隨著臺灣通商貿易的發展，各地乃至境外商人紛紛在大稻埕的街道上設立洋行，也帶來不同的建築風格
第一重門：西門町 臺北的「原宿」
西門町得名自日治時期行政區劃－西門町；日治時期西門町約為今成都路、西寧南路、昆明街、康定路之一部，但今日之西門町更為廣大，尚包括有昔日之新起町、若竹町等，並不全然相同。官方公文仍延用西門裡。
西門町因為位於臺北城的西門外，因此得名。在日治時代，西門町原本還只是一片荒涼的地方，後來 人決定仿效東京淺草區，在此設立休閒商業區。其中最早的娛樂設施為1897年的臺北座、1902年的榮座(現為新萬國商場)及1908年的八角堂(西門 紅樓 )。
1930年代開始，西門町成為臺北著名的電影街，日本戰敗後，榮景也繼續維持下去，40年代起每家戲院門庭若市，黃牛票猖獗，電影院一家接著一家開，僅武昌街二段就連開了十多家戲院，其盛況自此可見一斑。但由於臺北市區逐漸向東發展，西門町許多機能被取代，80年代起逐漸沒落。90年代後期，臺北市政府與西門町當地商家，重新將西門町規劃為行人徒步區，並在周末和國定假日禁止車輛通行，才又將青少年拉回這個區域。目前在西門町，幾乎每個周末都有小型演唱會、籤唱會、唱片首賣會登場，各種電影宣傳、街頭表演等等活動也常常可見。目前西門町還有20家以上的電影院，在臺北要看首輪電影，西門町幾乎都找得著。而各種大小店家則有6千間左右。
西門町現在被稱為臺北的「原宿」，除了有日文雜誌專賣店外，各種日本的書籍、唱片、服飾等，幾乎都同步流行，是所謂＂哈日族＂的天堂。除了獨立的街邊商店之外，這類商店也特別集中於區域內幾棟專門的集合商業建築裡面，其中較著名的包括有老字號的萬年商業大樓， 獅子林 廣場，乃至於較後期的萬國百貨與誠品116等等。
但是，正因為青少年聚集密度高，所以西門町也與東區、士林夜市並列臺北青少年犯罪率最高的地方。此外，西門町也是臺北市著名的「援助交際」場所。此外，當年林青霞就是在西門町與友人逛街時由星探發掘而起，成為了有名的電影明星。
紅包場是一種臺灣的歌廳形式，多分布於西門町徒步區的漢口街、峨嵋街、西寧南路上。紅包場起源於1960年代，當時模仿上海歌廳形式設立，一開始並無「紅包場」的稱呼，因為後來有聽眾為了鼓勵自己喜愛的歌手，會直接將金錢包在紅包袋中，上前獻給演出中的歌手，漸漸的這類型的歌廳，被稱為紅包場。早期紅包場演唱的曲目多是1920-1950年代上海的流行歌曲，例如天涯歌女、舞衣、蘇州夜曲、秋水伊人等，聽眾也多屬於年紀較長的老兵，歌廳為了招徠客人，會為歌手另外取個「小周璇」、「小白光」等稱號，歌手也會刻意模彷當時歌手的演唱方法。
但隨著時代的演變和聽眾的轉變，曲目也由上海時期，轉為1950-1970年代在臺灣、香港等地的流行歌曲，例如神秘女郎、情人的眼淚、意難忘、月亮代表我的心、小城故事、問白雲、甜蜜蜜。歌手的舞臺肢體動作也較以往活潑。
紅包場的消費不高，歌手多穿著華麗的禮服，舞臺上下交流互動熱絡是紅包場的特色之一。西門町也有獨特的名產，例如中華路上的鴨肉扁、巷子內的阿宗面線、專賣滷味的老天祿、成都路上的成都楊桃冰與蜂蜜咖啡，加上許多日式餐廳(例如峨嵋街的美觀園)及傳承中國口味的各式外省餐廳，將老臺北人及新臺北人的味覺搭起了傳承的橋梁。在電影《向左走向右走》中，梁詠琪尋找金城武的場景就是西門町，也賦予了現代西門町更新的意義。還有電影《六號出口》也以西門町為主題，這個年輕人聚集的場所，什麼都有可能，似乎也象徵了年輕人豐富的創造力。
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