在人生價值論上，莊子是徹底的悲觀主義者。
儒家強調人生是舞臺，我們都要化最好的妝容，賣力地唱念做打，娛樂他人，滿足自己。人生的價值，就在於立德立言立功而「三不朽」，就是要實現「修身齊家治國平天下」的宏大理想。
墨家則認為人生如戰場，自力者強，自卑者死。唯有於人生的戰場上勇猛拼殺，苦了自己快樂別人而利天下，這樣的人生才有價值有意義。
儒家和墨家都認為人生唯有奮鬥一途。而道家則提倡清靜無為的價值觀，主張人應該如水一樣，善於示弱、居下，善於藏鋒隱銳，用無為來達到無不為的目的。
無論是理性主義的儒家，還是理想主義的墨家，甚至自然主義的老子，對人生總是抱有希望的。而莊子則是徹底陷入了對人生的絕望之中。人生的意義——儒家的舞臺墨家的戰場，老子的上善若水，到了莊子這裡，完全成了生存的困境。在莊子看來，人生如困境如牢籠，我們每個人都面臨倒懸之苦。
在莊子的人生觀中，我們要無可奈何地面臨四大困境。
第一是自然的困境。人生於自然而歸於自然，衣食住行、生老病死，無不受到物的限制，沒有物就沒有生命，時間與空間是生命存在的載體與依託。而物與精神的自由是一對不可調和的矛盾，我們身體的「有所待」，是通向逍遙之境的最大障礙。大鵬扶搖九萬裡，瞬間由北海飛向南海，激起的波濤直上雲天，但沒有風，大鵬鳥無法飛翔；列子飄飄欲仙悠然自得於雲間漫步，但十五天天他就得下來，沒有風他無法悠然。大鵬與列子的困境，乃是有所待，沒有風的支撐，它將寸步難行。而人也是如此，身體需要物的支撐，沒有物就沒有身體，身體將永遠為物所限，無法達到無所待的境界，這就是人的自然的困境。
第二是人的社會困境。人無法擺脫物，更無法擺脫社會，擺脫人與人之間的關係。所以人生就是一個悲劇的存在。莊子說：
一受其成形，不亡以待盡。與物相刃相靡，其行盡如馳而莫之能止，不亦悲乎！終身役役而不見其成功，疲役而不知其所歸，可不哀邪！
人一旦秉承天地之氣而形成形體，便要不失其真性以盡天年。他們跟外界環境或相互對立、或相互順應，他們的行動全都像快馬奔馳，沒有什麼力量能使他們止步，這不是很可悲嗎！
莊子說，人一出生註定勞累一輩子，一生都在與外界事物進行無休無止的鬥爭，無休無止的摩擦傾軋，陷入了茫然無措的紛爭之中，既看不到人生的意義，也得不到人生的價值。人類被社會的大潮裹挾著不知西東，這就是人的社會困境。
第三，是命運的困境。莊子說，「未形者有分，且然無間謂之命」，意思是說，事物在未形成之前就已經天然地形成了分野，後天的努力永遠無法改變這種區別，任何努力都將無濟於事，只有安時順命才能全身。莊子還認為，「死生存亡、窮達富貴、賢與不肖，毀譽、饑渴、寒暑，是事之變，命之行也。」一切都是命運的安排，我們無處可逃。
第四種是自我困境，人生痛苦的根源其實還是自身的欲望。對此莊子有深刻的闡述，他說為名而死的堯舜禹，為財貨而死的盜蹠，其實都死於自身的欲望。而泛濫的欲望讓物成為人的主人，而人成為物的奴隸，成為名利財貨的殉葬品。莊子說：
自三代以下者，天下莫不以物易其性矣。小人則以身殉利，士則以身殉名，大夫則以身殉家，聖人則以身殉天下。故此數子者，事業不同，名聲異號，其於傷性以身為殉，一也。
莊子指出，自夏、商、周三代以來，天下沒有不因外物而錯亂本性的，小人為了追求利益而犧牲自己，士人為了追求名聲而犧牲自己，大夫為了維護家室而犧牲自己，聖人為了治理天下而犧牲自己，這四種人，事業雖不相同，名聲雖不一樣，但從損傷本性、自己這一點上看，卻是相同的。
可見，無論是堯舜禹的聖王，還是橫行天下的盜賊，無論是君子，還是小人，都繞不開欲望的塵網這就是人的自我困境。
自然、社會、命運與自我的困境交織，人生何其悲傷！人生何得逍遙？
莊子給我們的答案是齊物，就是將一切善惡美醜是非，將一切富貴榮華貧賤失意看成一樣。如此，無對立之心，則無是非；無彼此之心，則無成見；無成敗之心，則無痛苦，讓「哀樂不入於心」，讓人心如明鏡若靜水，鑑照自我返回本真，順應大自然的變化，而與萬物一體。如此可以「無所待」，「無所待」則可以逍遙。
針對具體的人生困境，在齊物的原則之下，莊子提出了具體的辦法。
如何破解自然困境呢？身體是無法實現的，但精神可以實現。心靈可以忘記一切物質，當你一無所求的時候，也許物對你而言已經不再是唯一了。因此，我們的精神可以泛若不系之舟，在萬物之間遨遊，這是超越物的唯一途徑。
如何破解社會困境呢？莊子提出了「不譴是非」的處世方法。人與人之間的摩擦，往往來自於價值標準的不同，而在不同的價值標準之下，事物就沒有了真正的標準。人總是以己為是，以別人為非，這就是社會紛爭禍亂的根源。若能夠擺脫以自我為中心的執念，同是非、同彼此，不譴是非和光同塵，則也可以逍遙了，這是超越是非的藝術。
如何破解命運困境呢？針對命運困境，莊子提出了安時處順的原則，命運讓我做什麼我就去做什麼，一切隨命運的安排，不將不迎，不喜不憂，如此可以逍遙了。
恰如一葉浮萍始終在漩渦中打轉，人生不可能逍遙，若能如柳絮如飛蓬離開人生的漩渦，超越一切羈絆心靈的藩籬，才能自由地遨遊於無垠的曠野，才會達到逍遙的境界。因此，超越的心態很重要。
莊子破解人的困境的哲學方法叫齊物論，其實也可以叫做從超越論，超越是非，超越紛爭，超越物慾，順應命運。
總而言之，逍遙就必須跳出樊籠跳出塵網，用超越的意識、超越的姿態，面對人生的四大困境，這就是莊子的超越哲學。