當地時間2019年10月2日，英國曼徹斯特，英國保守黨年會進入最後一日。英國首相詹森發表講話，「第一女友」西蒙茲現場助陣。詹森在演講結束後第一時間來到女友身邊，親吻西蒙茲。
據悉，英國執政黨保守黨年會於9月29日至10月2日在曼切斯特舉行，此行詹森特意帶上自己的女友出席。
當天是年會的最後一天，詹森發表演講，西蒙茲則身穿一件玫紅色的連衣裙出席，非常扎眼。
當日，詹森在保守黨的年度上表示，是時候完成英國「脫歐」了，並再次承諾，「無論發生什麼」，他將帶領英國在10月31日離開歐盟。
詹森說：「全世界都希望的是——(英國)冷靜而明智地處理這個問題(脫歐)，然後繼續前進。這就是為什麼我們要在10月31日脫離歐盟，無論發生什麼…...讓我們完成『脫歐』。我們可以(做到)，我們必須(做到)，我們將會(做到)。」
據悉，詹森於8月末提出議會休會請求，得到英國女王伊莉莎白二世批准。根據規劃日程，議會於9月3日開議後隨即在9月10日休會，10月14日將由女王進行講話，發布由內閣擬定、有關政府未來施政的演講文，重新復會。這距10月31日英國「脫歐」最後期限僅有半個月。
這一決定在英國政壇引起強烈反響，反對聲音眾多。輿論批評詹森藉此舉擠壓議會議事時間，為議員阻止政府「無協議脫歐」設置障礙。英國最高法院9月24日裁定，休會的做法違法，原因是在「脫歐」關鍵時期「阻止議會履行職責」。於是議會在25日起復會。
就在詹森為「脫歐」忙碌的時候，有媒體報導，詹森與美國女商人陷入「醜聞」，被指控在擔任倫敦市長期間濫用公共資金，幫助一名美國女商人獲利。《衛報》援引《星期日泰晤士報》報導稱，詹森的朋友、美國科技企業家珍妮弗·阿爾庫裡經營的一家公司曾在詹森擔任倫敦市長期間獲得數萬英鎊的公共資金，以及獲得參加詹森率領的海外貿易代表團的機會。
鮑裡斯是阿庫裡倫敦東部豪華公寓的「常客」，鮑裡斯數次為其公司「站臺」。阿庫裡則對外宣稱，鮑裡斯是她「最好的朋友之一」。
在詹森與美女商人的「特殊關係」被曝光後，倫敦方面的權力監察機構已經要求詹森公布在擔任倫敦市長期間與阿庫裡接觸的時間表，並讓其解釋在阿庫裡獲得撥款時，二人的關係究竟如何。詹森在這個時候被曝出「醜聞」，無疑是給他如今的處境雪上加霜。但詹森在接受採訪時，卻拒絕對這些指控發表評論，來了一句「一切完全以合規方式進行」。眼下，詹森的第一要務就是潛心讓英國「脫歐」。