賈似道吃遍了普天下的奇珍異味後，又將他最愛吃的那些東西列為每日的必需品，並要求保證它們的新鮮程度。如天台桐蕈，便是賈似道喜食之物。但是此物太嬌氣，運途稍久，色味必變。賈似道為嗜其美味，竟命人將其蕈與梧木一起運到度宗賜給他的西湖葛嶺私邸。
又又如營溪鯿魚，也是賈似道最愛吃的食物。他為了隨時能吃到一定大小的活魚，又命工匠在其私邸專門製造了一個大池子，養魚千尾；並精心作了一個機輪子，使池中的水灌輸不息，成活水流動。同時，還常常派出幾條船上下於營溪，日夜為他捕魚運送賈似道還愛吃荔枝、黃柑之類。為此，也命人專門為他採集和保管；不經他的許可，任何人不得享用。只是後來元丞相伯顏率軍東下、直取臨安時，他為了取悅強敵，苟且偷生，破例將他自己庫中的這些優質水果全都送給了伯顏。只不過伯顏並不吃他那一套，致使他惶惶然不知所措。
貪圖玩樂，賈似道是吃喝玩樂的老手。他剛入朝時，有一次理宗晚上登高眺望，只見西湖上燈火異常明亮，又不時傳來歌樂之聲，便對身邊人說:"這一定又是賈似道。"第二天一問，果然是他。
賈似道入相後，更是依仗權勢，恣意玩樂。他在葛嶺私第大肆營造樓臺亭榭，並建"半閒堂"，在堂中擺上自己的塑像，請道士供奉。他還將高宗遺留的集芳園據為己有，在裡邊營造了飛樓、層臺、涼亭、燠館，改名"通樂園"。此外，他還建有"養樂園""水竹院等多處別墅園圃，並擇美貌女子充實其中，供自己隨時玩樂。賈似道還特別喜愛賭博。他經常找來一幫賭徒，在"半山堂"得天昏地暗。當然，賭徒們不敢讓他輸，而他又是越贏越愛賭。賈似道更喜歡鬥蟋蟀。有一次，他正與諸妾蹲在地鬥蟋蟀，位客開玩笑地對他說:"這也是宰相的軍國大事嗎？"他只是笑了笑，一點也不感到恥辱。他還專門寫了一本《蟋蟀經》，介紹了自己養蟋蟀、鬥蟋蟀的經驗。為了給他物色到上等的蟋蟀，其爪牙們不但逼著百姓做貢獻，還親自深入民間去尋找。若聽到誰家房屋的牆腳傳出蟋蟀聲，往往拆了房子去捕捉，從而使許多人家露宿街頭。
為便於自己玩樂，賈似道競將三天一上朝改為十天上一次朝，而且乘湖船而去；他經常不赴宰相衙門，而是在家辦公。為此，官員們總是抱著文書到葛嶺去請他批示。而他懶得動彈，只是讓親信廖營中、翁應龍代其處理。當時有人說:"朝中無宰相，湖上有平章（宰相的另一稱謂）"。
為盡情玩樂，賈似道甚至對度宗封鎖宋元戰情。有一次，度宗問他:"聽說襄陽被圍已達三年？"賈似道馬上答道:"元軍早已敗退。陛下從哪兒聽得這一消息？"度宗未假思索地告訴他:是一位妃子說的。沒過三日，賈似道便查明了那位妃子的姓名，派人將她活活勒死了。從此，正像史書上所說的:"兵喪於外，匿不以聞，民怨於下，誅則無藝，莫敢言者。"而賈似道卻在這自欺欺人的"歌舞昇平"中盡情地玩樂著。 最後因作惡多端，當鄭虎臣讓他自殺時，他仍不肯。不過，在鄭虎臣多方折磨下，他自知再也活不下去了，總算吞服毒品冰片以自禁。
但他一時並沒死，只是腹瀉，接二連三進廁所。鄭虎臣氣憤不過，就追他到廁所裡，怒喝道:「百萬生靈死於你這老賊之手，你今天自己找死，我偏不允許！我要替天下人親手結束你的狗命！」說罷，像鷹抓兔子般把他高高抓起，又猛地往下一摔。如此舉而摔、摔而舉，沒幾下便結束了他那惡貫滿盈的一生！