隨著臺灣通商貿易的發展，各地乃至境外商人紛紛在大稻埕的街道上設立洋行，也帶來不同的建築風格。
第一重門：西門町 臺北的「原宿」
西門町得名自日治時期行政區劃－西門町；日治時期西門町約為今成都路、西寧南路、昆明街、康定路之一部，但今日之西門町更為廣大，尚包括有昔日之新起町、若竹町等，並不全然相同。官方公文仍延用西門裡。
西門町因為位於臺北城的西門外，因此得名。在日治時代，西門町原本還只是一片荒涼的地方，後來日本人決定仿效東京淺草區，在此設立休閒商業區。其中最早的娛樂設施為1897年的臺北座、1902年的榮座(現為新萬國商場)及1908年的八角堂(西門紅樓)。
1930年代開始，西門町成為臺北著名的電影街，日本戰敗後，榮景也繼續維持下去，40年代起每家戲院門庭若市，黃牛票猖獗，電影院一家接著一家開，僅武昌街二段就連開了十多家戲院，其盛況自此可見一斑。但由於臺北市區逐漸向東發展，西門町許多機能被取代，80年代起逐漸沒落。90年代後期，臺北市政府與西門町當地商家，重新將西門町規劃為行人徒步區，並在周末和國定假日禁止車輛通行，才又將青少年拉回這個區域。目前在西門町，幾乎每個周末都有小型演唱會、籤唱會、唱片首賣會登場，各種電影宣傳、街頭表演等等活動也常常可見。目前西門町還有20家以上的電影院，在臺北要看首輪電影，西門町幾乎都找得著。而各種大小店家則有6千間左右。
西門町現在被稱為臺北的「原宿」，除了有日文雜誌專賣店外，各種日本的書籍、唱片、服飾等，幾乎都同步流行，是所謂＂哈日族＂的天堂。除了獨立的街邊商店之外，這類商店也特別集中於區域內幾棟專門的集合商業建築裡面，其中較著名的包括有老字號的萬年商業大樓，獅子林廣場，乃至於較後期的萬國百貨與誠品116等等。
但是，正因為青少年聚集密度高，所以西門町也與東區、士林夜市並列臺北青少年犯罪率最高的地方。此外，西門町也是臺北市著名的「援助交際」場所。此外，當年林青霞就是在西門町與友人逛街時由星探發掘而起，成為了有名的電影明星。
紅包場是一種臺灣的歌廳形式，多分布於西門町徒步區的漢口街、峨嵋街、西寧南路上。紅包場起源於1960年代，當時模仿上海歌廳形式設立，一開始並無「紅包場」的稱呼，因為後來有聽眾為了鼓勵自己喜愛的歌手，會直接將金錢包在紅包袋中，上前獻給演出中的歌手，漸漸的這類型的歌廳，被稱為紅包場。早期紅包場演唱的曲目多是1920-1950年代上海的流行歌曲，例如天涯歌女、舞衣、蘇州夜曲、秋水伊人等，聽眾也多屬於年紀較長的老兵，歌廳為了招徠客人，會為歌手另外取個「小周璇」、「小白光」等稱號，歌手也會刻意模彷當時歌手的演唱方法。
但隨著時代的演變和聽眾的轉變，曲目也由上海時期，轉為1950-1970年代在臺灣、香港等地的流行歌曲，例如神秘女郎、情人的眼淚、意難忘、月亮代表我的心、小城故事、問白雲、甜蜜蜜。歌手的舞臺肢體動作也較以往活潑。
紅包場的消費不高，歌手多穿著華麗的禮服，舞臺上下交流互動熱絡是紅包場的特色之一。西門町也有獨特的名產，例如中華路上的鴨肉扁、巷子內的阿宗面線、專賣滷味的老天祿、成都路上的成都楊桃冰與蜂蜜咖啡，加上許多日式餐廳(例如峨嵋街的美觀園)及傳承中國口味的各式外省餐廳，將老臺北人及新臺北人的味覺搭起了傳承的橋梁。在電影《向左走向右走》中，梁詠琪尋找金城武的場景就是西門町，也賦予了現代西門町更新的意義。還有電影《六號出口》也以西門町為主題，這個年輕人聚集的場所，什麼都有可能，似乎也象徵了年輕人豐富的創造力。
第二重門：忠孝東路 臺北的「第五大道」
很多人都是從童安格《走在忠孝東路》和動力火車《忠孝東路走九遍》的歌詞中，知道臺北的忠孝東路的。 忠孝東路是臺北市最貴的地段，兩邊的大樓都不高，大多是連在一起的，也就是所謂的「親嘴樓」。這裡充滿了繁華與熱鬧的元素，是臺北極有人氣的一條街道，商店、吃食店林立，很多情侶會選擇到這裡來逛街。
這裡為臺北市中心最熱鬧之商業區，捷運系統與公交車路線星羅棋布，臺北一半以上百貨公司都在忠孝東路上，整條忠孝東路仿佛是以百貨公司為地標架構而成，而百貨公司同時也代表了其提供商品的類加別與多樣化，吸引了不同的購物者，找尋消費目標；然布就其類型，到東區風購物的人潮，絕大多數仍以購衣為主要大宗，這些知名服飾品牌除了在百貨公司中設立專櫃，此外，亦有許多開設了獨立的旗艦店或獨立店面，讓消費者擁有更多的選擇。
