中國社會和文化感興趣，可選修雙文化課程（華文）。該計劃旨在培養學生，使其成為雙語和雙文化人。
課程包括學習中國文化、中國書畫及中國茶藝等內容，並在中二和中三前往中國進行海外浸入式學習等。中正中學從2020年開始也將提供華文選修課。
2. 馬來文特別課程
對馬來文感興趣，可以選修馬來文（特別課程）。
3. 音樂特別計劃及強化音樂課程：
音樂特別計劃（MuSP）旨在培養中一和中二學生對音樂的熱情。學生沉浸在豐富的音樂環境中，包括每周的音樂課，音樂製作活動和參加音樂CCA表演的機會。
強化音樂課程（EMP）是一項讓具有音樂天賦的學生考慮選修的音樂深廣課程。強化音樂課程是中學高年級的課程。修讀強化音樂課程的學生最終將參加劍橋普通水準音樂或高級音樂的考試。這項課程讓學生擴展他們對不同音樂類型、音樂理論和創意領域的作業方式的了解。學生也有機會深入了解和加強他們在不同領域的音樂研究方面的技能。
中正中學校歌
曰吾中正 至大至剛
矗立星洲 巍巍昂昂
華夏聲教 廣披炎荒
歐印文明 他山之長
好學力行 知恥是倡
日新月異 不息自強
止於至善 萬國同光
大哉中正 悠久無疆