有機化學試題中，經常出現消耗 NaOH、H2、Br2、Na、H2O等物質的最大物質的量的計 算，這類試題的特點是經常與有機物的結構式結合在 一起，全面考查學生對有機物的結構、性質等知識的掌握程度和應用水平，而且還可以考查學生的自學能力、 觀察能力、綜合分析能力、邏輯思維能力。題型以選擇題為主，有機合成推斷題中也有。
1、消耗NaOH最大最的計算
有機化學反應中，消耗NaOH的計箅是熱門問題 之一，其規律為：酚羥基、羧基、酯基、滷素原子（連 在烴基上）、肽鍵、磺酸基在反應中均可消耗NaOH。
1 mol酚羥基、羧基、醇酯基（水解生成羧基）均可消耗 1 mol NaOH，1 mol酚酯基水解時（生成1 mol酚羥基和 1 mol羧基)消耗2 mol NaOH,，1 mol苯環上的滷素原子在水解時（生成1 mol酚羥基和1 mol HX)消耗2 mol NaOH，1 mol烴基上的滷素原子在水解時（生成1 mol HX)消耗 1 mol NaOH。
例1已知滷代烴（R-X, R為烷基或苯基）在鹼性 條件下能發生反應：R-X+H2o → RoH+HX。現有某有機物的結構簡式如圖所示：
1 mol該有機物與足量NaOH溶液共熱，充分反 應後，最多消耗NaOH的物質的量為（）
A. 5 mol B. 6 mol C. 8 mol D. 4 mol
解析：與苯環直接相連的Cl、Br水解共消耗4 mol NaOH，連在苯環側鏈上的Br水解消耗1mol NaOH，酚 酯基水解消耗2molNaOH，中和羧基消耗1 mol NaOH，總共消耗8 mol NaOH。故答案為選項C。
思路點撥：學習中應關注滷素原子在有機物結構中的位置，接連在苯環上滷素原子水解吋消耗NaOH 較多。
例2下列說法中正確的是（）
A.普伐他汀是一種調節血脂的藥物，其結構如圖所4 ( 未表示出其空間構型）， 1 mol該物質最多可與1 mol NaOH反應
B. 1 mol的
最多能與含5 mol NaOH的水溶液完全反應
C.某有機物A是農藥生產中的一種屮間體，其結構簡式為
1 mol A 可與 2 mol NaOH 反應
D.1mol
跟足量的NaOH溶液反應，消耗NaOH物質的量最多為3n mol
解析：A項，有機物結構中含有醇酯基和羧基，1 mol該物質最多可與2 mol NaOH反應。
B項，1 mol的
中含有 酚羥基和3 mol 酯基（水解後生成1 mol羧基、1 mol酚 羥基、1 mol碳酸 )，所以最多能與5 mol NaOH的水溶 液完全反應，B選項正確。
C項，1 mol該物質水解可生成1 mol 酚羥基、1 mol 羧基、1 molHCl 應消耗 3 mol NaOH 。
D項，1 mol 機物中含有3n mol酯基，水解後生成3n mol羧基和n mol酚羥基，消耗NaOH共為 4n mol。
思路點撥：做題時需關注立接連有羥基的六元環 是否為苯環，若不是，則該羥基不能消耗NaOH，如A 選項中的情況。
2 、 消耗H2最大量的計算
有機化學反應中，消耗H2的規律：1 mol －C=C－ 加成時需1 mol H2， 1 mol －CC－完令加成時需2 mol H2，1 mol 苯環加成時 3 mol H2，1 mol －CHO加成吋需1mol H2，，1 mol －CO－(酮中羰基)加成時需1 mol H2
例3下列敘述正確的是（）
A.迷迭香酸其結構如圖所示。1 mol迷迭香酸最多能和9 mol 氫氣發生加成反應
B.β-紫羅乓酮是存在於玫瑰花、 番茹等中的一種天然香料，它經多步反應可合成維生素 1 mol中間體X最多能與2 molH2發生加成反應
C.1 mol白藜蘆醇
起反應的H2的最大用量是7mol。
D.黴酚酸酯（MMF，如圖所示）是器官移植中抑制細胞增殖最常用的藥物，1 mol MMF最多能與6 mol H2發生加成反應
解析：A項中，1 mol迷迭香酸中含2 mol苯環和 1 mol碳碳不飽和鍵，最多能與7 mol H2發生加成反 應；B項中，1 mol中間體X含2 mol碳碳不飽和鍵和 1 mol -CHO，最多能與3 mol H2發生加成反應;C項中,1 mol內藜蘆醇中含2 mol苯環和1mol碳碳不飽和鍵， 最多能與7 mol H2發生加成反應；D項中，1 mol MMF 中含1 mol 苯環和1 mol碳碳不飽和鍵，最多能與4 mol H2發生加成反應。故選C項。