此處夜生活繁榮，入夜時分偶爾還有攤販聚集，群眾摩肩接踵，熱門音樂與叫賣聲不絕於耳；為了滿足來此逛街的顧客，到處都開滿了咖啡廳與簡餐店，裝潢新穎亮麗，各家餐飲店內總是高朋滿座，有許多知名餐廳，還需排隊領號碼牌才能入場。酒吧與舞廳各以不同風貌爭奇鬥豔，國際級的DJ表演或是樂團演奏都極為出名，KTV及電影院等的娛樂場所更是營業至天亮，每到周末，時髦的年輕人們聚集於此，飲酒作樂亦或縱情歌舞，清晨時才打道回府的人潮，形成臺北夜間特有的風情。
第三重門：信義商圈 臺北的「曼哈頓」
信義商圈位於臺北市信義區，為一個新興的商業中心，在不知不覺中，信義商圈已取代臺北東區，成為大臺北地區最具指標性的時髦都會區；白天的信義商圈是一個生活節奏忙碌快速的商業金融中心，而夜晚則是充滿豔麗光彩奪目的時髦都會中心，周末假日的信義商圈又變成一個超大型的秀舞臺，經常舉辦各種假日活動或園遊會，所以又被稱為「臺北曼哈頓」。
信義商圈是東區新興的時髦都會地帶，成為臺北市最具指標性的地區，擁有各種面向的信義商圈，更加吸引了無數的廠商進駐，也讓消費者們為之傾倒；讓民眾在朝九晚五的忙碌工作後便可投入燈光璀璨、車水馬龍的購物聖堂之中，或是接受一下高級餐廳、地道異國料理的美食誘惑，民眾在購物之餘還可沿路欣賞各具特色的建築樣式與風格，為您的購物之旅增添一點樂趣，食衣住行育樂等娛樂活動都可以在信義商圈內滿足您。
信義計劃區為近年新興的商業區，範圍包括新光三越信義新天地、新光三越二館、臺北信義威秀影城、紐約紐約購物中心、Neo19亞力山大俱樂部、Taipei 101購物中心、凱悅飯店等多家百貨公司、飯店、時尚餐廳，號稱臺北最具價值的地區。
Taipei 101購物中心緊鄰臺北市政府，有地上101層、地下5層、高508米的101金融大樓是目前世界最高樓。挑高寬敞的設計空間，將帶給來此的消費者感受前所未有的購物享受及絕無僅有的視覺和空間感受，讓逛街不再是擁擠的搶購，而是逛得輕鬆、買得優雅的超高級享受。
臺北信義威秀影城跟Taipei 101購物中心和紐約紐約購物中心同步提供高尚又休閒的娛樂天堂，舒適的椅子和寬暢的空間，規模優雅的設計就是跟普通的電影院不同，裡面提供的零嘴和爆米花也都是既便利又貼心的設備。
信義區除了信義商圈、臺北信義威秀影城等百貨商圈之外，還有東區百貨、五分埔等多處逛街購物的好去處，而國父紀念館、臺北探索館等旅遊景點也是民眾假日踏青、出遊的好地方，讓您度過悠閒自在的美好假期。
第四重門：迪化街 臺北的「大柵欄」
迪化街是臺北最完整也最具意義的老街，街上的建築有閩南、洋樓、現代主義、巴洛克式的特色，來這裡不僅可訪古，迪化街更是臺灣南北貨、中藥、布帛的批發、零售集散中心。 150多年前，一個名叫林藍田的商人在此創立了第一家店鋪。迪化街距離淡水的大稻埕碼頭不過幾百米，非常方便貨品起卸運輸。貨品上岸後，由後門送入店裡，經過整理或加工，便可直接在前門店面展示銷售。這幾百米的距離還護佑著迪化街免受河水暴漲的侵襲。特殊的地理位置造就了迪化街的繁榮，在一百多年的時間裡，它始終佔據著臺灣北部首屈一指的商品交易中心地位。
隨著臺灣通商貿易的發展，各地乃至境外商人紛紛在大稻埕的街道上設立洋行，也帶來不同的建築風格。除了最常見的風格簡潔、明朗的現代主義式建築，迪化街上還有很多洋樓，比如仿自南洋的兩層洋樓，這種房屋多用紅磚搭建，屋頂上平直的「女兒牆」(即建築物屋頂外圍的矮牆)、拱形窗洞、花瓶狀鏤空排列的欄杆，給人溫暖的感覺；仿巴洛克式的華麗房屋也是迪化街上頗具代表性風格的建築，突顯著此街曾經富甲一方的氣勢。單層的房屋多是閩南式建築，斜屋頂上覆蓋著瓦片，門窗是木板做的，屋簷下有閩南建築典型的「亭仔腳」(拱形騎樓)，但這種老屋如今已陸續被改建，越來越難見到了。
如今的迪化街仍然保持著清代臺灣商街的典型形式，百年來布局幾乎沒有什麼改變。南街上藥材行雲集，中街是南北乾貨批發零售的集散地，北街則多是五穀雜糧店。隨意走進一家參藥行，店員說，他們的藥材絕大部分來自大陸，質量不錯，但近來偶有黑心商家從大陸進口劣質低價貨品，讓他們有些頭疼。不過，店員們並不太擔心，畢竟迪化街早年就是靠售賣大陸商品起家的，他們在這一行做了那麼久，靠的就是信譽二字。有人統計過，800米長的迪化街上共有100多家紡織公司、300多家布行、200多家中藥材鋪，一年下來的產值超過上千億元新臺幣。
迪化街的聞名還在於它現在成了一條特殊的地下金融街。街上不少有錢的老闆將大把的錢借貸給股市炒家收取利息。這些「金主」雖不露面，卻有在股市呼風喚雨的能量。據說他們中的很多人身家高達數十億，但舉止做派卻平凡如隔壁的老伯，衣著簡單甚至寒酸。