1999年，年僅二十歲的丁小芹發行了第一張屬於自己專屬的音樂專輯《舞靈精怪》。緊接著，同年12月，丁小芹推出第二張音樂大碟《Walking 2000》。
也是在同一個年度裡，在同一個時空坐標裡，蕭亞軒發行自己第一張同名專輯《蕭亞軒》正式出道，蔡依林發行個人第一支單曲EP《和世界做鄰居》，並從此開啟輝煌無邊的延長生涯，馬來西亞女孩梁靜茹也是憑著在臺灣發行了的首張專輯《一夜長大》而正式出道。
那一年的丁小芹，她是可愛的天使，她的名字和蕭亞軒、蔡依林、梁靜茹並肩站立在一起。
甜美可愛的丁小芹以模特身份出道，拍攝過很多讓人過目不忘的廣告，後來被小室哲哉看中成為歌手。丁小芹的前途可以說一片光明。
可惜剛剛踏進娛樂圈的丁小芹站在閃光燈下迷失了自我。她沉迷於各種名牌包包，對工作缺乏熱情，如果不是實在窮的揭不開鍋，她甚至連工作也不接。對工作消極的怠慢，再加上熒幕曝光量的缺乏，丁小芹並沒有預期的大火，反而慢慢淡出了大眾的視線。反而是她對名牌包的迷戀，一直在圈內流傳。據說只要是她看中的名牌包，就算是借錢也一定要買回家。
2002年丁小芹和5566的隊長孫協志秘密戀愛，不料這段戀愛遭到孫母的大力反對。孫母甚至在部落格上公開抱怨。這段持續了6年的戀愛最終在2008年落下帷幕。
命運給過丁小芹第二次機會。
2007年開始，丁小芹當上《康熙來了》的通告藝人後，迅速走紅，並成為臺灣地區的時尚女王，甚至連康永和小S也不惜溢美之詞，大讚她的時尚品味。節目組還在節目中設梗，把她和小S並排放在一起，共享時尚女王的尊稱。
可惜丁小芹並不珍惜這段人生中難得的高光時刻，她在節目中口不擇言，公開嘲弄蔡依林的穿衣品味。
也是在《康熙來了》節目中，丁小芹自爆了自己的第二段戀情。無獨有偶，這段戀情也是以對方母親的反對而終結。後來細心的網友扒出，丁小芹第二段戀情的對象是香港的丁子高，也就是香港歌星楊千嬅的現任老公。再後來的一次媒體採訪中，丁子高也大方地承認了曾與丁小芹戀愛的事實。
如果丁小芹沒有視名牌包為命，如果丁小芹沒有揮金如土，如果丁小芹和丁子高的戀情持續到最後，如果丁小芹嫁給丁子高。丁小芹過的生活就是楊千嬅現在的生活。
可惜命運從來都沒有如果。
丁小芹成為時尚女王后，迅速開了和好朋友一起合夥經營時尚店鋪，販賣奢侈品牌。虛榮拜金的丁小芹從未想過腳踏實地、忠誠守信地買賣交易，她利用那些暫存在額頭的高光，企圖出賣假貨斂財，結果好朋友兼合伙人告上法庭。
2011年，在好朋友Makiyo的介紹下，丁小芹和日本樂隊月之海的成員SUGIZO開始了第三段戀情。SUGIZO出生於日本音樂世家，是一位相當有才華的音樂人，同時也是著名女星徐若瑄的前男友。不過這段戀情持續的時間很短。戀情公布後幾個月後，2012年，丁小芹就和SUGIZO分手。丁小芹還跑到對方的個人社交網站帳號下破口大罵，指責對方是殺人兇手，雖然她事後解釋稱是被人盜取帳號，不過她一直都沒刪除那條留言。
這一年，丁小芹已經33歲了。也是這段戀情的失敗，讓丁小芹的性情大變，開始走上一條詭異誤解的不歸路。她一直信日本密宗，在浴室裡貼滿了經文，洗澡的時候念。丁小芹做客某節目的時候曾大講自己「超音波照有詭」的故事，說自己因為肚子疼去醫院拍片，結果發現其中一張片子很長可怕，竟然出現了一個詭異的骷髏頭！