思路點撥：羧基、酯基中的羰基(－CO－)，不能與 H2發生加成反應；相同物質的量的碳碳雙鍵與碳氧雙 鍵消耗H2的能力相當。
3、消耗Br2最大量的計算
有機化學反應中，消耗溴的規律：1 mol －C=C－加 成時需1 mol Br2， 1 mol －CC－完全加成時需2 mol Br2，酚羥基的兩個鄰位和一個對位的氫原子均可以被 溴原子取代，且每取代一個氫原子需要一個Br2，若有機物結構中酚羥基的鄰、對位已經有取代基，則不能 再被溴原子取代；醛基與溴水發生氧化反應 1 mol －CHO 消耗 1 mol Br2
例4下列敘述正確的是（）
A. 中藥狼把草的成分之 一 M具有清炎殺菌作用，M的結構如圖所示：
1 mol M最多能與3 mol Br2發生反應
B. 橙花醇具有玫瑰及蘋果 香氣，可作為香料，其結構簡式如圖。1 mol橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應， 最多消耗240 g溴
C.一種興奮劑X的結構如圖所示，1 mol X與足量 濃溴水反應，最多消耗3 mol Br2
D. 1 mol白藜蘆醇，
起反應的Br2的最大用量是7 mol
解析：A項，1 mol M中酚羥基的鄰位發生取代反 應消耗2 molBr2，1 mol 碳碳雙鍵發生加成反應消耗 1 mol Br2，故1 mol M最多能與3 mol Br2發生反應；B 項，1 mol橙花醇含有3 mol碳碳雙鍵可與3 mol Br2發 生加成反應，最多消耗3 mol溴(480g溴)，B錯誤；C 項，1 mol X中羥基的鄰、對位發生取代反應需消耗 3 mol Br2， 1 mol碳破不飽和鍵與1 mol Br2發生加成 反應，共需4 mol Br2； D項，1 mol白藜蘆醇中羥基的鄰、對位發生取代反應需消耗5 mol Br2，1 mol碳碳不飽和鍵可與1 mol Br2發生加成反應，共需6 mol Br2。 故A項正確。
思路點撥：Br2參與的反應類型較多，在學習過程 中，需認真加以分析，尤其要注意每取代一個氫原子需要一個Br2。
4、消耗Na最大量的計算
有機化學反應中，消耗Na的規律：羥基（醇羥基、 酚羥基）、羧基能與鈉反應，且消耗鈉的物質的量分別與羥基、羧基的物質的量相同。
例5 某有機物的結構簡式為：
則1 mol該有機物與足攝的Na反應時，產生的H2在標 況下的體積為（）
A. 22.4L B. 33.6L C. 11.2L D. 44.8L
解析：1個該有機物分子中含有1個醇羥基、1個 酚羥基、1個羧基，故1 mol該有機物可以消耗3 mol的 Na，生成1.5 mol H2，故H2在標況下的體積為33.6L 。B項正確。
思路點撥：理論上說酚類、羧酸都能與金屬鈉反應， 但會發生比水與金屬鈉更激烈的反應，因此在實際反應操作中應降低溫度，每次反應時減小鈉的顆粒（實際上一般不進行此類反應）。
5、消耗H2O最大量的計算
有機化學反應中，消耗H2O的規律：酯（包括油脂) 水解，分子中有幾個－COO－在水解時就會消耗幾個H2O；多肽（蛋白質）水解，分子中有幾個肽鍵水解時會 消耗幾個H2O。
例6某種解熱鎮痛藥的結構簡式如下，在酸性條 件下水解，1 mol該物質完全水解，消耗H2O的物質的量為（）
A. 5 mol B. 4 mol C. 3 mol D. 2 mol
解析：1個該有機物分子中含兩個－COO－、1 個－NH－CO－，故 1 mol 該有機物完全水解時消耗H2O 3 mol。故C項正確
思路點撥：有機物的水解反應，實際上是「失水」反應的逆反應，即反向補充水，「失水」反時去掉的基 團，水解時再恢復。
通過對有機化學反應中消耗NaOH、H2、Br2等特定物質的總結梳理，進一步明確抓「有關官能團」的性 質，是我們解決此類問題的關鍵。此外，還應關注官能 團的性質與所在的位置有關，同樣是羥基，醇羥基與酚 羥基有些件質就不同，如酚羥基有酸性而醇羥基無酸性。
作者:陳功健
專業、有「鈹」氣的化學公眾號
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