大家都知道蔣介石一生有四個女人，一是原配夫人毛福梅，她是蔣經國的生母；二是小妾姚冶誠，她是蔣緯國的養母；三是被蔣介石欺騙的陳潔如；四是與蔣介石相伴最久的宋美齡。這四個女人在蔣介石每個人生階段之中都扮演著重要的角色，可是她的結局都不怎麼好，一個被日本飛機炸死，一個沒有正式名分，一個晚景悽涼，一個死在異國他鄉。
一、毛福梅。毛福梅和蔣介石是老鄉，她比蔣介石大5歲，19歲的時候按照父母之命嫁給了蔣介石。毛福梅一生勤勞賢惠，辛苦持家，支持丈夫蔣介石求學從軍。兩人之間的關係在最初還很和睦，1910年，毛福梅就為蔣介石生下了兒子蔣經國。可是隨著蔣介石在外闖蕩，閱歷和見識不斷增加，慢慢地蔣介石就對毛福梅這個舊社會女人產生了不滿情緒，兩人的關係也跌落至冰點，夫妻名分名存實亡。1927年，蔣介石宣布與毛福梅離婚。毛福梅仍然居住在蔣介石老家，她唯一的精神寄託就是兒子蔣經國。1938年，日本飛機轟炸蔣介石老家，毛福梅不幸被炸彈炸死，時年57歲。
二、姚冶誠。姚冶誠自幼家庭貧困，她曾嫁給一個大菸鬼，生活非常不如意，被迫在歌舞廳做交際花。在此期間，姚冶誠和蔣介石偶然相遇，不久就同居在了一起。據說，蔣介石曾帶著姚冶誠回到老家祭祖，但是由於蔣介石母親是個封建的人，不同意讓姚冶誠進門，所以姚冶誠成為蔣介石四個女人當中唯一沒有正式名分的一位。姚冶誠和蔣介石在一起不久，因為出身和文化程度的原因，兩人的感情逐漸冷淡。1927年，兩人雖然斷絕了關係，但蔣介石仍然繼續支付姚冶誠的生活費用，同時將小兒子蔣緯國交由她來撫養。1949年，姚冶誠隨蔣緯國來到臺灣，最終病死在了臺灣，時年79歲。
三、陳潔如。陳潔如是一名新女性，她和國民黨元老張靜江的女兒是同學，有次在張靜江的家裡遇見了同來拜訪的蔣介石，蔣介石對陳潔如一見鍾情，展開了激烈的愛情攻勢，最終抱得美人歸。可是兩人結婚不久，蔣介石就處於政治上的考量移情別戀，並欺騙陳潔如去美國留學。等到陳潔如留學歸來的時候，才發現蔣介石已經和宋美齡結婚，此後她深居簡出，閉門謝客，不再與蔣介石有任何瓜葛。蔣介石敗退臺灣之時，陳潔如並沒有跟隨他去臺灣，而是選擇留在上海，還曾擔任過區政協委員。後來，她到香港居住，孤苦伶仃，晚景悽涼。1971年，陳潔如在寓所病逝多日，才被人發現，時年66歲。
四、宋美齡。宋美齡和蔣介石的婚姻被普遍稱為政治聯姻，可是她卻稱為陪伴蔣介石最久的人，而且宋美齡憑藉家族背景和留美經歷，在民國時期的外交領域給予了蔣介石很大的幫助，是蔣介石四個女人當中唯一涉入政壇的人，成為蔣介石的得力助手。可是，蔣介石病逝之後，臺灣已經沒有了她的容身之地，沒有牽掛的她，飛往美國紐約定居，最終病死在了異國他鄉，時年106歲。