這個時候的丁小芹，已經身處天使和魔鬼的邊緣。
2012年12月，丁小芹敲定通告錄製《今晚誰當家》，作為改造藝人的老師，製作單位要求她中午12點到，讓藝人提前挑選衣服，但等到1點40分都不見蹤影。節目只好開錄，等丁小芹1點50分到時，製作方拒絕讓她進棚錄影。
丁小芹並沒有反省自己，也沒有低調道歉，反而在社交網站上帖文：「被欺侮到底！沒後臺像一條狗，假如有偏見別再發我，我也不生氣，終於不必再看高知識份子臉色的節目。」製作單位決定徹底封殺她。被封殺之後丁小芹便在網絡社交平臺上各種諷刺嘲笑和自己合作過的某些主持人。
於是，丁小芹能接到的工作就更少了。
即使生活水平已經開始下降了，丁小芹的虛榮依舊沒有收斂。
2013年丁小芹入住月租高達5萬2千元新臺幣的臺北大直豪宅，繳納一個月房租後就不再續繳，房東多次催租後寄出存證信函提前解約。最後丁小芹不得不推著名牌行李箱，在父親的幫忙之下狼狽搬離。
2014年，丁小芹以78萬元成交價向一個保時捷車主買車，結果她自己只出了9萬定金，剩餘的68萬是車商向銀行貸款給她的（當時丁小芹自己去向銀行貸款，可是她已經有過不良信用記錄，所以2家銀行都拒絕貸款給她，車商相當於第三方）。丁小芹後來並沒有償還貸款，車商氣得將她告上法庭。
2015年8月1日，丁小芹開始以帳號「queen9」在網絡平臺中拍賣香奈兒等奢侈品牌，並強調所有貨品均為「9成新、保卡、保證書、紙袋全齊」、「此精品區由法國、荷蘭、義大利帶回的精品，有全新或二手商品會註明清楚」等，然而，付款購買的顧客要麼表示收到的是假貨，要麼就是沒有收到貨，丁小芹也因此被多名買家控告詐欺、違反商標法等，遭到新北地檢署的起訴。
2015年11月9日，丁小芹被法院以欺詐罪判刑四個月。
2016年，在臺灣已無立足之地的丁小芹，轉戰大陸，開始在新浪開始直播。此時的丁小芹，已經不再是甜美可愛的丁小芹，也不再是時尚教主丁小芹，她就像一個可憐的乞丐，用網友的話說「丁小芹太可笑了，一個直播要八百遍禮物」。直播嘗試並不成功，丁小芹重操舊業，開始做微商，欺騙一直在關注她的那些粉絲們。有粉絲表示支付寶打了貨款後，丁小芹既不發貨，也不退款。
這一年，「時尚奧斯卡」MetBall在紐約大都會博物館華麗舉行，和丁小芹同年出道，被丁小芹嘲諷品味不佳的蔡依林作為本場唯一的華人歌手受邀出席。
2018年4月12日，因為欺詐賣假，丁小芹再次以欺詐罪判刑3年6個月，且必須入獄服刑，不得交罰金代替。
2019年4月22日，丁小芹在家裡和弟弟發生嚴重衝突。丁小芹被弟弟打傷後選擇報警。丁小芹和身患殘疾的親弟弟正式開撕。弟弟向媒體透露稱丁小芹利用爸媽低保戶身份領管制藥品，並表示丁小芹長期服用這種藥物已有6年的時間，一個人服用3個人的劑量，有嚴重藥癮。
而同在這一年的這個四月，蔡依林出道20周年世界巡迴演唱會正式開啟。
如今的丁小芹整容過度，官司纏身，多年前發現自己情緒不穩定，就診後才確定罹患憂鬱症，演繹工作完全中斷。她在面對記者的鏡頭是強調說：「現在必須跟媽媽輪流照顧外婆，及下半身無法行動的弟弟。」而丁小芹轉移到大陸進行詐騙所用的支付寶，是她爸爸的名字。
2019年，丁小芹40周歲，出道20周年。
衷心希望命運能給她第三次翻身的機會。