太平天國洪秀全定都天京後，其上遊重要門戶安慶城就顯得尤為重要！從戰略角度看，安慶既是天京糧食轉運基地，又是天京西面重要門戶，其戰略地位一直讓曾國藩的湘軍虎視眈眈。因為安慶城的得失，對太平天國京城的安危，乃至整個戰爭局勢的走向都至關重要。
「目前關係淮南之全局，將來即為克復金陵之本！」曾國藩一再在心中這樣叮囑自己。1860年春，陳玉成離開安慶前往天京，意圖和李秀成聯手拿下清軍江南大營，留下大將葉芸來鎮守安慶。但陳玉成前腳剛走，後腳曾國藩就親自坐鎮，湘軍兵分四路東進圍攻安慶城。
湘軍傾巢出動，安慶城太平軍必救！
曾國藩和湖北巡撫胡林翼，一起統率湘軍水陸師約5萬餘人，自湖北東進，連陷太湖、潛山。而其弟曾國荃則率陸師近萬人會同提督楊載福水師4000人，李續宜的清軍作為援軍，但率先出兵的則是太平軍叛將韋俊，他在投靠清軍後，於1860年6月攻陷了樅陽，和其他幾路湘軍一起完成了對安慶的合圍。
而曾國藩坐鎮祁門，設立全軍指揮部，此時他心中可不僅僅是只為了拿下安慶城，其實他還有一個更大陰謀：安慶城被圍，其他太平軍必來救！雖然安慶城背靠天京，太平軍擁有主場優勢，但這次湘軍的作戰意圖非常明顯：圍點打援！
拿下安慶確實是曾國藩的戰略目標，但卻並非是他最大的戰術目的，在拿下安慶之前，這個漫長的過程在曾國藩心中卻顯得更為重要，曾國藩要極力吸引周邊太平軍都來解圍，並一舉將其有生力量儘量消滅掉，以此來掌握整個戰爭主動權，為最終攻克天京而創造出有利條件。
其實湘軍的這次「圍點打援」戰術談不上有多高明，但在當時卻是非常切合實際的。安慶作為太平天國最穩固的前沿堡壘基地，自1853年6月太平軍第二次奪取後，即使天京受到清軍的圍困時，安慶反倒從未受到過清軍的直接威脅，「唇亡齒寒」的道理雙方都懂。
而這次湘軍為了一舉拿下安慶，並伺機殲滅太平軍主力，他們可以說是傾巢出動，能打仗的湘軍將領幾乎參加了這次安慶之戰：曾國藩、曾國荃、胡林冀、多隆阿、鮑超、李續宜、左宗棠，湘軍可以說集中了所有能調動的精兵悍將，而太平軍當時卻分散在各個戰場。
曾國藩堅持「圍點打援」，太平軍「圍魏救趙」流產！
為了貫徹曾國藩「圍點打援」的作戰方針，副都統多隆阿、按察使李續宜率兩萬精銳專門負責打援，而湘軍在安慶城外挖了兩道長壕，靠近城的戰壕用來圍城，而外圍的戰壕用來拒援，將太平軍的援軍和城內守軍分割，讓他們無法遙相呼應。
安慶城被圍消息一到天京，洪秀全當然是坐立不安！安慶的重要性，曾國藩知道，洪秀全更知道，於是他也和曾國藩一樣，也親自坐鎮指揮這場安慶之戰。
洪秀全首先急令陳玉成率軍回援，陳玉成迅速回師，並於1860年11月他的十萬太平軍自桐城南下，在垌城西南三十裡的掛車河與清軍李繼宜部遭遇並激戰，戰鬥中太平軍佔了上風，清軍屍橫遍野。
不過眼看正要勝利在望時，陳玉成部的糧道練潭突然被叛徒韋志俊突襲，糧道被切斷後，陳玉成部只能無奈率軍撤回桐城，第一次救援安慶的軍事行動宣告失敗。
救援失敗後，天京的洪秀全更是心急如焚，他在1861年春，再次急令大江南北所有太平軍部隊緊急行動，從不同方向直接進攻圍困安慶的湘軍，並還從皖南調動輔王楊輔清部前來增援。不過各路大軍都受挫，根本無法解安慶城之圍。
無計可施之下，太平軍高層希望能演一出「圍魏救趙」，以此來解安慶之圍和曾國藩的「圍點打援」戰術。這一招在太平軍摧毀江南大營時就用過，那次效果非常好。但這次「圍魏救趙」卻有點考慮不周和脫離實際，太平軍最後決定圍的是武昌，他們想當然的認為和安慶城一樣，武昌也是清政府的要地，清軍必來救，連皇帝都要著急。
於是1861年3月，英王陳玉成北路太平軍從桐城出發，大軍所向披靡，僅用了十二天時間，就連下英山，霍山，進入湖北，十八日攻克黃州。當太平軍接近武昌對，城內清軍慌作一團，主管糧臺的閻敬銘上吊自殺。
但陳玉成可能忘了，他的主要對手：湘軍和曾國藩，其財稅卻是出自湖南、湖北、廣東、江西、安徽、浙江、江蘇等地，並非是靠湖北和武昌。
