微軟其實一直想擁有一社交軟體，因為這也是微信的缺陷。想當年微軟推出了MSN，大噪一時。民間都流傳一句話「QQ的都是小屁孩，白領都用MSN」。2005年MSN進入中國市場，僅僅4個月的時間用戶增長25%，簡潔的設計界面受到了白領用戶的青睞，一度成為商務社交的必備「武器」，2008年高峰期的市場份額曾超過60%。然後最終MSN沒能挺住，接來下一直衰減。為了社交大夢，微軟又推出了Skype，結果又在中國遭遇水土不服，不增反而降低。
雖然當年MSN也嘗試做了一些改進，與同期的QQ相比，還是顯得更新慢、體驗差。飽受用戶詬病的問題主要有廣告多、功能少，QQ裡諸如視頻通話、截屏、離線文件等功能均無法在MSN中很好的體驗。這一點筆者感同身受。作為伴隨著QQ長大的一代，在「3Q大戰」時被迫體驗了MSN，很多QQ裡用習慣的功能都很難用，甚至不及飛信，所以MSN成為了「一次性產品」，之後再也沒用過。
微軟對中國MSN不重視，以致於對市場的反應總是滯後。這種思想的體制讓微軟不僅失守PC端，也並未抓住移動網際網路的浪潮。2011年，微軟重金收購了用戶數超過三千萬的Skype，試圖挽回在網際網路和移動網際網路上的失意，也藉機關閉了MSN服務，將用戶轉移至Skype。如今，在中國微軟收回了Skype並交由光明方正運營，不過這款「高大上」的聊天工具還是無法和騰訊系抗衡。
但對微軟而言，畢竟，微軟手中尚有最多的用戶，有雲、大數據、搜索、語音以及硬體的技術能力。微軟所做的事情便是這樣：建立一個跨終端的系統平臺（WIN10），使用雲端數據，讓足夠多的用戶使用，建立新的網際網路與移動網際網路入口。如果這一構想能達成，微軟將不僅僅是一個軟體巨頭，而將是一個霸佔PC、手機、客廳（電視）多個終端的、軟硬體一體的巨頭。當然，這是一個巨大而美妙的夢想，而這個夢想的核心便是有多少用戶成為這一系統的成員。
實際上，受制於政策限制、本土化困難等因素，Skype在中國大陸的發展並不順利。儘管在全球範圍內，Skype用戶已經遠超MSN，但在中國兩者情況正好相反。最近兩年的即時通訊數據發現，兩年內Skype在中國的日均覆蓋人數非但沒有增加，反而有所減少，最高的減少幅度超過兩成。在排名上，亦被歪歪、微博桌面等後起之秀反超。
在中國聊天市場當之無愧的王者，從來都是QQ、微信。造成這個現狀，一部分是歷史原因，另一部分也是因為定位問題。Skype並不以文字聊天見長，和品牌已經深入用戶心中的QQ相比沒什麼吸引力。Skype 目前唯一免費的——往往也是對國內用戶而言最大的賣點——是電腦到電腦的電話和視頻服務。但如今國內的電話成本並不算高，如果只是本地通話，那麼我們並不真的需要 Skype；而電腦到電話的通話，則因為收費問題難以形成足夠的賣點。至於 Skype 的另一個優勢，即便宜的國際長途電話服務，並不是大多數人的需求，難以形成足夠大的市場。現在已經進入到了手機上微信一家獨大的時代，騰訊有足夠的財力投入到伺服器和網絡端的運營中，所以也就更沒有Skype扳回市場份額的機會了。至於將來會怎麼樣，現在誰也說不清楚。