另外曾國藩只是兩江總督，雖然節制著浙、皖、蘇、贛等四省軍務，但湖北可不在其管轄範圍之內。所以，太平軍西徵武昌時，安慶的湘軍主力完全可以不用回援，曾國藩甚至屢次直接拒絕時任湖北巡撫的胡林翼救援武昌要求。
但同樣身在安慶戰場的胡林翼卻不一樣，身為湖北巡撫的他不得不選擇自己回援，不然皇帝那邊無法交差。但胡林翼也只是將自己部分直屬兵馬調回援救武昌，這可能是被曾國藩點撥了一下，所以並沒有調主力回武昌。
武昌城守軍雖然並不多，胡林翼起初也料定武昌必失，但可能是被曾國藩說服後，也認為太平軍一時半會根本拿不下武昌，於是做做樣子給皇帝看而已。因為此時太平軍水師已經廢了，沒有水師配合太平軍想要拿下武昌並不容易，陳玉成最多拿下漢陽後止步。
而胡林翼其實在湘軍中素有「蕭何」軍師之稱，他隨後還串通英國海軍提督何伯、參贊巴夏禮，讓洋人打著「保障外商貿易」的幌子，使用外交和武力兩種手段幹涉阻撓太平軍進軍武昌。而李玉成的西徵大局當時已經被自己人打亂，李秀成根本不聽招呼，陳玉成最後只能無奈放棄進攻武昌，轉而率軍前往安慶去解圍。
洪秀全做最後一搏，陳玉成精銳卻被殲滅！
武昌沒有威脅後，清軍獲得了寶貴的喘息之機，與此同時湘軍也加緊了對安慶的圍攻。不過積極回援的陳玉成當時畢竟兵力有限，他於是向天京洪秀全求救。但天京的洪秀全手中也沒多少兵，但安慶又不能不救！於是洪秀全命令天京臨時抽調各衙人員，臨時拼湊了一支隊伍由洪仁作總指揮，帶著林紹璋等人浩浩蕩蕩從天京出發。
陳玉成起初希望和天京出發的部隊一起會剿掛車河、高河埠。而安慶那邊，1861年5月2日，林紹璋帶著這群臨時拼湊的太平軍部隊到達安慶戰場，但這支臨時部隊戰鬥力很堪憂，湘軍發現這支太平軍援軍後，分兵四路前去圍剿。
而林紹璋很快就被擊潰，他自己也對這支部隊沒了戰鬥信心，在沒有和主帥洪仁和陳玉成商量的情況下，竟然直接就帶兵逃了，他這一潰逃，也直接導致陳玉成的會剿滅計劃徹底泡湯了。
而陳玉成也犯了一個大錯，他當時想喊林紹璋回來，竟然不顧安慶戰局，自己帶著軍隊去追林紹璋！這一追，他留在赤崗嶺四個營精銳卻被湘軍盯上，望著這支被孤零零留在戰場的孤軍，湘軍可不會輕易放過！
於是湘軍楊載福、鮑超、成大吉等人迅速率精銳對赤崗嶺的太平軍發起猛攻，而留守的四個精銳營中，一見湘軍主力向著自己殺來，心裡明白根本不是對手。於是四個營就有三個營選擇直接投降，而只有劉昌林的一營兵馬和湘軍死戰最後，但結果悽慘：整個營的人幾乎全部戰死。
緊接著，清軍又向其他太平軍援軍營壘進攻，堅守的太平軍紛紛投降，據說湘軍卻沒有留一個活口。隨著外圍的太平軍援軍據點被一一消滅，安慶城內和外面的聯繫通道徹底斷了，這無疑對城內太平軍的士氣影響很大。
而當時鎮守安慶城北門的大將程學啟，他首先產生動搖了，他最後被湘軍秘密策反了。於是程學啟立馬調轉槍口對準了昔日的戰友，他憑藉對北門太平軍守備布置的了解，給湘軍主將獻上攻克安慶的計策。
程學啟事先將安慶守軍薄弱的地方告知了湘軍，然後湘軍便一路挖地道至那裡，隨後再用火藥引爆把城牆炸出一個大缺口，程學啟自己作為先鋒軍衝入城裡作內應，然後湘軍主力從城外蜂擁而入，安慶就這樣被湘軍攻陷了。
1861年9月安慶陷落時，也宣告曾國藩在安慶戰役中的「圍點打援」戰術非常成功，這場攻城戰役從1860年一直持續到1861年，整個戰役先後長達一年多的時間裡，曾國藩的湘軍其實一直在伺機尋找殲滅太平軍有生力量的機會！
戰役主戰場其實一直都是在城外，太平軍和清軍在安慶城外進行了幾次慘絕人寰的大戰鬥，試圖救援的太平軍部隊死傷慘重。除了安慶守將葉芸來在內的16000餘太平軍將士戰死外，救援部隊損失更大，光有數字統計的太平軍戰死人數達到三萬二千人，而如果加上病傷數字，太平軍傷亡數字肯定要大大高於這個數字，這些可都是天京周圍最後的太平軍精銳了。安慶城破後，天京淪陷只是時間問題。
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